(Z)-2-benzylidene-1-phenylbutane-1,3-dione | 72209-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-benzylidene-1-phenylbutane-1,3-dione
• 英文别名: (Z)-2-phenylidene-1-phenylbutane-1,3-dione；α-Benzoyl-trans-benzalaceton；(2Z)-2-benzylidene-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 72209-46-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: HBHTVGRYGXGEFG-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidene-1-phenylbutane-1,3-dione 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(3-Hydroxy-4-iodonaphthalen-2-yl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  CuO/I₂-mediated intramolecular annulation for the synthesis of 2-aroyl-3-hydroxy-4-iodonaphthalenes

  摘要：

  通过CuO/I2介导的多米诺反应，开发了一种直接合成2-芳酰基-3-羟基-4-碘萘的新方法。

  DOI：

  10.1039/c5ra17651d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 dichloro(pyridine-2-carboxylato)gold(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-2-benzylidene-1-phenylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  AuIII催化炔丙酯酰基迁移制备α-亚基-β-二酮的高效制备方法

  摘要：

  已经开发出一种从容易获得的炔丙酯高效合成 α-亚烷基或亚苄基-β-二酮的方法。所提出的关键转变是一种新型的分子内酰基迁移到亲核 AuIII-C(sp2) 键。这种方法的显着特点是其效率和立体选择性。该反应的产率大多接近定量，并且在二烯基 β-二酮的情况下观察到高到极好的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja062777j

文献信息

• Synthesis of α-iodoketals from methyl ketones via sustainable and orthogonal tandem catalysis
  作者：Yan Yang、Meng Gao、Wen-Ming Shu、Liu-Ming Wu、Dong-Xue Zhang、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c2ob27028e

  日期：——

  A highly efficient method for the direct synthesis of α-iodoketals from methyl ketones has been developed via sustainable integration of orthogonal tandem catalytic reactions: copper(II) oxide catalyzed iodination reaction and the subsequent excess or regenerated iodine catalyzed regioselective ketalization reaction.

  高效合成甲基酮α-碘缩酮的方法已经被开发出来，通过可持续整合正交串联催化反应：铜(II)氧化物催化的碘化反应，以及随后的过量或再生碘催化的区域选择性缩酮化反应。
• Stereoselective Synthesis of α-Ylidene-β-dicarbonyl Compounds: A Mild PhI(OAc)₂-mediated Dehydrogenation Process
  作者：Liyan Fan、Wen Chen、Kunshan Tang、Dongbei Wu

  DOI：10.1246/cl.2012.940

  日期：2012.9.5

  PhI(OAc)2-mediated dehydrogenation of α-alkyl-β-dicarbonyl compound has been developed to afford α-ylidene-β-dicarbonyl compounds with high stereoselectivity under mild conditions. This process provides a complementary entry to stereoselectivity for the Knoevenagel reaction.

  PhI(OAc)2介导的α-烷基-β-二羰基化合物脱氢反应可在温和条件下提供具有高立体选择性的α-亚基-β-二羰基化合物。该过程为 Knoevenagel 反应的立体选择性提供了补充。
• Efficient organocatalyzed solvent-free selective synthesis of conjugated enones
  作者：Papori Goswami、Babulal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.036

  日期：2009.2

  A series of conjugated dienones and enones were synthesized by a reaction of both conjugated and simple aldehydes, respectively, with 1,3-dicarbonyl compounds. and aldehydes Under solvent-free conditions at room temperature in the presence of 10 mol % of L-profine as catalyst. The selective formation of one isomer was, observed exclusively with most of the 1,3-dicarbonyl compounds and aldehydes. The most commonly formed xanthene derivative from the cyclic diketones is inhibited with our protocol, with the exclusive formation of conjugated dienones only. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.3184/174751911x556756
  作者：Li, Zhong-Xian、Liu, Xiao-Pei、Qiu, Zhen、Xu, Dan、Yu, Xue-Jun

  DOI：10.3184/174751911x556756

  日期：——
• C−H Bond Oxidation Initiated Pummerer- and Knoevenagel-Type Reactions of Benzyl Sulfide and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Zhiping Li、Haijun Li、Xingwei Guo、Lin Cao、Rong Yu、Huanrong Li、Shiguang Pan

  DOI：10.1021/ol702934k

  日期：2008.3.1

  A novel Pummerer-type reaction was developed via o-chloranil-mediated C-H bond oxidation. The reaction provides a simple and efficient method to construct sulfide derivatives. A Knoevenagel-type reaction was also achieved via multiple C-H bonds activation under neutral reaction conditions.