N-2-pyridylmethyl-N-(5-methoxycarbonyl-2-pyridylmethyl)-N-bis(2-pyridyl)methylamine | 321907-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-2-pyridylmethyl-N-(5-methoxycarbonyl-2-pyridylmethyl)-N-bis(2-pyridyl)methylamine
• 英文别名: methyl 6-(((di(pyridin-2-yl)methyl)(pyridin-2-ylmethyl)amino)-methyl)nicotinate；6-(((di-pyridin-2-yl-methyl)-pyridin-2-ylmethyl-amino)-methyl)nicotinic Acid Methyl Ester；methyl 6-[[dipyridin-2-ylmethyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 321907-44-2
• 化学式: C₂₅H₂₃N₅O₂
• 分子量: 425.49
• InChiKey: RSBBXXPLOLLXGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-pyridylmethyl-N-(5-methoxycarbonyl-2-pyridylmethyl)-N-bis(2-pyridyl)methylamine 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [Fe(N-2-pyridylmethyl-N-(5-methoxycarbonyl-2-pyridylmethyl)-N-bis(2-pyridyl)methylamine)(hydroperoxo)](2+)
  参考文献：
  名称：

  具有五齿配体的非血红素铁配合物的端基和侧基过氧衍生物：生物铁/双氧化学中假定中间体的模型。

  摘要：

  在抗肿瘤药博来霉素和多种酶（例如细胞色素P450和Rieske双加氧酶）的催化循环中，已经提出或鉴定了具有端基和侧基过氧化物的单核铁（III）物种。直到最近才在低温下产生并表征了这种反应性物种的仿生类似物。我们报告与五齿N5配体与H（2）O（2）反应生成瞬态低旋铁（III）-OOH中间体的一系列铁（II）配合物的合成和表征。这些中间体具有低自旋铁（III）中心，在500-600 nm区域内显示氢过氧-铁（III）电荷转移带。它们的共振拉曼频率nu（O）（-）（O）接近800 cm（-）（1），远低于高旋转频率对应的共振拉曼频率。氢过氧-铁（III）的电荷转移跃迁蓝移和Fe-OOH单元的nu（O）（-）（O）随N5配体的供电子增多而降低。因此，根据从公布的DFT计算得出的结论，低旋转的Fe（III）中心电子密度的增加会削弱OO键。此系列中的母体[（N4Py）Fe（III）（eta（1）-OOH）]（2+）（1a）离子（N4Py

  DOI：

  10.1021/ic034065p
• 作为产物：
  描述：

  5-(methoxycarbonyl)-2-methylpyridine 1-oxide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-2-pyridylmethyl-N-(5-methoxycarbonyl-2-pyridylmethyl)-N-bis(2-pyridyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  Folic acid conjugates of a bleomycin mimic for selective targeting of folate receptor positive cancer cells

  摘要：

  A major challenge in the application of cytotoxic anti-cancer drugs is their general lack of selectivity, which often leads to systematic toxicity due to their inability to discriminate between malignant and healthy cells. A particularly promising target for selective targeting are the folate receptors (FR) that are often over-expressed on cancer cells. Here, we report on a conjugate of the pentadentate nitrogen ligand N4Py to folic acid, via a cleavable disulphide linker, which shows selective cytotoxicity against folate receptor expressing cancer cells.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.047

文献信息

• Selective Inactivation of Serine Proteases by Nonheme Iron Complexes
  作者：Jai Prakash、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1021/ic102320j

  日期：2011.5.2

  Oxidative inactivation of the serine proteases trypsin and chymotrypsin by nonheme iron complexes is described. The nonheme ligands N4Py (1) and derivative 3CG-N4Py (2), which contains a pendant guanidinium group, were used as ligands for iron. Ferryl (FeIVO) species derived from these ligands, [FeIV(O)(N4Py)]2+ (7) and [FeIV(O)(3CG-N4Py)]3+ (8), inactivate trypsin and chymotrypsin by the oxidation

  描述了非血红素铁复合物对丝氨酸蛋白酶胰蛋白酶和胰凝乳蛋白酶的氧化失活。使用非血红素配体N4Py（1）和包含3个胍基侧基的衍生物3CG-N4Py（2）作为铁的配体。源自这些配体的Ferryl（Fe IV O）物种，[Fe IV（O）（N4Py）] 2+（7）和[Fe IV（O）（3CG-N4Py）] 3+（8），使胰蛋白酶和胰凝乳蛋白酶失活通过氨基酸侧链的氧化。Ferryl 8是最有效的糜蛋白酶（IC 50值26μM的为8 VS 119μM为7）。胰蛋白酶分别为7和8时，IC 50值分别为71和54μM 。氨基酸分析证实，在这些条件下，半胱氨酸，酪氨酸和色氨酸残基被氧化。胰蛋白酶催化的条件下，其中酶用H脉冲下优先灭活超过糜蛋白酶2 ö 2在亚铁复合物的存在的[Fe II（OH 2）（N4Py）] 2+（5）和[铁II（CL）（ 3CG-N4Py）] 2+（6）。在这些条件下，酪氨酸残基被有选
• Mononuclear Fe(ii)-N4Py complexes in oxidative DNA cleavage: structure, activity and mechanism
  作者：Qian Li、Tieme A. van den Berg、Ben L. Feringa、Gerard Roelfes

  DOI：10.1039/b927145g

  日期：——

  prepared and evaluated in the iron catalyzed oxidative cleavage of pUC18 DNA, in the presence and absence of external reducing agent DTT. The mononuclear iron(II) complexes induce efficient DNA cleavage in air with a low catalyst loading. It was demonstrated that covalent attachment of 9-aminoacridine, ammonium group or 1,8-naphthalimide leads to increased DNA cleavage activity in the presence of a

  一系列单峰N4Py（N，N-双（2-吡啶基甲基）-N-双（2-吡啶基）甲胺，1）制备了衍生的配体，并在有和没有外部还原剂的情况下进行了铁催化的pUC18 DNA的氧化裂解。数码地面电视。单核铁（II）配合物可在空气中以低催化剂负载量进行有效的DNA裂解。证明了共价连接9-氨基ac啶， 铵盐 组或 1,8-萘二甲酰亚胺在还原剂的存在下导致DNA切割活性增加。另外，一些复合物显示出较小程度的双链DNA切割活性。相反，在不存在还原剂的情况下，未观察到共价连接的DNA结合部分的有益作用，这归因于从铁（III） 到 铁（II），这是必需的 氧激活，成为速率限制。机械调查显示了重要的作用超氧化物部首。拟议的机制涉及形成Fe（III）–OOH中间体作为活性物质或前体。
• Synthesis, Characterization, and Glutathionylation of Cobalamin Model Complexes [Co(N4PyCO₂Me)Cl]Cl₂ and [Co(Bn-CDPy3)Cl]Cl₂
  作者：Jai Prakash、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1021/ic2026736

  日期：2012.2.20

  Synthetic Co(III) complexes containing N5 donor sets undergo glutathionylation to generate biomimetic species of glutathionylcobalamin (GSCbl), an important form of cobalamin (Cbl) found in nature. For this study, a new Co(III) complex was synthesized derived from the polypyridyl pentadentate N5 ligand N4PyCO2Me (1). The compound [Co(N4PyCO2Me)Cl]Cl2 (3) was characterized by X-ray crystallography,

  含有N5个供体的合成Co（III）配合物经过谷胱甘肽酰化反应生成仿生物种谷胱甘肽钴胺素（GSCbl），这是自然界中重要的钴胺素（Cbl）形式。对于本研究，合成了一种新的Co（III）配合物，该配合物是由五齿的聚吡啶基N5配体N4PyCO 2 Me（1）衍生而来的。化合物[Co（N4PyCO 2 Me）Cl] Cl 2（3）的特征在于X射线晶体学，紫外可见，IR，1 H NMR和13 C NMR光谱法和质谱（HRMS）。3与H 2 O中的谷胱甘肽（GSH）反应生成仿生菌种[Co（N4PyCO 2 Me）（SG）]2+（5），它是原位生成的，并通过UV-vis和1 H NMR光谱学和HRMS进行了表征。1 H NMR和UV-vis光谱数据与GSH的半胱氨酸硫醇盐与5的Co（III）中心的连接相一致，就像在GSCbl中那样。动力学分析表明，氯化物被GS –取代是通过二次过程[ k 1 =（10.1±0
• Targeted moieties for use in bleach catalysts
  申请人：Unilever Home & Personal Care USA, Division of Conopco, Inc.

  公开号：US20020049146A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  There is provided a targeted bleaching composition comprising an organic substance which forms a complex with a transition metal, the complex catalyzing bleaching of a substrate by a precursor selected from atmospheric oxygen and/or a peroxyl species. The complex is bound to a recognizing portion having a high binding affinity for stains present on fabrics.

  提供了一种有针对性的漂白组合物，包括一种有机物质，该有机物质与过渡金属形成配合物，该配合物通过来自大气氧气和/或过氧基物质的前体催化基质的漂白。该配合物与具有高亲和力的识别部分结合，以便于对织物上的污渍进行识别。
• Efficient DNA Cleavage with an Iron Complex without Added Reductant
  作者：Gerard Roelfes、Mark E. Branum、Li Wang、Lawrence Que,、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja001965l

  日期：2000.11.22