1,1-di(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine | 302541-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1-di(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• 英文别名: N-[di(2-pyridinyl)methyl]-N-(2-pyridinylmethyl)amine；1,1-dipyridin-2-yl-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 302541-68-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄
• 分子量: 276.341
• InChiKey: CCQZPBJVUOUHJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-di(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine 在 sodium cyanide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-22-(4-(((2-amino-4-hydroxypteridin-6-yl)methyl)amino)benzamido)-1-(6-(((di(pyridin-2-yl)methyl)(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)pyridin-3-yl)-1,7,14,19-tetraoxo-10,11-dithia-2,6,15,18-tetraazatricosan-23-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Folic acid conjugates of a bleomycin mimic for selective targeting of folate receptor positive cancer cells

  摘要：

  A major challenge in the application of cytotoxic anti-cancer drugs is their general lack of selectivity, which often leads to systematic toxicity due to their inability to discriminate between malignant and healthy cells. A particularly promising target for selective targeting are the folate receptors (FR) that are often over-expressed on cancer cells. Here, we report on a conjugate of the pentadentate nitrogen ligand N4Py to folic acid, via a cleavable disulphide linker, which shows selective cytotoxicity against folate receptor expressing cancer cells.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.047
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(吡啶-2-基)甲胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1-di(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  增强对氧锰 (IV) 配合物结构-功能关系的理解

  摘要：

  合成了一系列由具有不同赤道配体场强度（N3pyQ、N2py2I 和 N4py Me2）的中性五齿配体支持的锰（II）和氧锰（IV）配合物，然后使用结构和光谱方法进行表征。根据电子吸收光谱，[Mn IV (O)(N4py Me2 )] 2+配合物在一组类似的Mn IV -oxo物种中具有最弱的赤道配体场。相比之下，[Mn IV (O)(N2py2I)] 2+显示同一系列中最强的赤道配体场强度。我们研究了电子结构的这些变化对使用碳氢化合物和茴香硫醚作为底物的氧化锰(IV)配合物的反应性的影响。[Mn IV (O)(N3pyQ)] 2+配合物在赤道面上含有一个喹啉和三个吡啶供体，是C-H 键和茴香硫醚氧化最快的 Mn IV -氧配合物之一。虽然弱赤道配体场与高反应性相关，但 [Mn IV (O)(N4py Me2 )] 2+络合物只是一种适度的氧化剂。埋藏体积图表明空间因素抑制了该复合物的反应性。使用密度泛函理论

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00600

文献信息

• Nonheme Fe(IV) Oxo Complexes of Two New Pentadentate Ligands and Their Hydrogen-Atom and Oxygen-Atom Transfer Reactions
  作者：Mainak Mitra、Hassan Nimir、Serhiy Demeshko、Satish S. Bhat、Sergey O. Malinkin、Matti Haukka、Julio Lloret-Fillol、George C. Lisensky、Franc Meyer、Albert A. Shteinman、Wesley R. Browne、David A. Hrovat、Michael G. Richmond、Miquel Costas、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1021/ic5029564

  日期：2015.8.3

  that the ligand field weakens as ligand pyridyl substituents are progressively substituted by (N-methyl)benzimidazolyl moieties. The reactivities of 3 and 4 in hydrogen-atom transfer (HAT) and oxygen-atom transfer (OAT) reactions show that both complexes exhibit enhanced reactivities when compared to the analogous N4Py complex ([FeIV(O)(N4Py)]2+), and that the normalized HAT rates increase by approximately

  基于N4Py（N4Py = N，N-双（2-吡啶基甲基）-N-双（2-吡啶基）甲胺）骨架，合成了两个新的五齿N5}供体配体，即。[ Ñ - （1-甲基-2-苯并咪唑基）甲基- ñ - （2-吡啶基）甲基- ñ - （双- 2-吡啶基甲基）胺]（大号1）和[ Ñ N'-双（1-甲基-2- -苯并咪唑基）-N-（双-2-吡啶基甲基）胺]（L 2），其中N4Py的一个或两个吡啶基臂已被相应的含（N-甲基）苯并咪唑基的臂取代。络合物[Fe II（CH 3CN）（L）] 2+（L = L 1（1）; L 2（2））合成，这些亚铁配合物与碘基苯的反应导致形成了铁配合物[Fe IV（O）（L ）] 2+（L = L 1（3）; L 2（4）），其特征在于紫外可见光谱，高分辨率质谱和Mössbauer光谱。配合物3和4在室温40 h（L = L 1）和2.5 h（L =L 2）。1和2的氧化还原电势以及
• Electrochemical Polymerization of Iron(III) Polypyridyl Complexes through C–C Coupling of Redox Non-innocent Phenolato Ligands
  作者：Duenpen Unjaroen、Marcel Swart、Wesley R. Browne

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02378

  日期：2017.1.3

  Phenolato moieties impart redox flexibility to metal complexes due their accessible (oxidative) redox chemistry and have been proposed as functional ligand moieties in redox non-innocent ligand based transition metal catalysis. Here, the electro- and spectroelectrochemistry of phenolato based μ-oxo-diiron(III) complexes [(L1)Fe(μ-O)Fe(L1)]2+ (1) and [(L2)Fe(μ-O)Fe(L2)]2+ (2), where L1 = 2-(((di(py

  苯酚基部分由于其可及的（氧化）氧化还原化学作用而赋予金属络合物以氧化还原柔性，并且已被提议作为基于氧化还原非纯配体的过渡金属催化中的功能性配体部分。在这里，苯酚基的μ-氧代-二铁（III）络合物[（L 1）Fe（μ-O）Fe（L 1）] 2+（1）和[（L 2）Fe（μ -O）Fe（L 2）] 2+（2），其中L 1 = 2-（（（二（吡啶-2-基）甲基）（吡啶-2-基甲基）氨基）甲基）苯酚，L 2 = 3,5-二-叔描述了丁基-2-（（（（二（吡啶-2-基）甲基）甲基）（吡啶-2-基甲基）氨基）甲基）苯酚。二氯甲烷中1的电化学氧化导致苯氧基自由基配体部分进行芳基C-C偶联，形成四核配合物，然后进行氧化，形成铁（III）酚基铁基聚合物（聚-1）。通过将叔丁基基团置于苯酚单元的对位和邻位（即2）来阻止偶联。聚1示出了单体溶液自由两个完全可逆的氧化还原过程。在电化学和化学（NH 4）2[CE
• Efficient catalytic oxidation of primary and secondary alcohols using a non-heme dinuclear iron complex
  作者：Alette G. J. Ligtenbarg、Peter Oosting、Gerard Roelfes、René M. La Crois、Ronald Hage、Ben L. Feringa、Martin Lutz、Anthony L. Spek

  DOI：10.1039/b009368h

  日期：——

  A novel μ-oxo diiron(III) complex is capable of fast and selective oxidation of primary and secondary alcohols in the presence of H2O2 and a remarkable increase in reaction rate is achieved by addition of 1 eq. of CF3SO3H.

  一种新型的μ-氧二铁(III)络合物能够在H2O2存在下快速且选择性地氧化一元和二元醇，而通过添加1当量的CF3SO3H，反应速率显著提高。
• Hydrogen-atom and oxygen-atom transfer reactivities of iron(<scp>iv</scp>)-oxo complexes of quinoline-substituted pentadentate ligands
  作者：Sandip Munshi、Arup Sinha、Solomon Yiga、Sridhar Banerjee、Reena Singh、Md. Kamal Hossain、Matti Haukka、Andrei Felipe Valiati、Ricardo Dagnoni Huelsmann、Edmar Martendal、Rosely Peralta、Fernando Xavier、Ola F. Wendt、Tapan K. Paine、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1039/d1dt03381f

  日期：——

  ated complex is in a mixed spin state. The steric bulk of the quinoline moieties forces the axial ligands to deviate from the Fe–Naxial axis. A higher deviation/tilt is noted for the high spin complexes, while the acetonitrile coordinated complex displays least deviation. This deviation from linearity is slightly less in the analogous low-spin iron(II) complex [FeII(L1-Qn)(NCMe)]2+ of the related asymmetric

  一系列具有通式 [Fe II ( L2-Qn )(L)] n + ( n = 1, L = F - , Cl - ; n = 2, L = NCMe, H 2 O的铁( II )配合物) 已被分离和表征。X 射线晶体学数据表明，金属-配体键距随第六配体的不同配体场强而变化。以氟化物、氯化物和水为轴向配体的配合物是高自旋的，而乙腈配位的配合物则处于混合自旋状态。喹啉部分的空间体积迫使轴向配体偏离 Fe-N轴向轴。高自旋配合物的偏差/倾斜度较高，而乙腈配位配合物的偏差最小。由于仅存在一种空间要求高的喹啉，因此在相关不对称配体L1-Qn的类似低自旋铁 ( II ) 配合物 [Fe II ( L1-Qn )(NCMe)] 2+中，这种与线性的偏差略小部分。两种铁( II )-乙腈配合物[Fe II ( L2-Qn )(NCMe)] 2+和[Fe II ( L1-Qn )(NCMe)] 2+生成相应的铁(
• Non‐Heme Iron Complexes for Stereoselective Oxidation: Tuning of the Selectivity in Dihydroxylation Using Different Solvents
  作者：Marten Klopstra、Gerard Roelfes、Ronald Hage、Richard M. Kellogg、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/ejic.200300667

  日期：2004.2

  (H2O)-O-18-(FeOOH)-O-III species. These results are in full agreement with mechanistic schemes derived for other dioxygenase model systems. Based on labeling studies in acetone an additional oxidation mechanism is proposed for this solvent, in which the solvent acetone is involved. This is the first example of a catalyst that can give cis- or trans-dihydroxylation products, just by changing the solvent. (C) Wiley-VCH

  一类新的非血红素铁基双加氧酶的功能模型，包括 [(N3Py-Me)Fe(CH3CN)(2)](ClO4)(2) 和 [(N3Py-Bn)Fe(CH3CN)(2) ](ClO4)(2) N3Py-Me = [二(2-吡啶基)甲基]甲基(2-吡啶基)甲胺；N3Py-Bn = [di(2-pyridyl)methyl]benzyl(2-pyridyl)methylamine}，这里介绍。NMR、UV 和 X 射线分析表明，形成了六配位低自旋 Fe-II 与吡啶 N 原子和与 Fe 结合的配体的叔胺官能团的复合物。剩下的两个相互顺式定位的配位点被不稳定的 CH3CN 基团占据，这些基团很容易被其他配体交换。我们证明所研究的复合物的反应性和立体选择性取决于溶剂的选择。该配合物已被用作在 CH3CN 中氧化烷烃和烯烃的催化剂。在这种溶剂中，烷烃被氧化成醇和酮，烯烃被氧化成相应的顺式环氧化物和顺式二醇