(E)-1-nitro-2-(phenylsulfinyl)ethylene | 101933-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-nitro-2-(phenylsulfinyl)ethylene
• 英文别名: β-sulfinylnitroethylene；(E)-(2-nitrovinylsulfinyl)benzene；[(E)-2-nitroethenyl]sulfinylbenzene
• CAS: 101933-28-2
• 化学式: C₈H₇NO₃S
• 分子量: 197.214
• InChiKey: ILBPLIKQNCCKHN-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-105 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  408.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-3-甲基-1,3-丁二烯 、 (E)-1-nitro-2-(phenylsulfinyl)ethylene 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到4-硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Regioselective preparation of cyclohexadienes or aromatic nitro compounds by Diels-Alder reactions of .beta.-sulfonylnitroolefins or .beta.-sulfinylnitroethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a005
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴代乙基硫醚 在 磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-1-nitro-2-(phenylsulfinyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  NEWER ROUTE FOR THE SYNTHESIS OFβ-PHENYLTHIO,β-PHENYLSULFINYL ANDβ-PHENYLSULFONYL NITROETHYLENES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355185

文献信息

• Toward Chromanes by de Novo Construction of the Benzene Ring
  作者：Egor Geist、Helge Berneaud-Kötz、Tomas Baikstis、Gerald Dräger、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03209

  日期：2019.11.15

  The work describes three principal Diels-Alder cycloaddition approaches toward chromanes that are designed for the de novo construction of the benzene ring. This study specifically focuses on the potential exploitation in the total synthesis of chromane-bearing natural products such as cebulactam A.

  该工作描述了三种主要的针对苯并二氢吡喃的Diels-Alder环加成方法，这些方法旨在用于苯环的从头构建。这项研究特别着重于含铬烷的天然产物如头孢内酰胺A的全合成中的潜在开发。
• Preparation of a new type of electron-deficient olefins: .beta.-phenylthio nitro olefins, .beta.-sulfinyl nitro olefins, and .beta.-sulfonyl nitro olefins
  作者：Noboru Ono、Akio Kamimura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/jo00361a044

  日期：1986.5
• J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 11, 2139-2142
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ONO, NOBORU;KAMIMURA, AKIO;KAJI, ARITSUNE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 251-258
  作者：ONO, NOBORU、KAMIMURA, AKIO、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective preparation of cyclohexadienes or aromatic nitro compounds by Diels-Alder reactions of .beta.-sulfonylnitroolefins or .beta.-sulfinylnitroethylene
  作者：Noboru Ono、Akio Kamimura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/jo00237a005

  日期：1988.1