N1,N3-bis(4-(benzyloxy)benzyl)propane-1,3-diamine | 1010810-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1,N3-bis(4-(benzyloxy)benzyl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: N,N'-bis(4-benzyloxydibenzyl)propane-1,3-diamine；N,N'-bis[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]propane-1,3-diamine
• CAS: 1010810-76-0
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₂
• 分子量: 466.623
• InChiKey: QJRMNWUEKAWQRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N3-bis(4-(benzyloxy)benzyl)propane-1,3-diamine 、 ((5-噻唑基)甲基)-(4-硝基苯基)碳酸酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到1,3-thiazol-5-ylmethyl 4-(benzyloxy)benzyl(3-{[4-(benzyloxy)benzyl]-[(1,3-thiazol-5-ylmethoxy)carbonyl]amino}propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/27932

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N1,N3-bis(4-(benzyloxy)benzyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  开发新的抗 apicomplexa 多胺类似物的简约方法

  摘要：

  迫切需要开发新的化学实体来对抗寄生虫引起的主要疾病。遵循极简主义方法并在化学信息学工具的支持下，已经制备了 30 个二胺类似物的文库，并针对 apicomplexan 寄生虫进行了评估。 N , N'-二取代脂肪族二胺系列的不同成员在亚微摩尔浓度下表现出体外活性，并且对弓形虫以及对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株具有高选择性。为了证明仲胺的重要性，合成了十种N ， N ， N '， N'-四取代的脂肪族二胺衍生物，其活性比它们的二取代对应物低得多。进行理论研究以确定控制化合物活性的电子因素。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.069

文献信息

• Benzylic Imidazolidinium, 3,4,5,6-Tetrahydropyrimidinium and Benzimidazolium Salts: Applications in Ruthenium-Catalyzed Allylic Substitution Reactions
  作者：Sedat Yasar、Ismail Özdemir、Bekir Cetinkaya、Jean-Luc Renaud、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejoc.200800007

  日期：2008.4

  Imidazolidinium, tetrahydropyrimidinium and benzimidazolium salts were prepared. Upon reaction with tBuOK, they generate carbene ligands, which were associated in situ to [RuCp*(MeCN)3]PF6 to produce ruthenium catalysts that are active for the substitution of allylic substrates by dimethyl malonate as a carbonucleophile and phenol. The influences of the N-heterocyclic structures, as well as that of

  制备了咪唑啉鎓、四氢嘧啶鎓和苯并咪唑鎓盐。与 tBuOK 反应后，它们会生成卡宾配体，这些配体与 [RuCp*(MeCN)3]PF6 原位结合以产生钌催化剂，该催化剂对于丙二酸二甲酯作为亲碳试剂和苯酚取代烯丙基底物具有活性。研究了 N-杂环结构以及苄基 N-取代基对反应性和区域选择性的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis and antikinetoplastid activity of a series of N,N′-substituted diamines
  作者：Andrea P. Caminos、Esteban A. Panozzo-Zenere、Shane R. Wilkinson、Babu L. Tekwani、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.101

  日期：2012.2

  A series of 25 N,N′-substituted diamines were prepared by controlled reductive amination of free aliphatic diamines with different substituted benzaldehydes. The library was screened in vitro for antiparasitic activity on the causative agents of human African trypanosomiasis, Chagas’ disease and visceral leishmaniasis. The most potent compounds were derived from a subset of diamines that contained

  通过将游离的脂肪族二胺与不同的取代的苯甲醛进行受控的还原胺化反应，制备了一系列25个N，N'-取代的二胺。体外筛选该文库对人类非洲锥虫病，恰加斯氏病和内脏利什曼病的病原体的抗寄生虫活性。最有效的化合物衍生自包含4-OBn取代的亚二胺子集，在亚微摩尔（针对锥虫锥）或纳摩尔（针对布鲁氏锥虫和利什曼原虫donovani）范围内具有50％的寄生虫生长抑制作用。我们得出的结论是，该系列N，N'-取代的二胺成员提供了新的铅结构，这些结构具有治疗锥虫和利什曼病的潜力。
• Cytochrome P450 Oxidase Inhibitors and Uses Thereof
  申请人：Klein Larry L.

  公开号：US20080161246A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention features compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, and methods of using the same to inhibit the metabolizing activities of CYP enzymes. The present invention also features methods of using these compounds, salts, solvates or prodrugs to improve the pharmacokinetics of drugs that are metabolized by CYP enzymes.

  本发明涉及I式化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，以及使用它们来抑制CYP酶的代谢活性的方法。本发明还涉及使用这些化合物、盐、溶剂或前药的方法，来改善被CYP酶代谢的药物的药代动力学。
• CYTOCHROME P450 OXIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Klein Larry L.

  公开号：US20120083490A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention features compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, and methods of using the same to inhibit the metabolizing activities of CYP enzymes. The present invention also features methods of using these compounds, salts, solvates or prodrugs to improve the pharmacokinetics of drugs that are metabolized by CYP enzymes.

  本发明涉及化合物I的公式或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，以及使用它们来抑制CYP酶的代谢活性的方法。本发明还涉及使用这些化合物、盐、溶剂或前药的方法，以改善被CYP酶代谢的药物的药代动力学。
• Cytochrome P450 oxidase inhibitors and uses thereof
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2465855A1

  公开（公告）日：2012-06-20

  The present invention features compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates thereof, and compounds of formula (I) for use in inhibiting the metabolizing activities of CYP enzymes. The present invention also features compounds of formula (I) for use in improving the pharmacokinetics of drugs that are metabolized by CYP enzymes.

  本发明的特征是式(I)化合物或其药学上可接受的盐、溶液剂以及式(I)化合物用于抑制CYP酶的代谢活动。本发明的另一特征是式 (I) 化合物用于改善经 CYP 酶代谢的药物的药代动力学。