3-(4-methoxyphenyl)-5-methylindole | 71821-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-methylindole
• 英文别名: 3-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-indole；5-Methyl-3-(4'-methoxyphenyl)-indol；3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-indole
• CAS: 71821-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: WDQUEQOBZCUJKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-121 °C
• 沸点：
  437.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 [(1,10-phenanthroline)Pd](tetrafluoroborate)2 一氧化碳 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 170.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5-methylindole
  参考文献：
  名称：

  钯-菲咯啉配合物催化未官能化硝基芳烃和炔烃的分子间环化反应合成吲哚

  摘要：

  钯-菲咯啉配合物可有效催化硝基芳烃与芳基炔烃和一氧化碳的反应，生成邻位3-芳基吲哚硝基芳环的-CH功能化。除溴化物和活化的氯化物外，在硝基芳烃上都具有吸电子和供电子取代基。带有吸电子取代基的硝基芳烃反应更快，但是反应的选择性取决于极性和自由基的稳定作用。在所测试的那些中，仅芳基炔烃在所研究的条件下提供了吲哚。对反应机理进行了部分研究。动力学是硝基芳烃浓度的第一级，并且该循环的速率确定步骤是初始硝基芳烃的还原。在速率或选择性上都没有观察到初级同位素效应，这表明环化步骤是快速的。

  DOI：

  10.1021/jo060073m

文献信息

• Direct Palladium-Catalyzed C-3 Arylation of Free (NH)-Indoles with Aryl Bromides under Ligandless Conditions
  作者：Fabio Bellina、Francesca Benelli、Renzo Rossi

  DOI：10.1021/jo8007572

  日期：2008.7.1

  practical, and highly regioselective direct palladium-catalyzed C-3 arylation of free (NH)-indole and its electron-rich 1-unsubstituted derivatives under ligandless conditions is described. The reactions, which are run outside a glovebox without purification of solvent and reagents, involve treatment of free (NH)-indoles with activated, unactivated, and deactivated aryl bromides in refluxing toluene in the

  描述了一种在无配体条件下有效，实用和高度区域选择性的直接钯催化的游离（NH）-吲哚及其富电子的1-未取代衍生物的C-3芳基化的新方法。该反应在手套箱外部进行，无需纯化溶剂和试剂，涉及在K 2 CO 3作为碱和甲苯的存在下，在回流的甲苯中用活化的，未活化的和失活的芳基溴化物处理游离的（NH）-吲哚。催化剂体系，由Pd（OAc）2和苄基（三丁基）氯化铵组成。实验结果与基于在1-吲哚基钾盐的3-位上的亲电性lad回路径的催化循环一致。
• Methods for treating Hepatitis C
  申请人：Karp Mitchell Gary

  公开号：US20080096928A9

  公开（公告）日：2008-04-24

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit viral replication, preferably Hepatitis C Virus (HCV) replication, have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of a viral infection are provided. In another aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of HCV infection are provided.

  根据本发明，已经确定了抑制病毒复制的化合物，优选为丙型肝炎病毒（HCV）复制，同时提供了其使用方法。在本发明的一方面，提供了用于治疗或预防病毒感染的化合物。在本发明的另一方面，提供了用于治疗或预防HCV感染的化合物。
• Synthesis of Indoles by Intermolecular Cyclization of Unfunctionalized Nitroarenes and Alkynes, Catalyzed by Palladium−Phenanthroline Complexes
  作者：Fabio Ragaini、Andrea Rapetti、Elena Visentin、Michela Monzani、Alessandro Caselli、Sergio Cenini

  DOI：10.1021/jo060073m

  日期：2006.5.1

  Palladium−phenanthroline complexes efficiently catalyze the reaction of nitroarenes with arylalkynes and CO to give 3-arylindoles by an ortho-C−H functionalization of the nitroarene ring. Both electron-withdrawing and electron-donating substituents are tolerated on the nitroarene, except for bromide and activated chloride. Nitroarenes bearing electron-withdrawing substituents react faster, but the selectivity

  钯-菲咯啉配合物可有效催化硝基芳烃与芳基炔烃和一氧化碳的反应，生成邻位3-芳基吲哚硝基芳环的-CH功能化。除溴化物和活化的氯化物外，在硝基芳烃上都具有吸电子和供电子取代基。带有吸电子取代基的硝基芳烃反应更快，但是反应的选择性取决于极性和自由基的稳定作用。在所测试的那些中，仅芳基炔烃在所研究的条件下提供了吲哚。对反应机理进行了部分研究。动力学是硝基芳烃浓度的第一级，并且该循环的速率确定步骤是初始硝基芳烃的还原。在速率或选择性上都没有观察到初级同位素效应，这表明环化步骤是快速的。