(E)-(4-(2-bromovinyl)phenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 347377-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-(2-bromovinyl)phenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl(4-(2,2-dibromoethenyl)phenoxy)dimethylsilane；tert-butyl-[4-(2,2-dibromovinyl)phenoxy]dimethylsilane；1,1-dibromo-2-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)ethylene；Tert-butyl-[4-(2,2-dibromoethenyl)phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 347377-08-6
• 化学式: C₁₄H₂₀Br₂OSi
• 分子量: 392.206
• InChiKey: HEQAFWGNSUJIPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-(2-bromovinyl)phenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 pyridine hydrofluoride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 乙基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 {4-[6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5,6-dihydrobenzo[1,2-b;5,4-b']difuran-2-yl]phenoxy}acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIF-1α inhibitors: Synthesis and biological evaluation of novel moracin O and P analogues

  摘要：

  The natural products moracins O and P exhibited potent in vitro inhibitory activity against hypoxia-inducible factor (HIF-1), which is a key mediator during adaptation of cancer cells to tumour hypoxia. Systematic variations of the structures of benzofuran type moracins were made and structure-activity relationship analysis showed the importance of the 2-arylbenzofuran ring and the (R)-configuration of the core scaffold. Further evaluation of the representative compound 5 showed its inhibitory effect on HIF-1 alpha protein accumulation and target gene expression under hypoxia. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.022
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 (E)-(4-(2-bromovinyl)phenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Rooperol 和类似物的可扩展合成和癌细胞细胞毒性

  摘要：

  植物多酚，例如源自非洲马铃薯 (Hypoxis hemerocallidea) 的双儿茶酚 rooperol，可以显示出有希望的抗癌活性，但代谢速度很快。开始一项计划以系统地检查 rooperol 中儿茶酚环的潜在代谢更稳定的替代物，我们在此报告了 rooperol 和类似物的一般、可扩展的合成，该合成方法建立在我们之前的合成方法的基础上，结合了关键的 Pd 催化脱羧偶联策略。使用这种方法，我们制备并评估了rooperol 和一系列类似物的癌细胞细胞毒性。虽然这里检查的类似物在阻止癌细胞生长方面都没有优于鲁哌醇，

  DOI：

  10.3390/molecules27061792

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Cross-Coupling Between Vinyl and Benzyl Electrophiles
  作者：Alan H. Cherney、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja508067c

  日期：2014.10.15

  between vinyl bromides and benzyl chlorides has been developed. This method provides direct access to enantioenriched products bearing aryl-substituted tertiary allylic stereogenic centers from simple, stable starting materials. A broad substrate scope is achieved under mild reaction conditions that preclude the pregeneration of organometallic reagents and the regioselectivity issues commonly associated with

  已开发出一种 Ni 催化的溴乙烯和苄基氯之间的不对称还原交叉偶联。该方法提供了从简单、稳定的起始材料直接获得带有芳基取代的叔烯丙基立体中心的对映体富集的产品。在温和的反应条件下实现了广泛的底物范围，排除了有机金属试剂的预生成和通常与不对称烯丙基芳基化相关的区域选择性问题。
• ALPHA-SUBSTITUTED VINYLTIN COMPOUND
  申请人：Tatsuta Kuniaki

  公开号：US20090023939A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  To provide α-substituted vinyltin useful for the search for function-developing substances such as pharmaceuticals/agrichemicals and functional materials and for the construction of a compound library. An α-substituted vinyltin compound represented by the formula (1), a tautomer or salt of the compound or a solvate thereof: R 2 CH═C(R 3 )Sn(R 1 ) 3 (1) wherein R 1 is a C 1-10 alkyl group, a C 2-14 aryl group or the like, R 2 is a C 2-14 aryl group, a C 2-9 heterocyclyl group, a C 3-10 cycloalkyl group or the like, and R 3 is a carbamoyl group, a thiocarbamoyl group, an isocyanate group, an isothiocyanate group, a formylamino group, a thioformylamino group, an isonitrile group, an urea group, a carbamate group or the like.

  提供α-取代的乙烯基锡，用于寻找功能发展物质，如药物/农药和功能材料，以及用于构建化合物库。由下式表示的α-取代的乙烯基锡化合物（1）或其互变异构体或盐或溶剂合物：R2CH═C(R3)Sn(R1)3（1）其中R1是C1-10烷基，C2-14芳基或类似物，R2是C2-14芳基，C2-9杂环基，C3-10环烷基或类似物，R3是氨基甲酰基，硫氨基甲酰基，异氰酸酯基，异硫氰酸酯基，甲酰氨基基，硫代甲酰氨基基，异腈基，脲基，氨基甲酸酯基或类似物。
• Generation of aryl radicals from <i>in situ</i> activated homolytic scission: driving radical reactions by ball milling
  作者：Xinjie Yang、Hao Wang、Yanhua Zhang、Weike Su、Jingbo Yu

  DOI：10.1039/d2gc00910b

  日期：——

  The need for an operationally straightforward application of radical chemistry has led researchers to explore practical strategies to obtain and trap radicals. Herein, we report a mechanoradical generation method by direct C–N bond breaking of aryldiazonium salts using NaCl as an activator. This method opens a new pathway to radical reactions ranging from (hetero)arylation, cascade addition, and hydrogen

  自由基化学在操作上直接应用的需求促使研究人员探索获得和捕获自由基的实用策略。在此，我们报告了一种机械自由​​基生成方法，该方法通过使用 NaCl 作为活化剂直接断裂芳基重氮盐的 C-N 键。该方法为自由基反应开辟了一条新途径，范围从（杂）芳基化、级联加成和氢原子转移（HAT）加成到交叉偶联。自由基生成过程的机制涉及 NaCl 和芳基重氮四氟硼酸盐之间的离子交换和原位的机械“均裂”（由抗衡离子诱导）形成反应性氯化物。放大实验、药剂后期修饰、生物活性化合物和药物的合成进一步证明了该方法的实用性和实用性。
• Synthesis of (Hetero)aryl/Alkenyl Iodides via Ni-Catalyzed Finkelstein Reaction from Bromides or Chlorides
  作者：Jian-Xing Liang、Peng-Fei Yang、Wei Shu

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00509

  日期：2022.12.26

  value-added targets in organic synthesis and common motifs in natural products and bioactive molecules. Thus, direct synthesis of aryl/alkenyl iodides from easily available and cost-effective materials under mild conditions is attractive. Herein, we reported a nickel-catalyzed Finkelstein reaction under mild conditions. Notably, a wide range of aryl/alkenyl bromides as well as chlorides could be transformed

  芳基和烯基碘化物是有机合成中增值目标的重要中间体，也是天然产物和生物活性分子中的常见基序。因此，在温和条件下从容易获得且具有成本效益的材料直接合成芳基/烯基碘化物是有吸引力的。在此，我们报道了在温和条件下镍催化的 Finkelstein 反应。值得注意的是，各种芳基/烯基溴化物以及氯化物都可以转化为相应的具有广泛官能团耐受性的碘化物。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Electrochemical Reductive Cross-Coupling of Aryl Aziridines with Alkenyl Bromides
  作者：Xia Hu、Iván Cheng-Sánchez、Sergio Cuesta-Galisteo、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/jacs.2c12869

  日期：2023.3.22

  An electrochemically driven nickel-catalyzed enantioselective reductive cross-coupling of aryl aziridines with alkenyl bromides has been developed, affording enantioenriched β-aryl homoallylic amines with excellent E-selectivity. This electroreductive strategy proceeds in the absence of heterogeneous metal reductants and sacrificial anodes by employing constant current electrolysis in an undivided

  开发了一种电化学驱动的镍催化的芳基氮丙啶与烯基溴的对映选择性还原交叉偶联，提供了具有优异E选择性的对映体富集的 β-芳基高烯丙胺。这种电解还原策略在没有异质金属还原剂和牺牲阳极的情况下进行，通过在未分割的电池中采用恒流电解，并以三乙胺作为终端还原剂。该反应具有条件温和、立体控制显着、底物范围广、官能团相容性优异的特点，这从生物活性分子的后期功能化就可以看出。机理研究表明，这种转化符合立体收敛机制，其中氮丙啶通过亲核卤化物开环过程被激活。