(E)-(4-(2-bromovinyl)phenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 347377-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-(2-bromovinyl)phenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: [4-[(E)-2-bromoethenyl]phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 347377-10-0
• 化学式: C₁₄H₂₁BrOSi
• 分子量: 313.31
• InChiKey: QJRFORSCIVPERS-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-(2-bromovinyl)phenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(E)-4-(2-bromovinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基和苄基亲电试剂之间的镍催化不对称还原交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种 Ni 催化的溴乙烯和苄基氯之间的不对称还原交叉偶联。该方法提供了从简单、稳定的起始材料直接获得带有芳基取代的叔烯丙基立体中心的对映体富集的产品。在温和的反应条件下实现了广泛的底物范围，排除了有机金属试剂的预生成和通常与不对称烯丙基芳基化相关的区域选择性问题。

  DOI：

  10.1021/ja508067c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acrylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(E)-(4-(2-bromovinyl)phenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸衍生的细菌代谢物的合成文库。

  摘要：

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.058

文献信息

• Enantioselective Reductive Divinylation of Unactivated Alkenes by Nickel-Catalyzed Cyclization Coupling Reaction
  作者：Jin-Bao Qiao、Ya-Qian Zhang、Qi-Wei Yao、Zhen-Zhen Zhao、Xuejing Peng、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.1c05670

  日期：2021.8.25

  benzene-fused compounds. Herein, we report an enantioselective cross-electrophile divinylation reaction of nonaromatic substrates, 2-bromo-1,6-dienes. The approach thus offers a route to new chiral cyclic architectures, which are key structural motifs found in various biologically active compounds. The reaction proceeds under mild conditions, and the use of chiral t-Bu-pmrox and 3,5-difluoro-pyrox ligands

  系链烯烃的催化不对称双碳官能化已成为生产手性环状分子的有前途的工具；然而，它通常依赖于芳基链烯烃来形成苯稠合化合物。在此，我们报告了非芳香族底物 2-溴-1,6-二烯的对映选择性交叉亲电二乙烯基化反应。因此，该方法为新的手性环状结构提供了一条途径，这是在各种生物活性化合物中发现的关键结构基序。该反应在温和条件下进行，使用手性t -Bu-pmrox 和 3,5-difluoro-pyrox 配体导致形成具有高化学选择性、区域选择性和对映选择性的二乙烯基化产物。该方法适用于将手性杂环和碳环并入复杂分子中。
• Ni-Catalyzed Asymmetric Reductive Alkenylation of α-Chlorosulfones with Vinyl Bromides
  作者：Jingjing Geng、Deli Sun、Yanhong Song、Weiqi Tong、Fan Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00217

  日期：2022.3.11

  here. This strategy enables the enantioselective construction of chiral allylic sulfones from simple α-chlorosulfones and vinyl bromides. The mild reaction conditions lead to excellent functional group compatibility, as evidenced by the broad substrate scope and tolerance of complex bioactive molecules. Our preliminary mechanistic study suggests that this enantioselective vinylation process operates through

  本文描述了 α-氯砜与溴乙烯的镍催化对映收敛还原交叉偶联。该策略能够从简单的 α-氯砜和乙烯基溴化物中选择性地构建手性烯丙基砜。温和的反应条件导致了优异的官能团相容性，这可以通过广泛的底物范围和复杂的生物活性分子的耐受性来证明。我们的初步机理研究表明，这种对映选择性乙烯基化过程是通过自由基中间体进行的。
• Synthesis of (Hetero)aryl/Alkenyl Iodides via Ni-Catalyzed Finkelstein Reaction from Bromides or Chlorides
  作者：Jian-Xing Liang、Peng-Fei Yang、Wei Shu

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00509

  日期：2022.12.26

  value-added targets in organic synthesis and common motifs in natural products and bioactive molecules. Thus, direct synthesis of aryl/alkenyl iodides from easily available and cost-effective materials under mild conditions is attractive. Herein, we reported a nickel-catalyzed Finkelstein reaction under mild conditions. Notably, a wide range of aryl/alkenyl bromides as well as chlorides could be transformed

  芳基和烯基碘化物是有机合成中增值目标的重要中间体，也是天然产物和生物活性分子中的常见基序。因此，在温和条件下从容易获得且具有成本效益的材料直接合成芳基/烯基碘化物是有吸引力的。在此，我们报道了在温和条件下镍催化的 Finkelstein 反应。值得注意的是，各种芳基/烯基溴化物以及氯化物都可以转化为相应的具有广泛官能团耐受性的碘化物。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Electrochemical Reductive Cross-Coupling of Aryl Aziridines with Alkenyl Bromides
  作者：Xia Hu、Iván Cheng-Sánchez、Sergio Cuesta-Galisteo、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/jacs.2c12869

  日期：2023.3.22

  An electrochemically driven nickel-catalyzed enantioselective reductive cross-coupling of aryl aziridines with alkenyl bromides has been developed, affording enantioenriched β-aryl homoallylic amines with excellent E-selectivity. This electroreductive strategy proceeds in the absence of heterogeneous metal reductants and sacrificial anodes by employing constant current electrolysis in an undivided

  开发了一种电化学驱动的镍催化的芳基氮丙啶与烯基溴的对映选择性还原交叉偶联，提供了具有优异E选择性的对映体富集的 β-芳基高烯丙胺。这种电解还原策略在没有异质金属还原剂和牺牲阳极的情况下进行，通过在未分割的电池中采用恒流电解，并以三乙胺作为终端还原剂。该反应具有条件温和、立体控制显着、底物范围广、官能团相容性优异的特点，这从生物活性分子的后期功能化就可以看出。机理研究表明，这种转化符合立体收敛机制，其中氮丙啶通过亲核卤化物开环过程被激活。
• Access to dialkylated allylic stereogenic centers by Ni-catalysed enantioselective hydrovinylation of unactivated alkenes
  作者：Jian-Xin Zhang、Peng-Fei Yang、Wei Shu

  DOI：10.1039/d2sc04350e

  日期：——

  Herein, a general protocol to construct tertiary allylic stereogenic centers with two alkyl substituents enabled by Ni-catalysed regio- and enantioselective hydrovinylation of unactivated aliphatic alkenes with vinyl halides has been developed.

  在此，我们开发了一种通用方案，通过镍催化乙烯基卤化物对未活化脂肪烯进行区域和对映选择性加氢乙烯基化反应，从而构建具有两个烷基取代基的三级烯丙基立体中心。