2-(4-氯苯基)-2-羟基-1-苯基乙酮 | 71292-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-2-羟基-1-苯基乙酮
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-phenylethanone
• 英文别名: 4'-chlorobenzoin；4'-Chlor-benzoin；Ethanone, 2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-phenyl-
• CAS: 71292-81-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: CPDVTRQLPNOMQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  397.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-2-羟基-1-苯基乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Na2S介导的α-羟基羰基化合物（包括天然产物）的一锅法选择性脱氧

  摘要：

  本文报道了一种在温和反应条件下使 α-羟基羰基化合物脱氧的实用方法。在 PPh 3和N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 存在下，使用廉价且易于处理的 Na 2 S·9H 2 O 作为还原剂，可以对 α-羟基羰基化合物（包括酮、酯、酰胺）进行选择性脱羟基、酰亚胺和腈基团。合成效用通过生物活性分子和复杂天然产物的后期脱氧来证明。

  DOI：

  10.3390/molecules27154675
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)methanol 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到2-(4-氯苯基)-2-羟基-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成手性不对称安息香酯

  摘要：

  通过使用斯氏假单胞菌脂肪酶立体识别模式进行了不对称安息香（Ar 1 ≠Ar 2）的化学酶动力学动力学拆分（DKR）。在研究了这种脂肪酶的行为之后，观察到对那些在苯环而不是苯甲酰基部分中含有取代基的安息香的酰化反应的高度偏好。这一事实使得这种底物的DKR工艺得以发展，避免了由Shvo的催化作用介导的原位外消旋衍生的副产物的积累，并允许很好地合成对映体不对称不对称安息香乙酸酯（未描述）。收率（60–95％）和出色的对映体超值（总是> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.030

文献信息

• Mechanism and Scope of the Cyanide-Catalyzed Cross Silyl Benzoin Reaction
  作者：Xin Linghu、Cory C. Bausch、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja044086y

  日期：2005.2.1

  the cross silyl benzoin reaction. A study of the influence of water on the KCN-catalyzed cross silyl benzoin addition revealed more practical reaction conditions using unpurified solvent under ambient conditions. A sequential silyl benzoin addition/cyanation/O-acylation reaction that resulted in two new C-C bonds was achieved in excellent yield. The mechanism of cross silyl benzoin addition is proposed

  在这项工作中，描述了由金属氰化物催化的酰基硅烷 (1) 和醛 (2) 之间的交叉甲硅烷基安息香加成反应。不对称的芳基、杂芳基和烷基取代的安息香加合物可以以中等至极好的收率生成，使用氰化钾和相转移催化剂进行完全区域控制。从过渡金属氰化物配合物的筛选中，三氰化镧被确定为用于交叉甲硅烷基安息香反应的改进的第二代催化剂。水对 KCN 催化的交叉甲硅烷基安息香加成的影响的研究揭示了在环境条件下使用未纯化溶剂的更实用的反应条件。产生两个新的 CC 键的顺序甲硅烷基安息香加成/氰化/O-酰化反应以优异的产率实现。详细提出了交叉甲硅烷基安息香加成的机制，并得到了交叉研究和许多旨在确定关键步骤可逆性的明确实验的支持。更亲电子的醛组分的氰化不会产生生产性化学反应。碳-碳键的形成被证明是反应中最后的不可逆步骤。
• Cytotoxic compounds. Part VII. α-Aryl-α-halogenoacetophenones, their enol acetates, and some related compounds
  作者：D. J. Cooper、L. N. Owen

  DOI：10.1039/j39660000533

  日期：——

  To obtain detoxicated derivatives of α-halogenoketones, enol acetates have been prepared from ten α-aryl-α-halogenoacetophenones by reaction of the sodium enolates with acetyl chloride; the conventional method using isopropenyl acetate was completely ineffective. Simple α-halogenoacetophenones are resistant to both procedures, and the conjugative influence of an α-aryl substituent on the stability

  为了获得α-卤代酮的脱毒衍生物，通过烯醇酸钠与乙酰氯的反应，由十种α-芳基-α-卤代乙酰苯制备了烯醇乙酸酯。使用乙酸异丙烯酯的常规方法是完全无效的。简单的α-卤代乙酰苯对这两种方法均具有抗性，因此证明了α-芳基取代基对烯醇根阴离子稳定性的共轭影响。记录烯醇乙酸酯的紫外线和红外吸收最大值。
• Acyl-CoA: cholesterol O-acyl transferase (ACAT) inhibitors. 1. 2-(Alkylthio)-4,5-diphenyl-1H-imidazoles as potent inhibitors of ACAT
  作者：Neil V. Harris、Andrew W. Bridge、Raymond C. Bush、Edward C. J. Coffee、Donald I. Dron、Mark F. Harper、Michael J. Ashton、David J. Lythgoe、Christopher Smith

  DOI：10.1021/jm00101a016

  日期：1992.11

  potent, bioavailable ACAT inhibitor may have beneficial effects in the treatment of atherosclerosis by (i) reducing the absorption of dietary cholesterol, (ii) reducing the secretion of very low density lipoproteins into plasma from the liver, and (iii) preventing the transformation of arterial macrophages into foam cells. We have found that a mevalonate derivative 2, which contains a 4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl

  生物有效的有效ACAT抑制剂可通过（i）减少饮食中胆固醇的吸收，（ii）减少极低密度脂蛋白从肝脏向血浆的分泌以及（iii）防止转化而对动脉粥样硬化产生有益作用巨噬细胞进入泡沫细胞。我们已经发现，含有4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基部分的甲羟戊酸酯衍生物2在体外抑制大鼠肝微粒体ACAT，并在胆固醇喂养的大鼠中产生明显的降胆固醇作用。2的类似物的结构活性关系表明，4,5-二苯基-1H-咪唑部分是抑制大鼠微粒体ACAT的药效基团。
• A New Type of P–C and C–C Bond Cleavage Reactions in α-Trimethylsilyloxy-β-oxo Phosphonates and α-Ethoxy-β-oxo Phosphonates. The Synthesis of Unsymmetrical α-Hydroxy Ketones Utilizing 1:1 Carbonyl Adducts of Diethyl Trimethylsilyl Phosphite with Benzaldehyde
  作者：Mitsuo Sekine、Masashi Nakajima、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.55.218

  日期：1982.1

  α-Lithiated diethyl α-(trimethylsilyloxy)benzylphosphonate underwent facile acylation with various acylating agents to afford the corresponding α-acylated products in good yields. On treatment of the α-acylated products with 1 M NaOH–EtOH (1:1, v/v) the P–C bond was cleaved with elimination of diethyl phosphate to give α-hydroxy ketones predominantly. On the other hand, when diethyl α-acyl-α-ethoxybenzylphosphonates

  α-锂化的 α-（三甲基甲硅烷氧基）苄基膦酸二乙酯与各种酰化剂进行轻松酰化，以良好的收率得到相应的 α-酰化产物。在用 1 M NaOH-EtOH (1:1, v/v) 处理 α-酰化产物时，P-C 键断裂并消除磷酸二乙酯，主要得到 α-羟基酮。另一方面，当 α-酰基-α-乙氧基苄基膦酸二乙酯在相同条件下处理时，它们相当稳定并且可以回收。然而，长时间的碱处理或使用 4 M NaOH-EtOH (1:1, v/v) 导致 C-C 键断裂，分别以定量产率得到羧酸和 α-乙氧基苄基膦酸二乙酯。结合Perkow反应和相关反应提出并讨论了上述两个反应的机理。
• Chiral iron complex catalyzed enantioselective oxidation of racemic benzoins
  作者：Pandi Muthupandi、Santosh Kumar Alamsetti、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/b904021h

  日期：——

  An efficient, economic and environmentally friendly enantioselective oxidation of racemic benzoins (alpha-hydroxy ketones) catalyzed by a chiral iron complex has been developed using molecular oxygen as a terminal oxidant with good selectivity and excellent enantiomeric excess.

  使用分子氧作为末端氧化剂，具有良好的选择性和优异的对映体过量，已开发了一种由手性铁配合物催化的外消旋安息香（α-羟基酮）对映体的高效，经济和环境友好的对映选择性氧化。