(S)-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-phenylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-phenylethanone
• 英文别名: (S)-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-phenylethan-1-one；(S)-4'-chlorobenzoin；(2S)-2-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-2-hydroxyethanone；(2S)-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: CPDVTRQLPNOMQP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 (S)-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-phenylethanone 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(R)-ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  由苯偶姻原位生成的缩醛促进立体特异性1,2-芳基迁移合成手性α-二酯基酯

  摘要：

  描述了一种由苯偶姻合成α-二芳基酸酯的简单方案。原位生成的乙缩醛以立体有择的方式辅助1,2-芳基的快速迁移，为从容易获得的对映纯苯偶姻制备对映体富集的α-二芳基酸酯铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ol500292c
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 Co(III) ortho-phenylene-bis(N'-methyloxamidate) 氢氧化钾 、 氧气 、 氢气 、 四氯化钛 、 特戊醛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  由（S）-扁桃酸烯醇酸和芳香醛对映体选择性合成不对称安息香。

  摘要：

  衍生自旋光性（S）-扁桃酸和新戊醛的1，3-二氧戊环-4-酮的烯醇锂与芳族醛的反应容易进行，从而以良好的收率和非对映选择性提供了相应的羟醛产物。随后的羟基保护，二氧戊环酮的碱性水解，α-羟基酸部分的氧化脱羧以及羟基脱保护提供了具有高对映体过量的手性不对称安息香。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.168

文献信息

• Structural insights into the desymmetrization of bulky 1,2-dicarbonyls through enzymatic monoreduction
  作者：Marco Rabuffetti、Pietro Cannazza、Martina Letizia Contente、Andrea Pinto、Diego Romano、Pilar Hoyos、Andres R. Alcantara、Ivano Eberini、Tommaso Laurenzi、Louise Gourlay、Flavio Di Pisa、Francesco Molinari

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104644

  日期：2021.3

  (KRED1-Pglu) from the non-conventional yeast Pichia glucozyma showed excellent activity and stereoselectivity in the monoreduction of space-demanding aromatic 1,2-dicarbonyls, making this enzyme attractive as biocatalyst in organic chemistry. Structural insights into the stereoselective monoreduction of 1,2-diketones catalyzed by KRED1-Pglu were investigated starting from its 1.77 Å resolution crystal structure

  Benzil 还原酶是优先对芳香族 1,2-二酮有活性的脱氢酶，但这种特殊底物识别的原因尚未阐明。来自非传统酵母Pichia glucozyma 的苄基还原酶 (KRED1-Pglu)在需要空间的芳香族 1,2-二羰基化合物的单还原反应中表现出优异的活性和立体选择性，使这种酶在有机化学中作为生物催化剂具有吸引力。从其分辨率为 1.77 Å 的晶体结构开始，研究了 KRED1-Pglu 催化的 1,2-二酮立体选择性单还原的结构见解，然后是 QM 和经典计算；该研究允许识别和表征 KRED1-Pglu 反应位点。一旦确定了参与由 KRED1-Pglu 介导的庞大 1,2-二羰基的立体选择性去对称化的识别元素，就提出了一种机制以及对底物反应性的计算机预测。
• (S)-Mandelic acid enolate as a chiral benzoyl anion equivalent for the enantioselective synthesis of non-symmetrically substituted benzoins
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Belén Monje、Marc Montesinos-Magraner、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.012

  日期：2011.2

  A strategy for the enantioselective synthesis of non-symmetrically substituted benzoins from (S)-mandelic acid and aromatic aldehydes has been developed. This strategy is based on a diastereoselective aldol reaction of the lithium enolate of the 1,3-dioxolan-4-one derived from (S)-mandelic acid and pivalaldehyde with aromatic aldehydes, which gives the corresponding aldols in good yields. Subsequent

  已经开发了一种从（S）-扁桃酸和芳香醛对映体选择性合成不对称取代的安息香的策略。该策略基于衍生自（S）-扁桃酸和新戊醛的1,3-二氧戊环-4-一的烯醇锂与芳香族醛的非对映选择性醛醇缩合反应，从而以高收率得到了相应的醛醇。随后的作为MEM醚的羟基保护，二氧戊环环的碱性水解，α-羟基酸部分的氧化脱羧以及羟基的脱保护提供了具有高对映体过量的手性非对称取代的安息香。
• Chiral Cobalt-Catalyzed Enantiomer-Differentiating Oxidation of Racemic Benzoins by Using Molecular Oxygen as Stoichiometric Oxidant
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Pandi Muthupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/chem.200900387

  日期：2009.5.25

  An efficient enantioselective oxidative reaction catalyzed by a chiral cobalt complex has been developed by using molecular oxygen as the stoichiometric oxidant (see scheme). The very mild reaction conditions of the catalytic system provide access to a wide range of benzoins (α‐hydroxyketones) in high yield and excellent enantioselectivity (s (kf/ks) up to 47). This method is very versatile because

  通过使用分子氧作为化学计量的氧化剂，已经开发了一种有效的由手性钴配合物催化的对映选择性氧化反应（参见方案）。催化系统的反应条件非常温和，可以高产率获得各种安息香（α-羟基酮），并具有出色的对映选择性（s（k f / k s）至47）。该方法用途广泛，因为氧化过程的唯一副产品是水，这使我们的系统更加环保，绿色。
• Chiral Zn-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution of α-hydroxy ketones
  作者：Pandi Muthupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.025

  日期：2011.3

  The aerobic oxidative kinetic resolution of racemic alpha-hydroxy ketones was accomplished using a chiral Zn-quinine complex as the catalyst in the presence of molecular oxygen. The resulting optimized reaction conditions were applied to resolute different types of racemic alpha-hydroxy ketones and a maximum of 9.2 selectivity (s) was obtained with 88% ee for the recovered alpha-hydroxy ketone. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.