1-(3-methylbut-2-enyl)-indole-2-carbaldehyde | 116071-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylbut-2-enyl)-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(3-Methylbut-2-enyl)indole-2-carbaldehyde
• CAS: 116071-30-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: FDPTXXBNOLOVMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  366.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbut-2-enyl)-indole-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 1-(2-methylprop-1-en-1-yl)-3H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的1，6-烯炔的分子内和分子间环化反应构建多环吲哚骨架

  摘要：

  报道了金（I）经由5- exo - dig环化反应的吲哚基1，6-烯炔的环异构化。该反应通过中间体，该中间体的命运可以通过各种分子内和分子间环化反应来控制，以产生不同的吲哚多环骨架。吲哚基-1，6-烯炔的关键转化之一是与各种醛的正式的[2 + 2 + 2]环加成反应，以提供类似天然产物的四环吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.020
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 1-(3-methylbut-2-enyl)-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三氯化铟通过分子内亚氨基Diels-Alder反应一锅法合成吲哚[ 2,1- a ]吡咯并[4'，3'：2,3] -7a，8,13,13b-四氢喹啉

  摘要：

  在室温下，通过使用20 mol％InCl 3在乙腈中，衍生自各种取代的芳族胺的醛亚胺与含有内部亲二烯体的吲哚-2-甲醛的反应，可以实现四氢喹啉的有效合成。反应非常快，并且以高收率和纯净的形式分离出产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.170

文献信息

• A rapid access to indolo[2,1-a]pyrrolo[4′,3′:4,5]pyrano[5,6-c]coumarin/[6,5-c]chromone derivatives by domino Knoevenagal intramolecular hetero Diels–Alder reactions
  作者：Rathna Durga R.S. Manian、Jayadevan Jayashankaran、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.106

  日期：2007.2

  indole-2-carbaldehyde containing an internal dienophile with coumarins, followed by domino intramolecular hetero Diels–Alder reaction, provides polycyclic heterocycles. Different approaches for stereo- and chemoselective synthesis of indolo[2,1-a]pyrrolo[4′,3′:4,5]pyrano[5,6-c]coumarin and indolo[2,1-a]pyrrolo[4′,3′:4,5]pyrano[6,5-c]chromone derivatives are described.

  含有内部亲双烯体的吲哚-2-甲醛与香豆素的Knoevenagal缩合反应，然后发生多米诺骨牌分子内杂Diels-Alder反应，形成多环杂环。吲哚[2,1- a ]吡咯[4'，3'：4,5]吡喃[5,6- c ]香豆素和吲哚[2,1- a ]吡咯[4]的立体和化学选择性合成的不同方法描述了′，3′：4，5]吡喃并[6，5- c ]色酮衍生物。
• Cyclopropapyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Graham B. Jones、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c39880000166

  日期：——

  Decomposition of the tosylhydrazones (3), prepared from indole-2-carbaldehyde in two steps, gives the cyclopropapyrrolo[1,2-a]indoles (4), novel analogues of the mitomycin antitumour antibiotics, by an intramolecular cycloaddition reaction.

  由吲哚-2-甲醛分两步制备的甲苯磺酰hydr（3）可以通过分子内环加成反应得到丝裂霉素抗肿瘤抗生素的新类似物-环丙吡咯并[1,2- a ]吲哚（4）。
• Cyclizations of Aryl Enynes Containing Propargyl Alcohol and Diallylamine Groups to Yield Indolecarbaldehydes Induced by Ruthenium Complexes
  作者：Yi‐Jhen Feng、Fu‐Yuan Tsai、Shou‐Ling Huang、Yi‐Hong Liu、Ying‐Chih Lin

  DOI：10.1002/ejic.201402678

  日期：2014.11

  The reactions of RuCl(PPh3)2Cp ([Ru]Cl, Cp = cyclopentadienyl) with aryl enynes 1a–1c containing propargyl alcohol and diallylamine groups on the aryl ring give the carbene complexes 2a–2c, each of which contains an indole group. With an additional methylene group, the aryl enyne 1d reacts with [Ru]Cl to afford the dihydroisoquinoline complex 3d. For 1a–1d, the C–N bond-forming process occurs when

  RuCl(PPh3)2Cp（[Ru]Cl，Cp = 环戊二烯基）与芳环上含有炔丙醇和二烯丙胺基团的芳基烯炔 1a-1c 反应得到卡宾配合物 2a-2c，每个配合物都含有一个吲哚基团。通过额外的亚甲基，芳基烯炔 1d 与 [Ru]Cl 反应得到二氢异喹啉配合物 3d。对于 1a-1d，当三键与金属中心 π 配位时，发生 C-N 键形成过程。[Ru]Cl 与含有异恶唑基团的芳基烯炔 1e 的反应通过异恶唑基团和三键的 C-β 之间的 C-C 键形成，伴随着异恶唑环的打开，得到卡宾配合物 2e。2a-2c 和 2e 与 O2/NEt3 的反应在可见光的辅助下得到相应的醛 4a-4c 和 5e。从 DFT 计算，可见光导致最低未占分子轨道 (LUMO) 的部分种群，其具有 Ru=C 反键特性；因此，键减弱，氧化/脱金属反应略有促进。
• Solid-Supported Microwave-Accelerated Intramolecular Knoevenagel ­Hetero-Diels-Alder Reactions: A Protocol for the Synthesis of Indolo[2,1-<i>a</i>]pyrrolo[4′,3′:4,5]pyran Ring Systems
  作者：Raghavachary Raghunathan、Rathna Durga Manian、Jayadevan Jayashankaran

  DOI：10.1055/s-2007-970788

  日期：2007.4

  A novel and mild method was established to synthesize pyrroloindole derivatives. This method entails an ethylenediammonium diacetate (EDDA)-promoted Knoevenagel condensation of various diones with appropriately substituted aldehydes to yield the arylidene intermediate, which was smoothly converted to the final products by intramolecular Diels-Alder reaction in a tandem manner. This process describes

  建立了一种新的、温和的合成吡咯并吲哚衍生物的方法。该方法需要乙二酸二铵 (EDDA) 促进各种二酮与适当取代的醛的 Knoevenagel 缩合，以产生亚芳基中间体，该中间体通过分子内 Diels-Alder 反应以串联方式顺利转化为最终产物。该过程描述了制备吡咯并吲哚衍生物的实用合成方法。
• JONES, GRAHAM B.;MOODY, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2449-2454
  作者：JONES, GRAHAM B.、MOODY, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——