(S)-2-(((4-chlorobenzyl)oxy)methyl)oxirane | 930278-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(((4-chlorobenzyl)oxy)methyl)oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[(4-chlorophenyl)methoxymethyl]oxirane
• CAS: 930278-81-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: ZDNBCVOWXDVDPK-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(((4-chlorobenzyl)oxy)methyl)oxirane 在 copper(l) iodide 、 zinc diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-tert-butyl (1-((4-chlorobenzyl) oxy) pent-4-en-2-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  溴诱导的分子间环化中的基质立体控制：匹伐他汀钙的不对称合成

  摘要：

  据报道一种新颖的合成匹伐他汀钙（1）的新方法，它是一种有效的HMG-CoA还原酶抑制剂，它基于易于获得且功能强​​大的（R）-3-氯-1,2-丙二醇。这项工作突出了分子间非对映选择性溴诱导的均烯丙基碳酸酯的环化反应，以满足他汀类药物合成中的立体化学挑战。还提出了一种新的喹啉核四氟硼酸三苯基bor盐的有效途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.053
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 、 (R)-缩水甘油 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 以10.45 g的产率得到(S)-2-(((4-chlorobenzyl)oxy)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  溴诱导的分子间环化中的基质立体控制：匹伐他汀钙的不对称合成

  摘要：

  据报道一种新颖的合成匹伐他汀钙（1）的新方法，它是一种有效的HMG-CoA还原酶抑制剂，它基于易于获得且功能强​​大的（R）-3-氯-1,2-丙二醇。这项工作突出了分子间非对映选择性溴诱导的均烯丙基碳酸酯的环化反应，以满足他汀类药物合成中的立体化学挑战。还提出了一种新的喹啉核四氟硼酸三苯基bor盐的有效途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.053

文献信息

• Biocatalytic Thionation of Epoxides for Enantioselective Synthesis of Thiiranes
  作者：Ran Ma、Xia Hua、Cheng‐Li He、Hui‐Hui Wang、Zhu‐Xiang Wang、Bao‐Dong Cui、Wen‐Yong Han、Yong‐Zheng Chen、Nan‐Wei Wan

  DOI：10.1002/anie.202212589

  日期：2022.12.23

  A biocatalytic thionation method is presented for the enantioselective synthesis of thiiranes from epoxides by a halohydrin dehalogenase catalyzed kinetic resolution approach using thiocyanate as a sulfur donor. Various chiral thiiranes bearing aryl and alkyl substituents were synthesized in good yields and enantioselectivities by using recombinant Escherichia coli cells expressing the engineered halohydrin

  提出了一种生物催化硫代化方法，用于使用硫氰酸盐作为硫供体，通过卤代醇脱卤酶催化的动力学拆分方法，从环氧化物中对映选择性合成硫杂环丙烷。通过使用表达工程化卤代醇脱卤素酶 HHDHapb 变体的重组大肠杆菌细胞，以良好的产率和对映体选择性合成了带有芳基和烷基取代基的各种手性硫杂环丙烷。
• Pseudomonas oleovorans monooxygenase-catalyzed asymmetric epoxidation of allyl alcohol derivatives and hydroxylation of a hypersensitive radical probe with the radical ring-opening rate exceeding the oxygen-rebound rate
  作者：Hong Fu、Martin Newcomb、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00015a061

  日期：1991.7