1-((allyloxy)methyl)-4-chlorobenzene | 14289-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((allyloxy)methyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: Allyl 4-chlorobenzyl ether；1-chloro-4-(prop-2-enoxymethyl)benzene
• CAS: 14289-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: CUGPEKZSKQMWBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101.5 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.0979 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((allyloxy)methyl)-4-chlorobenzene 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 四丁基氢氧化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到1-chloro-4-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇衍生物合成炔丙基醇衍生物的新型一锅法

  摘要：

  本文是专门为阿莫斯B.史密斯教授，III，在他70之际个生日。 抽象的 已经开发了一种从烯丙醇衍生物合成炔丙醇衍生物的有效一锅法。从C-C双键转变为C-C三键的关键在于，氧官能团的感应电子吸收作用促进了溴化氢从含有相邻氧官能团的1,2-二溴代烷烃中消除团体。在一锅法反应中，氢氧化四丁基铵是最好的碱，分子筛13X的加入也促进了反应。 已经开发了一种从烯丙醇衍生物合成炔丙醇衍生物的有效一锅法。从C-C双键转变为C-C三键的关键在于，氧官能团的感应电子吸收作用促进了溴化氢从含有相邻氧官能团的1,2-二溴代烷烃中消除团体。在一锅法反应中，氢氧化四丁基铵是最好的碱，分子筛13X的加入也促进了反应。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380499
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorobenzyl)chloromethyl ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-((allyloxy)methyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Nucleophilic Substitution Reactions of Mono alpha-Fluoro Ethers.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0041

文献信息

• Pyrolysis of allyl ethers. Unimolecular fragmentation to propenes and carbonyl compounds
  作者：R. C. Cookson、S. R. Wallis

  DOI：10.1039/j29660001245

  日期：——

  about 500° allyl ethers undergo decomposition through a cyclic, six-atom transition state with transfer of a hydrogen atom to give high yields of a carbonyl compound and a propene, in which the double bond has moved from the 2,3- to the 1,2-position of the allyl system. The rate of reaction is rather insensitive to structural variation in either the allyl or alkyl part of the ether. Allyl α-deuterodiphenylmethyl

  在约500°的气相中，烯丙基醚通过六原子的环状过渡态分解并转移氢原子，从而高产率地获得了羰基化合物和丙烯，其中双键已从2处移出3-烯丙基系统的1,2-位置。反应速率对醚的烯丙基或烷基部分的结构变化不敏感。烯丙基α-氘代二苯甲基醚的反应仅比未氘代化合物慢约10％。
• One-Pot Method for Regioselective Bromin­ation and Sequential Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Noriki Kutsumura、Yusuke Matsubara、Kentaro Niwa、Ai Ito、Takao Saito

  DOI：10.1002/ejoc.201300173

  日期：2013.6

  An efficient one-pot method for the regioselective bromination of allylic alcohol derivatives (two-step reaction sequence) followed by Sonogashira, Negishi, or Suzuki–Miyaura coupling reactions in the same reaction vessel (three-step reaction sequence) has been developed. The key reaction in these one-pot systems is the regioselective DBU-promoted trans HBr elimination of vicinal dibromides bearing

  已经开发了一种有效的一锅法，用于烯丙醇衍生物的区域选择性溴化（两步反应顺序），然​​后在同一反应容器中进行 Sonogashira、Negishi 或 Suzuki-Miyaura 偶联反应（三步反应顺序）。这些一锅系统中的关键反应是区域选择性 DBU 促进的反式 HBr 消除带有相邻 O 官能团的邻位二溴化物。
• Access to chiral homoallylic vicinal diols from carbonyl allylation of aldehydes with allyl ethers via palladium-catalyzed allylic C-H borylation
  作者：Tian-Ci Wang、Pu-Sheng Wang、Dian-Feng Chen、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1007/s11426-021-1134-x

  日期：2022.2

  Chiral homoallylic vicinal diols are found in many bioactive compounds and are among the most versatile functional groups in organic chemistry. Here, we describe an asymmetric carbonyl allylation of aldehydes with allyl ethers proceeding via allylic C-H borylation enabled by palladium and chiral phosphoric acid sequential catalysis, providing facile access to homoallylic vicinal anti-diols in high

  手性同烯丙基邻二醇存在于许多生物活性化合物中，是有机化学中用途最广泛的官能团之一。在这里，我们描述了具有烯丙基醚在进行醛的不对称羰基烯丙基经由烯丙基的CH硼化由钯和手性磷酸顺序催化启用，提供对以高产率和具有优异的立体选择性高烯丙基邻抗二醇容易访问。该协议使 aigialomycin D 的全合成能够在 7 个步骤内完成。
• 5-(alkoxy
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04767867A1

  公开（公告）日：1988-08-30

  5-(Hydroxy or alkoxyalkyl)-3-phenyl-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methylisoxazolidines and related derivatives in which hydrogens of the phenyl ring are replaced by halogen, lower alkyl or lower alkoxy groups are useful as antifungal agents.

  5-(羟基或烷氧基烷基)-3-苯基-3-(1H-咪唑-1-基甲基)-2-甲基异噁唑烷及其相关衍生物，其中苯环上的氢原子被卤素、低烷基或低烷氧基取代，可用作抗真菌剂。
• eHydrogenation: Hydrogen‐free Electrochemical Hydrogenation
  作者：Camilla Russo、Matthew C. Leech、Jamie M. Walsh、Joe I. Higham、Lisa Giannessi、Emmanuelle Lambert、Cyrille Kiaku、Darren L. Poole、Joseph Mason、Charles A. I. Goodall、Perry Devo、Mariateresa Giustiniano、Marco Radi、Kevin Lam

  DOI：10.1002/anie.202309563

  日期：2023.9.18

  Hydrogenation reactions are staple transformations commonly used across scientific fields to synthesise pharmaceuticals, natural products, and various functional materials. However, the vast majority of these reactions require the use of a toxic and costly catalyst leading to unpractical, hazardous and often functionally limited conditions. Herein, we report a new, general, practical, efficient, mild and high‐yielding hydrogen‐free electrochemical method for the reduction of alkene, alkyne, nitro and azido groups. Finally, this method has been applied to deuterium labelling.

  摘要 氢化反应是科学领域常用的主要转化方法，用于合成药物、天然产品和各种功能材料。然而，这些反应中的绝大多数都需要使用有毒且昂贵的催化剂，导致条件不实用、危险且功能受限。在此，我们报告了一种新型、通用、实用、高效、温和且高产的无氢电化学方法，用于还原烯烃、炔烃、硝基和叠氮基团。最后，这种方法还被应用于氘标记。