2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸 | 2012-74-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸
• 中文别名: 4-氯-Alpha-异丙基苯乙酸；α-异丙基对氯苯基乙酸；4-氯-α-异丙基苯乙酸；2-对氯苯基-3-甲基丁酸；2-(4'-氯苯基)-3-甲基丁酸；A-异丙基氯苯乙酸；(S.R)2-)(4-氯苯基)-3-甲基丁酸；异丙基对氯苯基乙酸；(S.R)2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyric acid
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoic acid；α-isopropyl-4-chlorophenyl acetic acid；fenvalerate acid
• CAS: 2012-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD00037763
• 分子量: 212.676
• InChiKey: VTJMSIIXXKNIDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-91 °C(lit.)
• 沸点：
  318.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  ES8450000
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应存放在阴凉通风处。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-(4-Chlorophenyl)-3-methylbutyric acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H13ClO2
分子式
: 212.67 g/mol
分子量
成分 浓度
2-(4-Chlorophenyl)-3-methylbutyric acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 2012-74-0
EC-编号 217-934-1

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 87 - 91 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - > 500 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: ES8450000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

工业品为淡黄色或棕色固体，纯品为白色菱形结晶，熔点为88～89℃。该物质易溶于苯、甲苯、醇和丙酮等有机溶剂，微溶于水。

用途

2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸可用作农药中间体，并应用于化工研究中。主要用于生产菊酯类农药的中间体。

生产方法 第一种方法

α-异丙基对氯苯基乙腈通过水解制备。将α-异丙基对氯苯基乙腈与65%硫酸以摩尔比1:1.3混合，加热至140～145℃反应11小时。随后用溶剂萃取，分除酸层，并用水洗、脱溶、冷却结晶，最终得到α-异丙基对氯苯基乙酸，含量为90%，熔点85～87℃，收率为90%。

第二种方法

该物质可通过以下步骤制备：首先，以对氯甲苯为原料生成对氯氯苄；再与氰化钠反应生成对氯苯乙腈；然后与溴代异丙烷或氯代异丙烷进行反应，生成3-甲基-2-(4-氯苯基)丁腈；最后通过酸式水解得到3-甲基-2-(4-氯苯基)丁酸。收率为82%～85%。

具体操作如下：在反应釜中投入65％硫酸，并在搅拌下加入3-甲基-2-(4-氯苯基)丁腈，逐步升温至143～145℃回流反应6小时后冷却至室温。随后用甲苯萃取，静止分层并合并甲苯液。再用水、氢氧化钠和盐酸处理碱液，并进行甲苯提取和洗涤，最终得到3-甲基-2-(4-氯苯基)丁酸，收率为82%～85％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸 在 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 盐酸 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  对映体纯酯的锰催化加氢

  摘要：

  锰的酯催化氢化反应已完成，TONs的用量高达1000，分别使用廉价，对环境无害的碳酸钾和简单的醇作为活化剂和溶剂。弱碱性条件导致良好的官能团耐受性，并能够氢化对映异构体富集的α-手性酯，而基本上不损失立体化学完整性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00864
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 Tween-80 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 生成 2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(3-phenoxyphenyl)isovaleric acid and its esters having insecticidal activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956606
• 作为试剂：
  描述：

  (1S,2R/S)-fenvalerate 在 2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (R)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate 、 来福灵
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing (S)- alpha-cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorophenyl)-isovalerate

  摘要：

  本发明涉及一种环保的工艺，用于从其对映体混合物(RS)-α-氰基-3-苯氧基苯甲酰-(S)-2-(4-氯苯基)异戊酸酯中制备(S)-α-氰基-3-苯氧基苯甲酰-(S)-2-(4-氯苯基)异戊酸酯。

  公开号：

  US20060128982A1

文献信息

• [EN] INDANE DERIVATIVES AS MGLUR7 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE MGLUR7
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2017131221A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4a and R4b are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds of formula (I) are mGluR7 modulators.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4a和R4b如规范中定义，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。式（I）的化合物是mGluR7调节剂。
• Novel Strobilurin Derivatives Containing Carboxylate Unit as Potential Antifungal Agents
  作者：Longzhu Bao、Shuangshuang Wang、Di Song、Jingjing Wang、Xiali Yue、Xiufang Cao

  DOI：10.2174/1570180816666190325164452

  日期：2020.3.27

  all fungi. Further fungicidal activity studies indicate that some of these novel strobilurin derivatives containing carboxylate unit exhibited potential in vitro fungicidal activities at the dosage of 6.25 mg/L-1. Conclusion: A series of the ortho-substituted benzyl carboxylates derivatives containing β- methoxyacrylate moiety were designed and synthesized by modifying the side chain of traditional strobilurin

  背景：由于单一杀真菌剂广泛用于控制农作物疾病，抗药性个体的增加导致控制失败。寻找具有杀真菌活性的分子仍在进行中。鬼臼苦素是在农业化学领域中最广泛使用的杀真菌剂之一。已经开发出许多具有高活性和低毒性的嗜球果伞素衍生物。 方法：在本研究中，通过（E）-甲基2-（2-（溴-乙基）苯基）-2-甲氧基-亚氨基乙a与各种羧酸的反应有效地合成了一系列新型的邻位取代的苄基羧酸盐。通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS分析确认并表征了它们的结构。根据用于实验室生物活性测试的农药指南，筛选了它们对六种主要经济作物的常见植物病原真菌的杀真菌活性。 结果：主要杀真菌活性测试结果表明，所有化合物均以100 ppm的浓度对Compd和13种植物病原真菌的生长具有一定的抑制作用。3对所有真菌的抑制作用最明显。进一步的杀真菌活性研究表明，其中一些含有羧酸酯单元的新型伞形龙蛋白衍生物在剂量为6.25 mg / L-1时具有潜在的体外杀真菌活性。
• NOVEL SUBSTITUTED OCTAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRROL-4-AMINES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Stewart Andrew O.

  公开号：US20100130558A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present application relates to calcium channel inhibitors containing compounds of formula (I) wherein L 1 , L 2 , R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式（I）化合物的钙通道抑制剂，其中L1、L2、R1、R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Copper-Catalyzed Four-Component Reaction for the Synthesis of<i>N</i>-Difluoroethyl Imides
  作者：Yu Gao、Shan-Qing Peng、De-Yong Liu、Pei-Xin Rui、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201801334

  日期：2019.2.28

  A general and efficient copper‐catalyzed four‐component reaction for the synthesis N‐difluoroethyl imides that proceeds via in situ generated difluorodiazomethane, which does not require prior formation and transferring, is described. The reaction is scalable, tolerating a range of functional groups, and it is also suitable for the late‐stage functionalization of drugs and drug‐like molecules.

  描述了通过原位生成的二氟重氮甲烷进行的合成N-二氟乙基酰亚胺的一般有效铜催化四组分反应，该反应不需要事先形成和转移。该反应具有可扩展性，可耐受一系列官能团，也适用于药物和类药物分子的后期功能化。
• Hindered dialkyl ether synthesis with electrogenerated carbocations
  作者：Jinbao Xiang、Ming Shang、Yu Kawamata、Helena Lundberg、Solomon H. Reisberg、Miao Chen、Pavel Mykhailiuk、Gregory Beutner、Michael R. Collins、Alyn Davies、Matthew Del Bel、Gary M. Gallego、Jillian E. Spangler、Jeremy Starr、Shouliang Yang、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-019-1539-y

  日期：2019.9.19

  simple route towards the synthesis of hindered ethers, in which electrochemical oxidation is used to liberate high-energy carbocations from simple carboxylic acids. These reactive carbocation intermediates, which are generated with low electrochemical potentials, capture an alcohol donor under non-acidic conditions; this enables the formation of a range of ethers (more than 80 have been prepared here)

  受阻醚在各种应用中都具有很高的价值；然而，它们仍然是未充分探索的化学空间领域，因为它们难以通过常规反应合成 1,2。这种基序在药物化学中非常令人垂涎，因为对醚键的广泛取代可以防止可能导致体内快速降解的不需要的代谢过程。在这里，我们报告了合成受阻醚的简单途径，其中电化学氧化用于从简单的羧酸中释放高能碳正离子。这些反应性碳阳离子中间体以低电化学势生成，在非酸性条件下捕获醇供体；这使得能够形成一系列醚（这里已经制备了 80 多种），否则很难获得。碳正离子也可以被简单的亲核试剂拦截，导致受阻醇甚至烷基氟化物的形成。评估该方法能够规避制备 12 种化学支架时遇到的合成瓶颈，从而提高所需产品的产率，此外还显着减少了制备所需的步骤数量和劳动量。分子探针的使用和动力学研究的结果支持了所提出的机制和添加剂在所检查条件下的作用。我们在这里报告的反应流形证明了电化学在温和条件下获得高反应性中间体的能力，反过来，

表征谱图