diethyl 2-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)malonate | 1353895-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[2-(2,2-dibromoethenyl)phenyl]propanedioate
• CAS: 1353895-29-0
• 化学式: C₁₅H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 420.098
• InChiKey: OBYQXILGHRKPQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)malonate 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到diethyl 2-bromo-1H-indene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的宝石-二溴烯烃的分子内交叉偶联合成2-溴-1 H-茚。

  摘要：

  描述了一种新型的铜催化的活化的亚甲基芳族化合物与宝石-二溴烯烃的分子内碳-碳偶联反应。该反应可以耐受各种官能团并导致2-溴-1 H-茚的有效形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.102
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛乙二醇缩酮 在 copper(l) iodide 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 2-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的宝石-二溴烯烃的分子内交叉偶联合成2-溴-1 H-茚。

  摘要：

  描述了一种新型的铜催化的活化的亚甲基芳族化合物与宝石-二溴烯烃的分子内碳-碳偶联反应。该反应可以耐受各种官能团并导致2-溴-1 H-茚的有效形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.102

文献信息

• Synthesis of 2-bromo-1H-indenes via copper-catalyzed intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins
  作者：Peijun Liu、Kemei Tao、Liwen Zhao、Wang Shen、Jincun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.102

  日期：2012.2

  A novel copper-catalyzed intramolecular C–C coupling reaction of activated methylene aromatic compounds with gem-dibromoolefins is described. The reaction can tolerate various functional groups and lead to efficient formation of 2-bromo-1H-indenes.

  描述了一种新型的铜催化的活化的亚甲基芳族化合物与宝石-二溴烯烃的分子内碳-碳偶联反应。该反应可以耐受各种官能团并导致2-溴-1 H-茚的有效形成。