(3R,5R)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol | 635299-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
• CAS: 635299-91-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: JSZNWUQCOLGFNL-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2S,4R)-(1-benzyl-4-hydroxypyrrolidin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和新型多巴胺受体配体的受体结合，采用天然的4-羟基脯氨酸作为实用而灵活的组成部分

  摘要：

  从天然的4-羟基脯氨酸开始，描述了一种手性前池方法，该方法可得到2-氨基烷基吡咯烷衍生物，该衍生物用作合成生物活性2-甲氧基苯甲酰胺衍生物的手性构件。可以使用有机铜酸盐作为有用的碳负当量置换4-羟基取代基。多巴胺和涉及亚型D1，D2血清素结合研究长，D2短，D3和D4，以及5-HT1甲和5-HT2，分别提供有趣的见解立体结构活性关系。（2 S，4 R）-2-氨基甲基吡咯烷衍生物ent -66和（2 R，4 S）-2-氨基乙基吡咯烷衍生物68分别显示出对多巴胺D3和D4受体亚型的显着亲和力和偏爱性，两者都被认为与精神分裂症的症状有关。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.020
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-D-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,5R)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  DIPEPTIDE PIPERIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  该披露涉及制药组合物，制备这种组合物的方法，以及使用这种组合物治疗或预防与精氨酸酶活性相关的疾病或状况的方法。

  公开号：

  US20190300525A1

文献信息

• [EN] MODULATORS OF CELLULAR ADHESION<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：SUNESIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005044817A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R1-R4, n, p, A, B, D, E, L and AR1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供具有以下式（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1如本文中一般描述的那样，并且另外提供这些药物组合物以及用于治疗由CD11/CD18细胞粘附分子家族介导的疾病（例如LFA-1）的使用方法。
• Modulators of Cellular Adhesion
  申请人：Shen Wang

  公开号：US20110124625A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 -R 4 , n, p, A, B, D, E, L and AR 1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供了具有式(I)的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1如本文中一般和各类和子类中所述，并且还提供了其药物组成物以及使用它们治疗由CD11/CD18细胞粘附分子（例如LFA-1）介导的疾病的方法。
• MODULATORS OF CELLULAR ADHESION
  申请人：SARcode Bioscience Inc.

  公开号：US20140051675A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 -R 4 , n, p, A, B, D, E, L and AR 1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供具有式(I)的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1的描述如本文中一般和各类和子类中所述，并且还提供了其药物组成物以及使用它们治疗由CD11/CD18细胞黏附分子（例如LFA-1）介导的疾病的方法。
• Novel orally bioavailable piperidine derivatives as extracellular arginase inhibitors developed by a ring expansion
  作者：Anna Gzik、Bartlomiej Borek、Jacek Chrzanowski、Karol Jedrzejczak、Marek Dziegielewski、Joanna Brzezinska、Julita Nowicka、Marcin M. Grzybowski、Tomasz Rejczak、Dorota Niedzialek、Grzegorz Wieczorek、Jacek Olczak、Adam Golebiowski、Zbigniew Zaslona、Roman Blaszczyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116033

  日期：2024.1

  had limitations such as analysis and purification without chromophores, synthetically challenging space, and poor oral bioavailability. Herein, we present a novel class of boronic acid-based arginase inhibitors which are piperidine derivatives exhibiting a different pharmacological profile compared to our drug candidate in cancer immunotherapy –OATD-02 – dual ARG1/2 inhibitor with high intracellular

  精氨酸酶是一种多面酶，在健康和疾病中发挥着重要作用，被视为治疗恶性肿瘤、哮喘和心血管疾病等各种病理状态的治疗靶点。 1997 年基于硼酸的精氨酸酶抑制剂的发现彻底改变了专注于开发针对精氨酸酶的药物的药物化学尝试。不幸的是，这些极性很强的化合物具有局限性，例如在没有发色团的情况下进行分析和纯化、合成具有挑战性的空间以及口服生物利用度差。在此，我们提出了一类新型的基于硼酸的精氨酸酶抑制剂，它们是哌啶衍生物，与我们的癌症免疫治疗候选药物 – OATD-02 – 具有高细胞内活性的双 ARG1/2 抑制剂相比，表现出不同的药理学特征。该新系列的化合物显示出低细胞内活性，因此它们主要抑制细胞外精氨酸酶，与双重细胞内 ARG1/2 抑制剂相比，提供了不同的治疗空间。所公开的系列在体外显示出对精氨酸酶的良好抑制潜力（IC 50高达160 nM），在动物模型中具有有利的药代动力学，并且鼓励初步的体外和体内
• Dipeptide piperidine derivatives
  申请人：OncoArendi Therapeutics S.A.

  公开号：US10851099B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  The disclosure relates to pharmaceutical compositions, to methods of preparing such compositions, and to methods for using such compositions for treating or preventing a disease or condition associated with arginase activity.

  本公开涉及药物组合物、制备此类组合物的方法以及使用此类组合物治疗或预防与精氨酸酶活性相关的疾病或病症的方法。