8-methoxy-9H-pyrido[2,3-b]indole | 105529-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-9H-pyrido[2,3-b]indole
• CAS: 105529-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD18803923
• 分子量: 198.224
• InChiKey: HDQXNSNMBZJQPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-9H-pyrido[2,3-b]indole 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 C₁₂H₁₀N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-1-胺和衍生物作为新型尿紧张素-II受体拮抗剂。

  摘要：

  高通量筛选我们的化合物收集物导致发现了一系列新的N-烷基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-1-胺类化合物作为尿紧张素-II受体拮抗剂。描述了该系列的合成，初始结构和活性关系，功能和动物直系同源活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.054
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-N-(2-methoxyphenyl)pyridine-2-amine 在 palladium diacetate 、 2-(二环己基膦基)联苯 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以68.6%的产率得到8-methoxy-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  WO2008/16184

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of α-Carbolines Starting from 2,3-Dichloropyridines and Substituted Anilines
  作者：Steven Hostyn、Gitte Van Baelen、Guy L. F. Lemière、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.200800077

  日期：2008.11.3

  9H-α-Carbolines have been prepared via consecutive intermolecular Buchwald–Hartwig reaction and Pd-catalyzed intramolecular direct arylation from commercially available 2,3-dichloropyridines and substituted anilines. The combination of a high reaction temperature (180 °C) and the use of DBU were found to be crucial for the intramolecular direct arylation reactions of the 3-chloro-N-phenylpyridin-2-amines

  通过连续的分子间布赫瓦尔德-哈特维格反应和Pd催化的分子内直接芳基化反应，从市售的2,3-二氯吡啶和取代的苯胺制备了9 H -α-咔啉。发现高反应温度（180°C）和DBU的使用对于3-氯-N-苯基吡啶-2-胺的分子内直接芳基化反应至关重要，因为在120°C时未观察到反应180°C使用不同的无机碱和其他有机碱。另一方面，这些底物的氮甲基化吡啶类似物 N- [3-氯-1-甲基吡啶-2（1 H）-亚烷基]苯胺}在120°C时确实发生了K 3 PO闭环以4为碱，以良好的收率得到各自的1-甲基-1 H -α-咔啉。
• One-Pot Synthesis of α-Carbolines via Sequential Palladium-Catalyzed Aryl Amination and Intramolecular Arylation
  作者：Joydev K. Laha、Philip Petrou、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jo802776m

  日期：2009.4.17

  A one-pot synthesis of α-carbolines via a palladium-catalyzed aryl amination followed by intramolecular arylation is described. 2,3-Dichloro- and 2,3-dibromopyridines have been shown to react with readily available anilines to obtain various substituted α-carbolines in moderate to excellent yields.

  描述了通过钯催化的芳基胺化然后分子内芳基化的一锅法合成α-咔啉。已经表明2，3-二氯和2，3-二溴吡啶与容易获得的苯胺反应，以中等至优异的产率获得各种取代的α-咔啉。
• ALPHA-CARBOLINE DERIVATIVES AND METHODS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Mizuno Masahiro

  公开号：US20090326229A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  To provide methods for preparing alpha-carboline derivatives in few steps, as well as conveniently and industrially advantageously. A method for preparation of a compound represented by Formula (II) or a salt thereof, comprising subjecting a compound represented by Formula (I) or a salt thereof to a ring closure reaction in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base; a method for preparation of a compound represented by Formula (IX) or a salt thereof, comprising subjecting a compound represented by Formula (VII) or a salt thereof to a ring closure reaction in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base, and subsequently to an aromatization reaction; and methods for preparation of compounds represented by Formulae (XV), (XVII), and (XIX) or a salt thereof, comprising subjecting respective compounds represented by Formulae (II) and (IX) or a salt thereof to a reaction for introducing a leaving group when necessary, and subsequently to a coupling reaction: wherein the symbols respectively represent the same meaning as defined in the present specification.

  提供几步制备α-咔啉衍生物的方法，以及方便和具有工业优势的方法。一种制备式（II）化合物或其盐的方法，包括在钯催化剂、配体和碱的存在下，将式（I）化合物或其盐进行环闭合反应；一种制备式（IX）化合物或其盐的方法，包括在钯催化剂、配体和碱的存在下，将式（VII）化合物或其盐进行环闭合反应，然后进行芳构化反应；以及制备式（XV）、（XVII）和（XIX）化合物或其盐的方法，包括在必要时将式（II）和（IX）化合物或其盐分别进行引入离去基团的反应，然后进行偶联反应：其中符号分别表示本说明书中定义的相同含义。
• Synthesis of α-Carboline
  作者：Linli He

  DOI：10.15227/orgsyn.093.0272

  日期：——
• [EN] ALPHA-CARBOLINE DERIVATIVES AND METHODS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ALPHA CARBOLINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2008016184A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  [EN] To provide methods for preparing alpha-carboline derivatives in few steps, as well as conveniently and industrially advantageously. A method for preparation of a compound represented by Formula (II) or a salt thereof, comprising subjecting a compound represented by Formula (I) or a salt thereof to a ring closure reaction in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base; a method for preparation of a compound represented by Formula (IX) or a salt thereof, comprising subjecting a compound represented by Formula (VII) or a salt thereof to a ring closure reaction in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base, and subsequently to an aromatization reaction; and methods for preparation of compounds represented by Formulae (XV), (XVII), and (XIX) or a salt thereof, comprising subjecting respective compounds represented by Formulae (II) and (IX) or a salt thereof to a reaction for introducing a leaving group when necessary, and subsequently to a coupling reaction: wherein the symbols respectively represent the same meaning as defined in the present specification.
  [FR] L'invention concerne des procédés, destinés à préparer des dérivés de l'alpha carboline en un nombre d'étapes limité, et qui permettent également une production industrielle sûre et pratique. L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (II), ou un sel de celui-ci, consistant à soumettre un composé représenté par la formule (I), ou un sel de celui-ci, à une réaction de cyclisation en présence d'un catalyseur à base de palladium, d'un ligand et d'une base ; un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (IX), ou un sel de celui-ci, consistant à soumettre un composé représenté par la formule (VII), ou un sel de celui-ci, à une réaction de cyclisation en présence d'un catalyseur à base de palladium, d'un ligand et d'une base, puis à une réaction d'aromatisation ; et des procédés de préparation de composés représentés par les formules (XV), (XVII) et (XIX), ou un sel de ceux-ci, consistant à soumettre les composés correspondants représentés par les formules (II) et (IX), ou un sel de ceux-ci, à une réaction destinée à introduire un groupe partant lorsque nécessaire, puis à une réaction de couplage, les symboles ayant respectivement la même signification que celle définie dans la description.