2,2-Difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-4-carbaldehyde | 1341774-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-Difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-4-carbaldehyde
• CAS: 1341774-17-1
• 化学式: C₁₇H₁₃BF₂N₂O₂
• 分子量: 326.11
• InChiKey: PJOBSQOPFTWUTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 2,2-Difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-4-carbaldehyde 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  宝石-二溴乙烯基硼联吡啶的合成，光谱和晶体结构

  摘要：

  一系列BODIPYs的（硼-二吡咯亚甲基染料; 4,4-二氟-5-芳基-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacene）衍生物，轴承在不同的位置吡咯醛基，转化到宝石-使用Corey-Fuchs或Lautens烯烃化方法制备二溴乙烯基类似物。所述宝石-dibromovinyl部分（一个或两个）是对称/非对称和连接在吡咯环的α-或β位上，直接或通过β位取代的苯基隔离环的扩展。使用MS，1 H，13 C，19 F NMR，X射线衍射和某些化合物2D HSQC和11分配所得染料的分子结构NMR。在不同溶剂中研究了吸收，荧光和溶剂变色性质。对于具有两个直接连接在α位置的gem- dibromovinyl基团的化合物，获得了最高的吸收和发射最大值。使用溶剂的折射率获得了溶剂与BODIPYs光谱特性之间最佳的吸收相关性（R系数）。仅对于在α位具有宝石-二溴乙烯基部分的化合物，获得了R发射系数。它们的

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108399
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)二吡咯甲烷 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2,2-Difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-/β-甲酰化硼二吡喃 (BODIPY) 染料：区域选择性合成和光物理特性

  摘要：

  基于 Vilsmeier-Haack 反应，已对吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和硼-二吡喃 (BODIPY) 染料 4 进行甲酰化。对于吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和 BODIPY 染料 4，它具有高度的区域选择性和互补性，分别仅出现在 α-和 β-位。这种区域选择性甲酰化可以合成各种 α- 和 β-取代的 BODIPY 染料。甲酰基的安装会影响 BODIPY 发色团的电子特性，导致 α- 和 β-甲酰化 BODIPY 3 和 5 的吸收和发射最大值分别发生红移和蓝移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100736