N,N-dibutyl-1-methyl-1H-pyrido[2,3-b]indol-6-amine | 1422378-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-dibutyl-1-methyl-1H-pyrido[2,3-b]indol-6-amine
• 英文别名: N,N-dibutyl-1-methylpyrido[2,3-b]indol-6-amine
• CAS: 1422378-16-2
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃
• 分子量: 309.454
• InChiKey: MOXBBIBTFVYNTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N,N-dibutyl-1-methyl-1H-pyrido[2,3-b]indol-6-amine 、 1-methyl-1H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  自动串联钯催化合成氨基取代的1-甲基-1 H -α-咔啉时的“碱效应”

  摘要：

  已经开发了一种自动串联的Pd催化方法，该方法由分子内直接芳基化和分子间Buchwald-Hartwig反应组成，用于C环氨基取代的1-甲基-1 H -α-咔啉合成。直接芳基化反应的机理研究揭示了无机碱对CH活化步骤的速率影响（“碱效应”）。串联协议中的胺，试剂似乎对直接芳基化有相似的作用。

  DOI：

  10.1021/ol400064r

文献信息

• “Base Effect” in the Auto-Tandem Palladium-Catalyzed Synthesis of Amino-Substituted 1-Methyl-1<i>H</i>-α-carbolines
  作者：Ashok K. Yadav、Stefan Verbeeck、Steven Hostyn、Philippe Franck、Sergey Sergeyev、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/ol400064r

  日期：2013.3.1

  An auto-tandem Pd-catalyzed process consisting of an intramolecular direct arylation and an intermolecular Buchwald–Hartwig reaction for C-ring amino-substituted 1-methyl-1H-α-carboline synthesis has been developed. A mechanistic study of the direct arylation reaction revealed a rate effect of the inorganic base on the C–H activation step (“base effect”). The amines, reagents in the tandem protocol

  已经开发了一种自动串联的Pd催化方法，该方法由分子内直接芳基化和分子间Buchwald-Hartwig反应组成，用于C环氨基取代的1-甲基-1 H -α-咔啉合成。直接芳基化反应的机理研究揭示了无机碱对CH活化步骤的速率影响（“碱效应”）。串联协议中的胺，试剂似乎对直接芳基化有相似的作用。