2-(hydroxymethyl)triphenylene | 29103-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)triphenylene
• 英文别名: triphenylen-2-ylmethanol
• CAS: 29103-78-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: TXAMEWOYKOFCLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.5-151 °C
• 沸点：
  514.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)triphenylene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-苯并菲甲醛
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ORGANOMETALLIC COMPLEXES WHICH EMIT IN THE RED TO GREEN SPECTRAL REGION AND THEIR USE IN OLEDS

  摘要：

  具有至少一个配体的有机金属配合物，该配体具有至少22,000 cm−1的三重态能量的单元，制备有机金属配合物的方法，包含至少一个创新有机金属配合物的混合物，有机金属配合物或混合物在有机发光二极管中的用途，有机金属配合物优选用作发射材料，并且具体的氮或磷取代的三苯基衍生物及其制备方法。

  公开号：

  US20130231489A1
• 作为产物：
  描述：

  2-联苯硼酸 在 {Co(II)(DBF2)2(H2O)2} 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  pH-中性和无氧化剂条件下邻-叔芳基的催化脱氢环化。

  摘要：

  开发了钴氧肟催化的邻-叔芳基的无受体脱氢环化反应。与已建立的方法（例如Scholl或Mallory反应）形成鲜明对比的是，该方法不需要任何强酸或氧化剂，并且显示出高原子经济性和广泛的底物范围。它在接近室温的温度下工作，以光为能源。可以耐受酸或氧化剂敏感的官能团，例如4-甲氧基苯基，未保护的苄醇，甲硅烷基醚和噻吩基团。值得注意的是，具有吸电子基团的芳基与贫电子杂芳基（如吡啶和嘧啶）也可以反应。初步的机理研究表明，在反应过程中会释放出氢气，并且光和钴催化剂对于脱氢步骤均很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202004719

文献信息

• A general approach to triphenylenes and azatriphenylenes: total synthesis of dehydrotylophorine and tylophorine
  作者：Andrew McIver、Douglas D. Young、Alexander Deiters

  DOI：10.1039/b811068a

  日期：——

  A convergent and flexible synthesis of substituted triphenylenes, azatriphenylenes, and the cytotoxic alkaloids dehydrotylophorine and tylophorine has been developed.

  已经开发了一种聚合的，灵活的取代三苯，氮杂三苯以及细胞毒性生物碱脱氢酪氨酸和酪氨酸的合成方法。
• Regioselecitive Huisgen Cycloaddition within Porous Coordination Networks
  作者：Takehide Kawamichi、Yasuhide Inokuma、Masaki Kawano、Makoto Fujita

  DOI：10.1002/anie.201000018

  日期：2010.3.22

  Pore it on: Huisgen 1,3‐dipolar cycloaddition reactions of 2‐(azidomethyl)triphenylene and alkynes (see scheme) took place within the pores of a porous coordination network in a single‐crystal‐to‐single‐crystal fashion. Columnar π stacks and nanosized pores in the network complex enforce a particular orientation of the reactants such that the 1,4‐substituted isomer of the 1,2,3‐triazole product is

  上它的孔隙：2-（叠氮基甲基）三亚苯基与炔烃的Huisgen 1,3-偶极环加成反应（参见方案）以单晶对单晶的方式在多孔配位网络的孔内发生。网络络合物中的柱状π堆积和纳米孔强制了反应物的特定方向，从而选择性地生成1,2,3-三唑产物的1,4-取代的异构体。
• Enantioselective Synthesis, Crystal Structure, and Photophysical Properties of a 1,1′-Bitriphenylene-Based Sila[7]helicene
  作者：Koichi Murayama、Yasuaki Oike、Seiichi Furumi、Masayuki Takeuchi、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.201403565

  日期：2015.3

  A 1,1′-bitriphenylene-based sila[7]helicene was synthesized with a high ee value by enantioselective double [2+2+2] cycloaddition of a biaryl-linked tetrayne with a silicon-linked bis(propargylic alcohol) as a key step. This sila[7]helicene exhibited a high tolerance toward racemization, which could be explained by the X-ray crystal structure analysis. With respect to the photophysical properties, this

  通过联芳基连接的四炔与硅连接的双（炔丙醇）的对映选择性双 [2+2+2] 环加成反应，合成了具有高 ee 值的 1,1'-联苯并亚苯基硅 [7] 螺旋烯关键步骤。这种 sila[7] helicene 对外消旋化具有很高的耐受性，这可以通过 X 射线晶体结构分析来解释。在光物理特性方面，这种硅[7]螺旋烯表现出相对较高的荧光量子产率和圆偏振发光活性。
• The Reaction of Organozinc Compounds with an Aldehyde within a Crystalline Molecular Flask
  作者：Koki Ikemoto、Yasuhide Inokuma、Makoto Fujita

  DOI：10.1002/anie.201002053

  日期：——

  Organozinc addition reactions were carried out on an aldehyde within a porous coordination network (see picture) in a single‐crystal‐to‐single‐crystal fashion, and the product structure was unambiguously determined by X‐ray diffraction. Moreover, a one‐pot two‐step reaction in a single crystal furnished an ester from an aldehyde without the network losing crystallinity.

  有机锌的加成反应是在多孔配位网络内的醛上进行的（见图），以单晶至单晶的方式进行，通过X射线衍射确定了产物的结构。此外，在单晶中进行一锅两步反应可从醛中获得酯，而网络不会失去结晶度。
• FUSED AROMATIC DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：US20140061628A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  A fused aromatic derivative shown by the following formula (1): wherein R a and R b are independently a hydrogen atom or a substituent, p is an integer of 1 to 8 and q is an integer of 1 to 11, and when p and q are two or more, R a s and R b s may be independently the same or different, and adjacent substituents R a s may form a ring, L 1 is a single bond or a substituted or unsubstituted divalent linking group, and Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms, provided that when L 1 is a single bond and at least one of R a s is not a hydrogen atom, Ar 1 is not a triphenylenyl group, and provided that substituents of L 1 and Ar 1 , and R a and R b contain no amino group.

  以下为式子（1）所示的融合芳香衍生物： 其中Ra和Rb分别是氢原子或取代基，p为1到8的整数，q为1到11的整数，当p和q为两个或更多时，Ras和Rbs可以独立相同或不同，相邻的取代基Ras可以形成环，L1是单键或取代或未取代的二价连接基，Ar1是取代或未取代的含有6到50个环状碳原子的芳基或含有5到50个环原子的取代或未取代的杂环基，前提是当L1是单键且至少有一个Ras不是氢原子时，Ar1不是三苯基基团，并且L1和Ar1的取代基，以及Ra和Rb不含氨基。