Acrylic acid (R)-1-benzyloxymethyl-but-3-enyl ester | 640298-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acrylic acid (R)-1-benzyloxymethyl-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(2R)-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl] prop-2-enoate
• CAS: 640298-47-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: SVFDRCLLNALMIV-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acrylic acid (R)-1-benzyloxymethyl-but-3-enyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 氯甲酸乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.27h， 生成 2-((1S,2S,4R,6S)-4-((benzyloxy)methyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-曲霉内酯C的全合成

  摘要：

  对映体全合成的曲霉内酯C是一种新的14元大环内酯类化合物，它是从海洋真菌曲霉曲霉01F313菌株中分离出来的，它是采用高度非对映选择性分子内氧-迈克尔反应作为关键步骤而完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.078
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Acrylic acid (R)-1-benzyloxymethyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (R)-(+)-goniothalamin and (R)-(+)-goniothalamin oxide: first application of the sulfoxide-modified Julia olefination in total synthesis

  摘要：

  A short and efficient synthesis of (R)-(+)-goniothalamin 1 and (R)-(+)-goniothalamin oxide 2 is described. During this approach, the sulfoxide-modified Julia olefination was used as a key step to connect aldehyde 5 to sulfoxide 6. The desired styryl-containing adduct is obtained in good yield and with excellent E/Z selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.054

文献信息

• Total synthesis of (+)-aspergillide C
  作者：Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.078

  日期：2011.3

  The enantioselective total synthesis of aspergillide C, a member of a novel class of 14-membered macrolides isolated from the marine-derived fungus Aspergillus ostianus strain 01F313, has been accomplished employing a highly diastereoselective intramolecular oxy-Michael reaction as the key step.

  对映体全合成的曲霉内酯C是一种新的14元大环内酯类化合物，它是从海洋真菌曲霉曲霉01F313菌株中分离出来的，它是采用高度非对映选择性分子内氧-迈克尔反应作为关键步骤而完成的。
• Total synthesis of (R)-(+)-goniothalamin and (R)-(+)-goniothalamin oxide: first application of the sulfoxide-modified Julia olefination in total synthesis
  作者：Jiří Pospíšil、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.054

  日期：2006.8

  A short and efficient synthesis of (R)-(+)-goniothalamin 1 and (R)-(+)-goniothalamin oxide 2 is described. During this approach, the sulfoxide-modified Julia olefination was used as a key step to connect aldehyde 5 to sulfoxide 6. The desired styryl-containing adduct is obtained in good yield and with excellent E/Z selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.