(1'R,2S)-2-(1'-hydroxypropen-2'-yl)-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>pyrrolidine | 146880-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1'R,2S)-2-(1'-hydroxypropen-2'-yl)-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>pyrrolidine
• 英文别名: (1R,2S)-2-(1-hydroxyallyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；(1'R,2S)-2-(1'-hydroxypropen-2'-yl)-N-[(tert-butyloxy)carbonyl]pyrrolidine；tert-butyl (2S)-2-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 146880-55-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: IIFNJURKGMVLSF-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2S)-2-(1'-hydroxypropen-2'-yl)-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>pyrrolidine 在 三氟乙酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1R)-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮鎓离子的不对称合成：探索叠氮鎓离子开环的立体特异性和（-）-swainsonine的形式合成

  摘要：

  描述了在两个不同项目中使用叠氮鎓离子。首先，已经探索了以MeNH 2为手性二胺的途径的叠氮鎓离子开环的立体特异性。当叠氮鎓离子包含苯基或对-甲氧基苯基取代基时，发生立体有择的开环。与此相反，在切换对位-甲氧基组到第- Ñ，Ñ二甲氨基基团，得到一个外消旋二胺产物。第二，从N -Boc吡咯烷开始，使用不对称的锂捕获-环扩环（通过叠氮鎓离子）来合成哌啶醇。这样，（-）的形式综合-swainsonine已完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.048
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (1'R,2S)-2-(1'-hydroxypropen-2'-yl)-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Syn-SN2' pathway in the reaction of certain .gamma.-(mesyloxy) .alpha.,.beta.-enoates with RCu(CN)MgX.BF3 reagents. Importance of MgX and bulky R group upon the diastereoselectivity

  摘要：

  The reactions of protected serine- and threonine-derived gamma-(mesyloxy) alpha,beta-unsaturated esters with various magnesio organocyanocopper Lewis acid complexes have been investigated. The formation of syn-S(N)2' products, in addition to the normally expected anti-S(N)2' products, is taken as an indication that the reaction proceeds by a mechanism involving coordination of the magnesiocuprate with the C(delta)-N:C(gamma)-O syn-gamma-(mesyloxy) alpha,beta-enoates.

  DOI：

  10.1021/jo00057a038

文献信息

• Functional Analysis of an Aspartate-Based Epoxidation Catalyst with Amide-to-Alkene Peptidomimetic Catalyst Analogues
  作者：Charles E. Jakobsche、Gorka Peris、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.200802223

  日期：2008.8.18
• Ibuka Toshiro, Taga Tooru, Habashita Hiromu, Nakai Kazuo, Tamamura Hiroka+, J. Org. Chem, 58 (1993) N 5, S 1207-1214
  作者：Ibuka Toshiro, Taga Tooru, Habashita Hiromu, Nakai Kazuo, Tamamura Hiroka+

  DOI：——

  日期：——