(1R,3R,4R,6R,7S,8S,10Z,12R)-4-(hydroxymethyl)-1,8-dimethyl-12-propan-2-yltricyclo[9.3.0.03,7]tetradec-10-ene-6,8-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,6R,7S,8S,10Z,12R)-4-(hydroxymethyl)-1,8-dimethyl-12-propan-2-yltricyclo[9.3.0.03,7]tetradec-10-ene-6,8-diol
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.5
• InChiKey: MSKFOQCDNOFJAT-VCRXIKTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  AH₂ 、 Cyclooctat-9-en-5,7-diol 、 氧气 生成 A 、 (1R,3R,4R,6R,7S,8S,10Z,12R)-4-(hydroxymethyl)-1,8-dimethyl-12-propan-2-yltricyclo[9.3.0.03,7]tetradec-10-ene-6,8-diol 、 水
  参考文献：
  名称：

  一个双萜环化酶和两个P450羟化酶的环辛抑素生物合成基因簇的克隆和异源表达。

  摘要：

  环辛抑素是一种以5-8-5稠环系统为特征的二萜，是一种有效的溶血磷脂酶抑制剂。在这里，我们报道了来自黑色链霉菌MI614-43F2的完整环辛抑素生物合成基因簇的克隆和表征，以及环孢抑素inS的异源生产。阿不思。序列分析加上亚克隆和基因删除揭示了最小的环辛抑素生物合成基因簇由四个基因cotB1tocotB4组成，分别编码香叶基香叶基二磷酸（GGDP）合酶，萜烯环化酶（CotB2）和两个细胞色素P450。重组CotB2与GGDP的孵育导致形成了史无前例的三环二萜醇cyclooctat-9-en-7-ol。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2009.06.007

文献信息

• Cloning and Heterologous Expression of the Cyclooctatin Biosynthetic Gene Cluster Afford a Diterpene Cyclase and Two P450 Hydroxylases
  作者：Seung-Young Kim、Ping Zhao、Masayuki Igarashi、Ryuichi Sawa、Takeo Tomita、Makoto Nishiyama、Tomohisa Kuzuyama

  DOI：10.1016/j.chembiol.2009.06.007

  日期：2009.7

  diphosphate (GGDP) synthase, terpene cyclase (CotB2), and two cytochromes P450, respectively. Incubation of the recombinant CotB2 with GGDP resulted in the formation of cyclooctat-9-en-7-ol, an unprecedented tricyclic diterpene alcohol. The present study establishes the complete biosynthetic pathway of cyclooctatin and provides insights into both the stereospecific diterpene cyclization mechanism of the GGDP

  环辛抑素是一种以5-8-5稠环系统为特征的二萜，是一种有效的溶血磷脂酶抑制剂。在这里，我们报道了来自黑色链霉菌MI614-43F2的完整环辛抑素生物合成基因簇的克隆和表征，以及环孢抑素inS的异源生产。阿不思。序列分析加上亚克隆和基因删除揭示了最小的环辛抑素生物合成基因簇由四个基因cotB1tocotB4组成，分别编码香叶基香叶基二磷酸（GGDP）合酶，萜烯环化酶（CotB2）和两个细胞色素P450。重组CotB2与GGDP的孵育导致形成了史无前例的三环二萜醇cyclooctat-9-en-7-ol。
• Identification, characterization and molecular adaptation of class I redox systems for the production of hydroxylated diterpenoids
  作者：Christian Görner、Patrick Schrepfer、Veronika Redai、Frank Wallrapp、Bernhard Loll、Wolfgang Eisenreich、Martin Haslbeck、Thomas Brück

  DOI：10.1186/s12934-016-0487-6

  日期：2016.12

  cylcooctatin-specific class I P450s CotB3/CotB4 compared to the conventional Pseudomonas putida derived PdR·Pdx model. To enhance the activity of the PdR·Pdx system, the molecular basis for these activity differences, was examined by molecular engineering. CONCLUSION We demonstrate that redox system engineering can boost and harmonize the catalytic efficiency of class I hydroxylase enzyme cascades

  背景技术由于缺乏有效的氧化还原系统，从头生产多羟基化二萜类化合物具有挑战性。结果在这项研究中，从阿富汗链霉菌（AfR·Afx）中鉴定了一种新的还原酶/铁氧还蛋白系统，该系统可以在大肠杆菌中生产三羟化二萜环辛抑素，这是一种有效的人溶血磷脂酶抑制剂。与本地生产商相比，该生产系统的环辛抑素收率（15 mg / L）提高了43倍。与传统的恶臭假单胞菌衍生的PdR·Pdx模型相比，AfR·Afx在激活环烷基辛醇特异性I类P450s CotB3 / CotB4方面更具优势。为了增强PdR·Pdx系统的活性，通过分子工程研究了这些活性差异的分子基础。结论我们证明氧化还原系统工程可以提高和协调I类羟化酶级联反应的催化效率。增强CotB3 / CotB4活性也可用于鉴定CotB3底物的滥交和窦状卡宾D的产生，后者是最初从柔软的珊瑚Sinularia sp。中分离出来的功能化二萜。