2-(4-氯苯基)-4-甲基-3H-咪唑 | 35345-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-4-甲基-3H-咪唑
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenyl)-4-methyl-1(3)H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-5-methyl-1h-imidazole
• CAS: 35345-09-6
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• 分子量: 192.648
• InChiKey: PALVXRUKMAHOPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-4-甲基-3H-咪唑 在 Oxone 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现基于咪唑的恶性疟原虫 cGMP 依赖性蛋白激酶抑制剂

  摘要：

  发现了治疗疟疾的新靶点，特别是那些针对生命周期中红细胞前阶段的靶点，并证明口服恶性疟原虫 cGMP 依赖性蛋白激酶 (PfPKG) 抑制剂可以清除疟疾中的感染小鼠模型。这种热情因这些化学类型的安全性和/或药代动力学问题不尽如人意而有所缓和。为了解决对新支架的迫切需求，本文介绍了咪唑支架在四个位置的初始构效关系、代表性体外ADME、hERG 表征和基于细胞的抗寄生虫活性。该系列PfPKG抑制剂具有良好的体外PfPKG 效力、低 hERG 活性和针对多种疟原虫的基于细胞的抗寄生虫活性似乎与体外效力相关。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00540
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-1H-咪唑 、 4-氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-氯苯基)-4-甲基-3H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  发现基于咪唑的恶性疟原虫 cGMP 依赖性蛋白激酶抑制剂

  摘要：

  发现了治疗疟疾的新靶点，特别是那些针对生命周期中红细胞前阶段的靶点，并证明口服恶性疟原虫 cGMP 依赖性蛋白激酶 (PfPKG) 抑制剂可以清除疟疾中的感染小鼠模型。这种热情因这些化学类型的安全性和/或药代动力学问题不尽如人意而有所缓和。为了解决对新支架的迫切需求，本文介绍了咪唑支架在四个位置的初始构效关系、代表性体外ADME、hERG 表征和基于细胞的抗寄生虫活性。该系列PfPKG抑制剂具有良好的体外PfPKG 效力、低 hERG 活性和针对多种疟原虫的基于细胞的抗寄生虫活性似乎与体外效力相关。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00540

文献信息

• Atom-Economical Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles via Cascade Inter-/Intramolecular C−N Bond-Forming Reactions Catalyzed by Ti Amides
  作者：Hao Shen、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/ja101796k

  日期：2010.8.25

  Direct and efficient catalytic reactions with excellent regioselectivity for the preparation of a series of substituted isoindoles, isoquinolines, and imidazoles are reported. Reaction of C(6)H(4)(2-CN)C[triple bond]C-R with an array of amines, catalyzed by 10 mol % of [sigma:eta(1):eta(5)-(OCH(2))(Me(2)NCH(2))C(2)B(9)H(9)]Ti(NMe(2)) (1), gives a series of substituted isoindoles in very high yields

  报道了具有优异区域选择性的直接有效的催化反应，用于制备一系列取代的异吲哚、异喹啉和咪唑。C(6)H(4)(2-CN)C[三键]CR 与一系列胺的反应，由 10 mol% [sigma:eta(1):eta(5)-(OCH(2) ))(Me(2)NCH(2))C(2)B(9)H(9)]Ti(NMe(2)) (1)，以非常高的产率得到一系列取代的异吲哚。以类似的方式，C(6)H(4)(2-CH(2)CN)C[三键]C-Ph 与各种胺的相互作用提供了广泛的取代异喹啉。另一方面，在 10 mol% 的 1 存在下用腈处理炔丙胺（R'C[三键]CCH(2)NHR''）会以高产率产生一类取代的咪唑。提出了一种可能的反应机理，
• Compositions and methods for blocking sodium channels
  申请人：University of Virginia Patent Foundation

  公开号：US11090289B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  The disclosure provides methods for treating a subject suffering from a disease associated with sodium channel activity. The method comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound according to Formula II or Formula III described in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, tautomer, stereoisomer, hydrate, or solvate thereof.

  本公开提供了治疗患有与钠通道活性相关疾病的受试者的方法。该方法包括向受试者施用治疗有效量的根据说明书所述式 II 或式 III 的化合物，或其药学上可接受的盐、原药、同系物、立体异构体、水合物或溶液。
• Purine Diones As Wnt Pathway Modulators
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：US20170334912A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to the use of compounds of general structure (I) in modulation of the Wnt pathway [Formula should be inserted here] wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each, independently, H or an alkyl group; D is selected from the group consisting of H, halogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, and dialkylamino, each (other than H and halogen) being optionally substituted; Ar is an aryl or heteroaryl group, optionally substituted; Cy is an aryl, heteroaryl or a saturated ring containing at least one heteroatom, each being optionally substituted; and n is an integer from 1 to 3.
• US7582658B2
  申请人：——

  公开号：US7582658B2

  公开（公告）日：2009-09-01
• Discovery of Imidazole-Based Inhibitors of <i>Plasmodium falciparum</i> cGMP-Dependent Protein Kinase
  作者：Rammohan R. Yadav Bheemanaboina、Mariana Laureano de Souza、Mariana Lozano Gonzalez、Shams Ul Mahmood、Tyler Eck、Tamara Kreiss、Samantha O. Aylor、Alison Roth、Patricia Lee、Brandon S. Pybus、Dennis J. Colussi、Wayne E. Childers、John Gordon、John J. Siekierka、Purnima Bhanot、David P. Rotella

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00540

  日期：2021.12.9

  targets for the treatment of malaria, in particular those aimed at the pre-erythrocytic stage in the life cycle, advanced with the demonstration that orally administered inhibitors of Plasmodium falciparum cGMP-dependent protein kinase (PfPKG) could clear infection in a murine model. This enthusiasm was tempered by unsatisfactory safety and/or pharmacokinetic issues found with these chemotypes. To address

  发现了治疗疟疾的新靶点，特别是那些针对生命周期中红细胞前阶段的靶点，并证明口服恶性疟原虫 cGMP 依赖性蛋白激酶 (PfPKG) 抑制剂可以清除疟疾中的感染小鼠模型。这种热情因这些化学类型的安全性和/或药代动力学问题不尽如人意而有所缓和。为了解决对新支架的迫切需求，本文介绍了咪唑支架在四个位置的初始构效关系、代表性体外ADME、hERG 表征和基于细胞的抗寄生虫活性。该系列PfPKG抑制剂具有良好的体外PfPKG 效力、低 hERG 活性和针对多种疟原虫的基于细胞的抗寄生虫活性似乎与体外效力相关。