methyl 7,7-dibromohept-6-enoate | 1338382-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7,7-dibromohept-6-enoate
• CAS: 1338382-15-2
• 化学式: C₈H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 299.99
• InChiKey: DSNCJMPPNUGFGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7,7-dibromohept-6-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (Z)-methyl 7-phenyl-7-(pyridin-3-yl)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd 催化从烯烃模板合成立体定义的三取代烯烃 - 抗高血压 Isbogrel 的合成

  摘要：

  已经开发了一系列高度官能化的三取代烯烃结构单元（模板），用于将它们在 Pd 催化下加工成更复杂的结构，包括天然产物和具有药物化学意义的化合物。Pd 介导的转化涉及烯丙基取代和交叉偶联反应的组合。模板的设计使得这些过程不仅具有高度的区域选择性和立体选择性，而且可以使用相同的催化剂在同一个烧瓶中依次进行转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100849
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 sodium acetate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 methyl 7,7-dibromohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd 催化从烯烃模板合成立体定义的三取代烯烃 - 抗高血压 Isbogrel 的合成

  摘要：

  已经开发了一系列高度官能化的三取代烯烃结构单元（模板），用于将它们在 Pd 催化下加工成更复杂的结构，包括天然产物和具有药物化学意义的化合物。Pd 介导的转化涉及烯丙基取代和交叉偶联反应的组合。模板的设计使得这些过程不仅具有高度的区域选择性和立体选择性，而且可以使用相同的催化剂在同一个烧瓶中依次进行转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100849

文献信息

• The hydrodebromination of 1,1-dibromoalkenes via visible light catalysis
  作者：Wencheng Sun、Qiaoling Teng、Dongping Cheng、Xiaonian Li、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151410

  日期：2020.1

  Vinyl bromides are versatile synthetic intermediates and widely applied in organic synthesis and pharmaceuticals. Herein, a hydrodebromination reaction of 1,1-dibromoalkenes was established via visible light catalysis. A variety of structurally different vinyl bromides were obtained in moderate to excellent yields. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Eur. J. Org. Chem. 2011, 5374-5382
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Stereodefined Trisubstituted Olefins From Olefin Templates Using Pd Catalysis - Synthesis of the Antihypertensive Isbogrel
  作者：Lawrence R. Rogers、Zissis Konstantinou、Madhav Reddy、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/ejoc.201100849

  日期：2011.9

  A collection of highly functionalized, trisubstituted olefin building blocks (templates) have been developed for their Pd-catalyzed elaboration into more complex structures, including natural products and compounds of medicinal chemistry interest. The Pd-mediated transformations involve a combination of allylic substitution and cross-coupling reactions. The templates have been designed such that these

  已经开发了一系列高度官能化的三取代烯烃结构单元（模板），用于将它们在 Pd 催化下加工成更复杂的结构，包括天然产物和具有药物化学意义的化合物。Pd 介导的转化涉及烯丙基取代和交叉偶联反应的组合。模板的设计使得这些过程不仅具有高度的区域选择性和立体选择性，而且可以使用相同的催化剂在同一个烧瓶中依次进行转化。