2-(4-氯苯基)-5,7-二羟基-4H-色烯-4-酮 | 152969-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-5,7-二羟基-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-4'-chloroflavone
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one；2-(4-chlorophenyl)-5,7-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 152969-69-2
• 化学式: C₁₅H₉ClO₄
• 分子量: 288.687
• InChiKey: WBVTVCBOVVJLDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-265 °C
• 沸点：
  511.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-5,7-二羟基-4H-色烯-4-酮 在 四丁基氢氧化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(3-methylbut-2-enyloxy)-2-(4-chlorophenyl)-7-(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING ESTROGEN RECEPTOR-RELATED DISEASES
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER DES MALADIES LIÉES À UN RÉCEPTEUR D'OETROGÈNE

  摘要：

  在某些实施例中提供了化合物、药物组合物和方法，用于调节雌激素受体α36的功能，用于预防和/或治疗由雌激素受体α36介导的疾病，用于预防和/或治疗骨质疏松症，用于诱导细胞死亡和/或抑制细胞增殖，以及用于预防和/或治疗涉及异常细胞增殖的疾病，如癌症。

  公开号：

  WO2009129372A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-氯苯基)-5,7-二羟基-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of flavonoids as vasorelaxant agents

  摘要：

  Several 5,7-dihydroxyflavone and quercetin 3-O-glycosides have been synthesized and evaluated for vasorelaxant activity. A logP-activity relationship amongst flavonoids was suggested. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.061

文献信息

• Novel synthesised flavone derivatives provide significant insight into the structural features required for enhanced anti-proliferative activity
  作者：Divyashree Ravishankar、Kimberly A. Watson、Francesca Greco、Helen M. I. Osborn

  DOI：10.1039/c6ra11041j

  日期：——

  = 1.81 μM)). Overall, 15f and 16f exhibited 7–46 fold greater anti-proliferative potency than the natural flavone chrysin (2d). A systematic structure–activity relationship study against the breast cancer cell lines highlighted that free hydroxyl groups and the B-ring phenyl groups were essential for enhanced anti-proliferative activities. Substitution of the 4-CO functionality with a 4-CS functionality

  随着许多癌症显示出对当前化学疗法的抗性，寻找新型抗癌药引起了极大的关注。天然类黄酮已被确认为此类计划的有用线索。然而，由于通常缺乏对最佳活性的结构要求的深入了解，因此在实现类黄酮作为抗增殖剂的全部潜力之前，需要进行进一步的研究。本文构建了一个包含76个甲氧基和羟基黄酮及其4-硫代类似物的宽泛文库，并建立了它们与乳腺癌细胞系MCF-7（ER + ve），MCF-7 /的抗增殖活性的结构-活性关系。探测了DX（ER + ve，抗蒽环类）和MDA-MB-231（ER -ve）。在该库中，有42种化合物是新颖的，所有化合物的收率都很高，纯度95％。最有前途的先导化合物，特别是新型羟基4-硫代黄酮美国国家癌症研究所（NCI）进一步评估了15f和16f对多种癌细胞系的抗增殖活性，并显示出显着的生长抑制特征（例如化合物15f：MCF-7（GI 50 = 0.18μM），T-47D（GI 50 = 0.03μM）和MDA-MB-468（GI
• Solvent-Free Synthesis of Functionalized Flavones under Microwave Irradiation
  作者：Julio A. Seijas、M. Pilar Vázquez-Tato、Raquel Carballido-Reboredo

  DOI：10.1021/jo048685z

  日期：2005.4.1

  Eco-friendly direct solvent-free synthesis of flavones is achieved by microwave irradiation of phloroglucinol and β-ketoesters. Heating with microwaves versus under classical conditions was shown to be higher yielding, cleaner, and faster. The reaction goes through a cycloaddition of an α-oxo ketene intermediate followed by an uncatalyzed thermal Fries rearrangement.

  黄酮的环保型直接无溶剂合成是通过间苯三酚和β-酮酸酯的微波辐射实现的。与在传统条件下相比，用微波加热显示出更高的产率，更清洁且更快。该反应通过α-氧代乙烯酮中间体的环加成反应，然后进行未催化的热弗里斯重排。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING ESTROGEN RECEPTOR-RELATED DISEASES
  申请人：Li Jin

  公开号：US20100016352A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Provided herein in certain embodiments are compounds, pharmaceutical compositions and methods for modulating the functions of estrogen receptor alpha 36, for preventing and/or treating diseases mediated by estrogen receptor alpha 36, for preventing and/or treating osteoporosis, for inducing cell death and/or inhibiting cell proliferation and for preventing and/or treating diseases involving abnormal cell proliferation such as cancers.

  在某些实施例中，提供了化合物、药物组合物和方法，用于调节雌激素受体α36的功能，预防和/或治疗由雌激素受体α36介导的疾病，预防和/或治疗骨质疏松症，诱导细胞死亡和/或抑制细胞增殖，以及预防和/或治疗涉及异常细胞增殖的疾病，例如癌症。
• Halogenated Flavonoid Derivatives Display Antiangiogenic Activity
  作者：Mai Khater、Kimberly A. Watson、Samuel Y. Boateng、Francesca Greco、Helen M. I. Osborn

  DOI：10.3390/molecules27154757

  日期：——

  7-hydroxyl group accompanied by a 4−C=S for activity. Conversely, derivatives with a 4-carbonyl moiety fitted poorly into the target’s binding pocket, suggesting that their antiangiogenic activity depends on a different target. This study provides valuable insight into the Structure Activity Relationships (SAR) and modes of action of halogenated flavones with VEGFR2 and highlights their therapeutic potential

  抗血管生成剂减弱了肿瘤的生长和转移，因此作为辅助或独立的癌症治疗方案是有益的。具有双重抗增殖和抗血管生成活性的药物可以达到抗癌功效并克服获得性耐药。在这项研究中，具有抗癌活性的合成黄酮 ( 5a , b ) 及其衍生物 ( 4b和6a ) 在 1 µM 时表现出显着抑制内皮细胞管形成 (40–55%, 12 h)，这与舒尼替尼相当（50% 抑制在 1 µM，48 小时）。黄酮（4b、5a、b和6a) 还显示在 10 µM 时 HUVECs 迁移减少了 25-37%。在蛋白质印迹分析中，5a和5b分别将 VEGFR2 磷酸化抑制了 37% 和 57%，这表明 VEGFR2 可能是它们的主要抗血管生成靶标。图 5b显示在计算机研究中与 VEGFR2 的最佳对接拟合，其次是5a，强调了 7-羟基以及 4-C=S 对活性的重要性。相反，具有 4-羰基部分的衍生物与靶标的结合口袋的配合很差，这表明它
• Anticancer evaluation of new organometallic ruthenium(<scp>ii</scp>) flavone complexes
  作者：Mai Khater、John A. Brazier、Francesca Greco、Helen M. I. Osborn

  DOI：10.1039/d2md00304j

  日期：——

  is an effective strategy in developing potent anticancer agents. Ruthenium metal complexation to bioactive scaffolds is reported to enhance their biological activities. Herein, we evaluate the impact of Ru chelation on the pharmacological activities of two bioactive flavones (1 and 2) as anticancer candidates. The novel Ru complexes (1Ru and 2Ru) caused a loss of their parent molecules' antiangiogenic

  用一个分子靶向多种恶性肿瘤特征，如血管生成、增殖和转移是开发强效抗癌剂的有效策略。据报道，钌金属与生物活性支架的络合可增强其生物活性。在此，我们评估了 Ru 螯合对作为抗癌候选物的两种生物活性黄酮（ 1和2 ）的药理活性的影响。在内皮细胞管形成试验中，新型 Ru 配合物（1Ru和2Ru）导致其母体分子的抗血管生成活性丧失。1Ru增强其 4-氧黄酮1对 MCF-7 乳腺癌细胞的抗增殖和抗迁移活性 (IC50 = 66.15 ± 5 μM 和 50% 迁移抑制，在 1 μM 时p < 0.01）。2Ru降低了 4-thioflavone ( 2 ) 对 MCF-7 和 MDA-MB-231 的细胞毒活性，但显着增强了2的迁移抑制 ( p < 0.05)，尤其是对 MDA-MB-231 细胞系。测试衍生物还显示与 VEGF 和 c-myc i-motif DNA 序列的非嵌入相互作用。