2-(4-氯苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-甲腈 | 122454-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-甲腈
• 英文名称: 2-(p-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 122454-23-3
• 化学式: C₁₂H₆ClF₃N₂
• 分子量: 270.641
• InChiKey: ZXLQPJBQKJYNGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-甲腈 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 以93%的产率得到溴代吡咯腈
  参考文献：
  名称：

  芳基吡咯对日本血吸虫中间宿主 Oncomelania hupensis 的杀软体动物活性评价

  摘要：

  蜗牛 Oncomelania hupensis 是高侵袭性寄生虫日本血吸虫的唯一中间宿主。杀软体动物剂通常用于抑制 S. japonicum 的传播。氯硝柳胺是世界卫生组织 (WHO) 认可的唯一一种杀软体动物剂，存在主要缺点，包括成本高和对水生动物的毒性。在本研究中，合成了许多芳基吡咯衍生物 (AD) 作为潜在的杀软体动物剂，并在 O. hupensis 上进行了测试。为了揭示潜在机制，使用高效液相色谱法 (HPLC) 评估了暴露于 ADs 的 O. hupensis 软体中的三磷酸腺苷 (ATP) 和二磷酸腺苷 (ADP) 水平。确定了 C6 对能量代谢关键点（复合物 I、III、IV 的活性和膜电位）的影响。我们证明了化合物 6 (C6, 4-bromo-1-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile)

  DOI：

  10.7717/peerj.12209
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-(4-氯苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of 3-Substituted 5-Trifluoromethylpyrroles via Modified Hantzsch Reaction

  摘要：

  5-三氟甲基取代吡咯通过Hantzsch反应以高产率制备。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1224

文献信息

• [EN] PRODUCTION OF ARYLPYRROL COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF DIPEA BASE<br/>[FR] PRODUCTION DE COMPOSÉS D'ARYLPYRROLE EN PRÉSENCE D'UNE BASE DE DIPEA
  申请人：BASF AGRO BV

  公开号：WO2018166819A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The invention relates to a process for the production of compounds of formula (I), comprising Step A of reacting compounds of formula (II) with 2,3-dihalopropionitrile or 2-haloacrylonitrile in the presence of DIPEA. It also relates to a process for the production of compounds of formula (III), comprising Step B of reacting compounds of formula (I) with Br2 in the presence of DIPEA. It also relates to a process C for the production of compounds of formula (IV), comprising Step C of reacting compounds of formula (III) with di(C1-C4-alkoxy)methane and either POCl3, or a mixture comprising POCl3 and DMF, in the presence of DIPEA. It also relates to the use of DIPEA as a base in the production of compounds of formula (I), compounds of formula (III) or compounds of formula (IV).

  本发明涉及一种制备公式（I）化合物的方法，包括步骤A，将公式（II）的化合物与2,3-二卤丙腈或2-卤代丙烯腈在DIPEA存在下反应。它还涉及一种制备公式（III）化合物的方法，包括步骤B，将公式（I）的化合物与Br2在DIPEA存在下反应。它还涉及一种制备公式（IV）化合物的C过程，包括步骤C，将公式（III）的化合物与二（C1-C4-烷氧基）甲烷以及POCl3，或包含POCl3和DMF的混合物，在DIPEA存在下反应。它还涉及在制备公式（I）化合物、公式（III）化合物或公式（IV）化合物时，将DIPEA用作碱的使用方法。
• Synthesis, insecticidal and acaricidal activities of novel 2-arylpyrroles
  作者：AiPing Liu、Ming Tang、ShuYing Yu、XingPing Liu、XiaoGuang Wang、Hui Pei、DaoXin Wu、Li Hu、XiaoMing Ou、MingZhi Huang

  DOI：10.1007/s11426-012-4733-4

  日期：2013.1

  To search for novel 2-arylpyrroles with unique biological activities, a series of novel 2-arylpyrrole derivatives were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, MS spectrometry, and elemental analysis. Their insecticidal activities against Lepidopteran pests (e.g. Mythimna separata) and acaricidal activities against mites (e.g. Tetranychus urticae) were evaluated. The results of bioassays indicate that some of these title compounds exhibited excellent insecticidal and acaricidal activities. For example, 4-bromo-1-((chloromethoxy)methyl)-2-(4-chloro phenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile (6a), 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-((2-fluoroethoxy)-methyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile (6d) showed insecticidal activity against Mythimna separata and 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-((isopropoxymethoxy)methyl)-5-(trifluoro methyl)pyrrole-3-carbonitrile (7d) showed acaricidal activity against Tetranychus urticae. They were more effective than Chlorfenapyr, which has been the only commercialized member of a new class of chemicals of 2-arylpyrroles.

  为了寻找具有独特生物活性的新型2-芳基吡咯，设计并合成了一系列新型2-芳基吡咯衍生物，并通过1H和13C NMR波谱、MS波谱和元素分析对其结构进行了表征。评估了它们对鳞翅目害虫（如粘虫）的杀虫活性和对螨类（如二斑叶螨）的杀螨活性。生物测定结果表明，这些化合物中的一些具有优异的杀虫和杀螨活性。例如，4-溴-1-((氯甲氧基)甲基)-2-(4-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈（6a），4-溴-2-(4-氯苯基)-1-((2-氟乙氧基)甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈（6d）表现出对粘虫的杀虫活性，而4-溴-2-(4-氯苯基)-1-((异丙氧甲氧基)甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈（7d）表现出对二斑叶螨的杀螨活性。它们的活性均优于氯芬普司，后者是唯一已商业化的2-芳基吡咯类新化学品成员。
• Method of and bait compositions for controlling mollusks
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04929634A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  This invention relates to methods of controlling mollusks with arylpyrrole compounds and to bait compositions containing a molluscicidally effective amount of an arylpyrrole compound.

  这项发明涉及使用芳基吡咯烷化合物控制软体动物的方法，以及含有对软体动物具有杀鲜效果的芳基吡咯烷化合物的诱饵组合物。
• Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05010098A1

  公开（公告）日：1991-04-23

  This invention is directed to certain novel insecticidal, acaricidal and nematicidal arylpyrrole agents and a method for controlling insects, acarids and nematodes therewith. The invention also is directed to a method for protecting growing plants from insect, acarid and nematode attack by applying to said plants or the soil in which they are growing, an insecticidally, acaricidally or nematicidally effective amount of a novel arylpyrrole compound. The present invention further is directed to a method for the preparation of the arylpyrrole compounds.

  该发明涉及一种新型的杀虫、杀螨和杀线虫的芳基吡咯烷类药剂，以及一种通过使用这些药剂来控制昆虫、螨虫和线虫的方法。该发明还涉及一种通过向生长中的植物或其生长的土壤施加一定量的新型芳基吡咯烷类化合物来保护植物免受昆虫、螨虫和线虫侵害的方法。本发明还涉及一种制备芳基吡咯烷类化合物的方法。
• Method of controlling phytopathogenic fungi
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0358047A3

  公开（公告）日：1991-05-29

  This invention is directed to a method for the control of phytopathogenic fungi by contacting the same with a cyano- or nitroarylpyrrole compound, or by applying said pyrrole compound to the foliage of a plant susceptible to disease caused by said pathogens.

  这项发明涉及一种通过将氰基或硝基芳基吡咯烷化合物与植物病原真菌接触，或将该吡咯烷化合物应用于易受该病原菌引起疾病的植物叶面来控制植物病原真菌的方法。