6-chloro-N,N-dimethylpicolinamide | 845306-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N,N-dimethylpicolinamide
• 英文别名: 6-chloro-N,N-dimethylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 845306-05-0
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• mdl: MFCD13176450
• 分子量: 184.625
• InChiKey: CNCWTWVWSPMBLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 6-chloro-N,N-dimethylpicolinamide 在 C₆₄H₈₃IrN₆O₂ 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以28%的产率得到6-chloro-N,N-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于邻位定向 C(sp2)−H 硼化的空气稳定双环金属化铱催化剂

  摘要：

   介绍 在过去的二十年中，C−H 键激活已经从学术好奇转变为在药物合成中应用的实用方法。 1 在通过 C−H 活化可能发生的成键反应的多样性中，由于所得 CB 键的合成多功能性，C−H 硼化反应已被确定为特别有吸引力的转化。设计了各种基于铑、 3 钴、 4 和钌 5 的催化系统。然而，铱催化的 C−H 硼化仍然是最有效和最常用的。 6 由 Hartwig、Miyaura、Ishiyama（图 1a）以及 Smith 牵头的初步报告重点关注无向 C−H 硼基化，允许最空间可接近和/或电子最有利的 C−H 键功能化。 6b, 7 最近，出现了定向 C−H 硼化，其中配位基序（定向基团 DG）控制着直接 CB 偶联的区域选择性。 6c, 8 预先安装在基材上的精确设计的 DG 与适当的配体和 Ir 基预催化剂的组合，产生了针对芳香族和杂芳香族基材的邻位、间位和对位选择性直接硼化的互补策略。 6c

  DOI：

  10.1002/adsc.202301411
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-chloropyridin-2-yl)-N,N-dimethylmethanamine 在 Eosin Y 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到6-chloro-N,N-dimethylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  曙红Y催化可见光介导的叔胺的好氧氧化

  摘要：

  已开发出一种温和有效的一锅可见光诱导方法，用于对与吡啶部分缀合的饱和碳进行需氧氧化，在药物和合成有机化学中具有重要的转化作用。基于曙红Y的有机转化表现出一种新颖的方法，可实现吡啶的位点选择性官能化，并具有增强的完整性和功能。这种新颖的合成路线可能具有广阔的潜力，以经济和可持续的方式使各种吡啶部分具有多种功能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151041

文献信息

• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES
  申请人：ASCENEURON S A

  公开号：WO2017144633A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Compounds of formula (I) wherein A, R, W, Q, n and m have the meaning according to the claims can be employed, inter alia, for the treatment of tauopathies and Alzheimer's disease.

  式(I)中A、R、W、Q、n和m的含义如权利要求书所述，可用于治疗tau病和阿尔茨海默病。
• Site-Selective Functionalization of Pyridinium Derivatives via Visible-Light-Driven Photocatalysis with Quinolinone
  作者：Inwon Kim、Gyumin Kang、Kangjae Lee、Bohyun Park、Dahye Kang、Hoimin Jung、Yu-Tao He、Mu-Hyun Baik、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.9b02013

  日期：2019.6.12

  photocatalyst, we developed a catalytic system driven by visible light that forms phosphinoyl and carbamoyl radicals, which react with various heteroarenium derivatives under mild, transition-metal-free conditions. This straightforward and environmentally friendly synthetic method represents a new approach to site-divergent pyridine functionalization that offers considerable advantages in both simplicity and

  在吡啶支架上选择性安装膦酰基和氨基甲酰基部分是合成和药物化学中的一个重要转变。通过使用喹啉酮作为一种高效的有机光催化剂，我们开发了一种由可见光驱动的催化体系，该体系形成膦酰基和氨基甲酰基自由基，在温和、无过渡金属的条件下与各种杂芳烃衍生物反应。这种直接且环保的合成方法代表了一种位点发散的吡啶功能化的新方法，在简单性和效率方面具有相当大的优势。环境温度足以形成反应性自由基，并且可以通过改变自由基偶联源将位点选择性从 C2 切换到 C4。在标准反应条件下，膦酰基自由基可提供 C4 产物，而氨基甲酰基自由基可选择性地产生 C2 产物。我们发现氨基甲酰基自由基通过允许氨基甲酰基自由基的氧代官能团以静电方式与吡啶鎓底物的氮结合，从而优先产生邻位产物，从而克服了形成邻位产物的内在偏好。膦酰基不能参与相同的相互作用，因为磷太大。这种新颖的合成路线可耐受广泛的底物，并为访问众多特权支架的核心结构提供了方便
• Glycosidase inhibitors
  申请人：Asceneuron SA

  公开号：US10556902B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  Compounds of formula (I) wherein A, R, W, Q, n and m have the meaning according to the claims can be employed, inter alia, for the treatment of tauopathies and Alzheimer's disease.

  其中 A、R、W、Q、n 和 m 具有权利要求所述含义的式 (I) 化合物，除其他外，可用于治疗牛磺酸病和阿尔茨海默病。
• GLYCOSIDASE INHIBITORS
  申请人：Asceneuron SA

  公开号：EP3419972A1

  公开（公告）日：2019-01-02
• US5010201A
  申请人：——

  公开号：US5010201A

  公开（公告）日：1991-04-23