3-(2,2-dibromoethenyl)-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester | 156539-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-dibromoethenyl)-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-(2,2-dibromovinyl)-1H-indole-1-carboxylate；3-(2,2-dibromovinyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；3-(2,2-Dibromovinyl)-indole-1-carboxylic acid-tert-butylester；tert-butyl 3-(2,2-dibromoethenyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 156539-44-5
• 化学式: C₁₅H₁₅Br₂NO₂
• 分子量: 401.098
• InChiKey: ALPYXOMDSVPGPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-104 °C
• 沸点：
  441.5±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dibromoethenyl)-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 正丁基锂 、 [RhCl(cyclooctene)2]2 、 potassium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 tert-butyl (R,E)-3-(2-(3-oxocyclohexyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-酮-烯基硼酸酯和1,4-二羰基的催化对映选择性合成。

  摘要：

  公开了一种通过铑催化的共轭加成途径合成1，4-酮-烯基硼酸酯的催化对映选择性方法。合成了多种新颖的，长凳稳定的烯基宝石-二硼酸酯。这些易于获得的试剂可与一系列环状α，β-不饱和酮平稳反应，生成新的CC键和立体中心。以大于20：1的E / Z和大于99：1的产率分离出高达99％的产物。机理研究表明，金属转移的位点选择性和反应性取决于配体。该方法的实用性由对映体富集的环状1,4-二酮的克级合成，以及通过氢化，烯丙基化和异构化对产物进行立体选择性转化而突出。

  DOI：

  10.1002/anie.201907757
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(2,2-dibromoethenyl)-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [DE] 4-ALKYL-/4-ALKENYL-/4-ALKINYLMETHYL/-1-ARYLCYCLOHEXYLAMIN-DERIVATE
  [EN] 4-ALKYL/4-ALKENYL/4-ALKYNYL METHYL/-1-ARYLCYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE 4-ALKYL-/4-ALCENYL-/4-ALCYNYLMETHYL-/1-ARYL-CYCLOHEXYLAMINE

  摘要：

  公开号：

  WO2004043900A3

文献信息

• Redox-Neutral and Atom-Economic Route to β-Carbolines via Gold-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Indolylynamides and Cyanamides
  作者：Nikolay V. Shcherbakov、Elena I. Chikunova、Dmitry Dar’in、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02119

  日期：2021.12.17

  Gold(I)-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of indolylynamides and cyanamides (aminonitriles) is an efficient redox-neutral and atom-economic route to diversely substituted 1,3-diamino-β-carbolines. The protocol operates under mild conditions (Ph3PAuNTf2 5 mol %, DCE, 60 °C) with a good tolerance to functional groups (23 examples and yields up to 98%). The obtained β-carboline systems represent a versatile

  金 (I) 催化的 [4 + 2] 吲哚胺和氰胺（氨基腈）环加成是一种有效的氧化还原中性和原子经济途径，可制备多种取代的 1,3-二氨基-β-咔啉。该协议在温和的条件下运行（Ph 3 PAuNTf 2 5 mol%，DCE，60 °C），对官能团具有良好的耐受性（23 个示例，产量高达 98%）。获得的 β-咔啉系统代表了一个多功能合成平台，具有可修饰的取代基，用于连续功能化。对照实验表明反应物的性质和所用催化剂的特性在发展的环加成反应中的关键作用。
• 4-alkyl-/4-alkenyl-/4-alkynyl methyl/-1-aryl-cyclohexylamine compounds
  申请人：Sundermann Bernd

  公开号：US20050267107A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  4-alkyl/4-alkenyl/4-alkynyl methyl/-1-arylcyclohexylamine compounds corresponding to the formula I a method for producing them, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them to treat or inhibit pain or other specified conditions associated with the ORL1 receptor.

  4-烷基/4-烯基/4-炔基甲基/-1-芳基环己胺化合物对应于式Ia，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及使用它们治疗或抑制与ORL1受体相关的疼痛或其他指定条件的方法。
• Exploiting 1,1-Dibromoalkenes as Direct Precursors to 5-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Alistair Boyer、Matthew B. Williams、Matthew L. Martin、Steffen Wiedmann

  DOI：10.1055/s-0042-1751464

  日期：2023.11

  precursors to three classes of 5-substituted 1,2,3-triazoles. Three different approaches to 1,2,3-triazole products were developed, linked to the N1-substituent. Treatment of 1,1-dibromoalkenes with n-butyllithium and reaction with a sulfonyl azide gave 5-substituted 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The use of lithium base followed by transmetalation to zinc and reaction with aryl azides allowed access

  1,1-二溴烯烃可用作三类 5-取代 1,2,3-三唑的直接前体。开发了三种与N 1-取代基相关的 1,2,3-三唑产品的不同方法。用正丁基锂处理1,1-二溴烯烃并与磺酰叠氮化物反应，得到5-取代的1-磺酰基-1,2,3-三唑。使用锂碱，然后金属转移成锌并与芳基叠氮化物反应，得到1-芳基-1,2,3-三唑。最后，使用 EtMgBr 作为碱并与烷基叠氮化物反应形成 1-烷基-1,2,3-三唑。
• Acid-Catalyzed Synthesis of Bicyclo[3.<i>n</i>.1]alkenediones
  作者：Iacovos N. Michaelides、Benjamin Darses、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol102909t

  日期：2011.2.18

  An acid-catalyzed Dieckmann-type reaction has been developed to access functionalized bicyclo[3.2.1]alkenediones. This methodology has been successfully extended to more substituted and larger ring homologues, providing a new and efficient route to the core of numerous attractive natural products and their analogues.
• A facile method to append peptidal side-chains onto steroidal templates.
  作者：David C. Horwell、Ian C. Lennon、Edward Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86716-8

  日期：1994.4

  Side-chains corresponding to phenylalanine, tyrosine and tryptophan are introduced onto a steroid template in a highly efficient manner via a condensation of the appropriate lithium acetylide with a steroidal ketone. The subsequent acetylene functionality can be selectively reduced in the presence of a modified benzyl ether and steroid ring unsaturation.