(E)-ethyl-2-(prop-2-enyl)hex-2-enoate | 868588-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl-2-(prop-2-enyl)hex-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-allyl-hex-2-enoate；ethyl (E)-2-prop-2-enylhex-2-enoate
• CAS: 868588-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: RJNHNEPGQVXWNG-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl-2-(prop-2-enyl)hex-2-enoate 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-<(E)-butylidene>-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of VolatileStreptomycesLactones

  摘要：

  本文介绍了一种简便的三步合成 3-烷基-5-甲基-2[5H]呋喃酮的方法。合成步骤包括多米诺初级醇氧化-维蒂希反应、酸催化内酯化和异构化。利用这种合成方法合成了四种链霉菌内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870025
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 3-Acetoxy-2-methylene-hexanoic acid ethyl ester 在 Br₂Cu^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到(E)-ethyl-2-(prop-2-enyl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  官能化 1,4-二烯的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 本文报道了在低温和催化量的 LiCuBr2 (3%) 存在下，通过烯丙基 Baylis-Hillman 醋酸酯 1 和乙烯基氯化镁的立体选择性合成功能化 1,4-二烯 5, 6。

  DOI：

  10.1080/00397910802116609

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Functionalized 1,4-Dienes
  作者：Sonia Khamri、Taoufik Turki、Hassen Amri

  DOI：10.1080/00397910802116609

  日期：2008.9.12

  Abstract The article reports a stereoselective synthesis of functionalized 1,4-dienes 5, 6 by coupling allylic Baylis–Hillman acetates 1 and vinyl magnesium chloride at low temperature and in the presence of a catalytic amount of LiCuBr2 (3%).

  摘要 本文报道了在低温和催化量的 LiCuBr2 (3%) 存在下，通过烯丙基 Baylis-Hillman 醋酸酯 1 和乙烯基氯化镁的立体选择性合成功能化 1,4-二烯 5, 6。
• Convenient Synthesis of Volatile<i>Streptomyces</i>Lactones
  作者：Santosh G. Tilve、Chandan P. Amonkar、P. S. Parameswaran

  DOI：10.1055/s-2005-870025

  日期：——

  A convenient three-step synthetic approach towards 3-alkyl-5-methyl-2[5H]furanones is described. The steps involved in the synthesis are domino primary alcohol oxidation-Wittig reaction, acid-catalysed lactonisation and isomerisation. This synthetic approach has been exploited to synthesise four Streptomyces lactones.

  本文介绍了一种简便的三步合成 3-烷基-5-甲基-2[5H]呋喃酮的方法。合成步骤包括多米诺初级醇氧化-维蒂希反应、酸催化内酯化和异构化。利用这种合成方法合成了四种链霉菌内酯。