3-丁基-5-甲基-2(5H)-呋喃酮 | 41589-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3-丁基-5-甲基-2(5H)-呋喃酮
• 英文名称: 3-butyl-5-methyl-2[5H]furanone
• 英文别名: 3-butyl-5-methyl-5H-furan-2-one；3-butyl-5-methyl-2(5H)-furanone；4-butyl-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 41589-63-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: RCSATRMLXFVWIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl-2-(prop-2-enyl)hex-2-enoate 在 rhodium(III) chloride 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-丁基-5-甲基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of VolatileStreptomycesLactones

  摘要：

  本文介绍了一种简便的三步合成 3-烷基-5-甲基-2[5H]呋喃酮的方法。合成步骤包括多米诺初级醇氧化-维蒂希反应、酸催化内酯化和异构化。利用这种合成方法合成了四种链霉菌内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870025

文献信息

• A total synthesis of (−)-antimycin A3b
  作者：Tetsuto Tsunoda、Takeshi Nishii、Makoto Yoshizuka、Chise Yamasaki、Tomonori Suzuki、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01316-2

  日期：2000.9

  (−)-Antimycin A3b, the antipode of natural antibiotic antimycin A3b, was synthesized utilizing the asymmetric aza-Claisen rearrangement.

  （ - ） -抗霉素A 3b中，的对映体天然抗生素抗霉素A 3b中，合成利用不对称氮杂Claisen重排。
• A convenient method for lactonization of α-allyl esters using iodine in dimethyl- sulphoxide
  作者：B. R. Nawghare、S. V. Gaikwad、B. V. Pawar、P. D. Lokhande

  DOI：10.4314/bcse.v28i3.16

  日期：——

  A simple method for the synthesis of α-γ-disubstituted-γ-butyrolactones by cyclization of α-allyl esters using iodine in dimethylsulphoxide is reported. This method is efficient and operationally simple in comparison to methods using transition metal complexes.

  报告了一种简单的方法，通过使用碘在二甲基亚硫酰胺中对α-烯丙基酯进行环化，合成α-γ-二取代-γ-丁内酯。与使用过渡金属复合物的方法相比，该方法既高效又操作简单。
• Tellurium in organic synthesis: synthesis of bioactive butenolides
  作者：Bruno K. Bassora、Carlos E. Da Costa、Rogério A. Gariani、João V. Comasseto、Alcindo A. Dos Santos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.063

  日期：2007.2

  Reduction of (Z)-β-butyltelluro-enones gives the corresponding γ-hydroxy vinylic tellurides with retention of the double bond configuration. Reaction of γ-hydroxy vinylic tellurides with 2 equiv of n-butyllithium produces 1,4-C,O-dianions, which on reaction with carbon dioxide give the corresponding butenolides.

  （Z）-β-丁基碲-烯酮的还原得到相应的具有双键构型的γ-羟基乙烯基碲化物。γ-羟基乙烯基碲化物与2当量的正丁基锂反应生成1,4-C，O-二价阴离子，其在与二氧化碳反应后得到相应的丁烯化物。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Tellurium in organic synthesis: a new approach to trisubstituted γ-butyrolactones with trans–trans relative stereochemistry. Total enantioselective synthesis of (−)-Blastmycinolactol, (+)-Blastmycinone, (−)-NFX-2, and (+)-Antimycinone
  作者：Renan S. Ferrarini、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.089

  日期：2010.12

  The total synthesis of (-)-Blastmycinolactol, (+)-Blastmycinone, (-)-NFX-2, and (+)-Antimycinone was accomplished in few steps in high yields and ee, starting from enantiomerically enriched (S)-Z-vinylic hydroxytellurides. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.