(S)-methyl 2-(4-methoxyphenylsulfonamido)propanoate | 1229690-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(4-methoxyphenylsulfonamido)propanoate
• 英文别名: N-4-methoxyphenylsulfonyl-L-alanine methyl ester；N-[4-methoxybenzenesulfonyl]-alanine methyl ester；methyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 1229690-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅S
• 分子量: 273.31
• InChiKey: ZSHBIQSHCZPYLV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(4-methoxyphenylsulfonamido)propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯磺酰基氨基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  一系列新型豆蔻蛋白酶抑制剂的鉴定和SAR探索。

  摘要：

  这封信描述了一系列有效的和选择性的小分子Legumain抑制剂的开发，这些抑制剂适合用作体外实验的化学探针。我们之前的研究已经确定了一种利用半可逆的氰基战斗部产生的二肽抑制剂，该头可产生2种细胞活性抑制剂。这项工作探索了另一种P2-P3连接子，并进一步探索了P3基团的SAR，从而鉴定了16i，这是一种具有出色的理化特性的高效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.019
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(S)-methyl 2-(4-methoxyphenylsulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  三烷基氧鎓四氟硼酸酯对N-芳基磺酰基-α-氨基酸甲酯的N-烷基化作用

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一系列在磺酰胺芳环的4位带有不同取代基的N-芳基磺酰基-α-氨基酸甲酯进行N-烷基化的结果。特别是，我们比较了这些物种与重氮甲烷和四氟硼酸三甲基氧鎓在N-甲基化过程中的反应性。对于在芳环上含有电子释放基团的N-芳基磺酰胺衍生物，重氮甲基化是不成功的。在这些情况下，四氟硼酸三甲基氧鎓是直接和定量N-甲基化的选择试剂。此外，我们将评估范围扩展到四氟硼酸三乙基氧鎓。该试剂显示出制备N-乙基衍生物的N-乙基衍生物的效率很高。N-芳基磺酰基-α-氨基酸甲酯。将与四氟硼酸三甲基氧鎓用于N-甲基化的实验方案相似的实验方案用于N-乙基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.042

文献信息

• Arylsulfonamido-substituted hydroxamix acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05646167A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  Disclosed are compounds of formula I ##STR1## wherein R, R.sub.1, R.sub.2 and Ar have meanings as defined; pharmaceutically acceptable prodrug derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof; methods for preparation thereof; pharmaceutical compositions comprising said compounds; and methods of inhibiting matrix-degrading metalloproteinase and of treating matrix-degrading metalloproteinase dependent conditions in mammals using such compounds.

  本文揭示了式I的化合物，其中R，R1，R2和Ar具有定义的含义；药学上可接受的前药衍生物和其药学上可接受的盐；其制备方法；包括所述化合物的制药组合物；以及使用这些化合物抑制基质降解金属蛋白酶和治疗哺乳动物中基质降解金属蛋白酶依赖的情况的方法。
• Arylsufonamido-substituted hydroxamic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05506242A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  The invention relates to a method of inhibiting metalloellastase activity, of inhibiting the degradation of elastin, or of treating macrophage metalloelastase dependent conditions in mammals which comprises administering to a mammal in need thereof an effective macrophage metalloelastase inhibiting amount of a compound of formula I ##STR1## wherein Ar, R, R.sub.1 and R.sub.2 have meanings as defined, or of a pharmaceutically acceptable prodrug derivative thereof, or of a pharmaceutically acceptable salt thereof, or of pharmaceutical compositions comprising a said compound.

  本发明涉及一种抑制金属弹性蛋白酶活性、抑制弹性蛋白降解或治疗哺乳动物巨噬细胞金属弹性蛋白酶依赖性疾病的方法，包括向需要的哺乳动物投与式I化合物的有效巨噬细胞金属弹性蛋白酶抑制剂量，其中式中Ar、R、R1和R2的含义如定义所述，或其药物可接受的前药衍生物、药物可接受的盐或包含所述化合物的药物组成物。
• Thiol sulfonamide metalloprotease inhibitors
  申请人：Abbas S. Zaheer

  公开号：US20050014840A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  This invention is directed to proteinase (protease) inhibitors, and more particularly to thiol sulfonamide inhibitors for matrix metalloproteinase 13(MMP-13), compositions of proteinase inhibitors, intermediates for the syntheses of proteinase inhibitors, processes for the preparation of proteinase inhibitors and processes for treating pathological conditions associated with pathological matrix metalloproteinase activity related to MMP-13.

  本发明涉及蛋白酶（蛋白酶）抑制剂，更具体地涉及用于基质金属蛋白酶13（MMP-13）的巯基磺酰胺抑制剂，蛋白酶抑制剂的组合物，用于合成蛋白酶抑制剂的中间体，制备蛋白酶抑制剂的过程以及用于治疗与MMP-13相关的病理性基质金属蛋白酶活性相关的病理状态的过程。
• Arylsulfonamido-substituted hydroxamic acids
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0606046B1

  公开（公告）日：1997-10-08
• THIOL SULFONAMIDE METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0939629A1

  公开（公告）日：1999-09-08