2-(4-甲氧基苯磺酰基氨基)-丙酸 | 59724-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯磺酰基氨基)-丙酸
• 英文名称: N-p-methoxybenzenesulfonyl-α-alanine
• 英文别名: (S)-2-(4-methoxyphenylsulfonamido)propanoic acid；(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 59724-73-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅S
• mdl: MFCD00664347
• 分子量: 259.283
• InChiKey: XTCIPBHRVYICGT-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-141°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯磺酰基氨基)-丙酸 在 盐酸羟胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶和基质金属蛋白酶抑制剂：具有MMP抑制特性的磺酰氨基酸异羟肟酸酯可作为CA同工酶I，II和IV的有效抑制剂，而N-羟基磺酰胺可抑制这两种锌酶。

  摘要：

  迄今为止，在高等脊椎动物中分离出的14种不同的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶以及23种不同的基质金属蛋白酶（MMP）在这些生物中起着重要的生理功能。未取代的磺酰胺类对这些酶的第一类起高亲和力抑制剂的作用，而异羟肟酸酯则强烈抑制后一种。由于这两种类型的金属酶中锌离子周围的活性位点几何形状非常相似，因此我们测试了RSO（2）NX-AA-CONHOH类型的磺酰化氨基酸异羟肟酸酯（X = H，苄基，取代的苄基； AA =具有对MMP和溶组织梭状芽胞杆菌胶原酶（ChC，另一种与MMP相关的锌酶）具有众所周知的抑制特性的氨基酸部分（例如Gly，Ala，Val，Leu）也可能充当CA抑制剂。我们还研究了RSO（2）NHOH类型的N-羟基磺酰胺（有效的CA抑制剂）是否抑制MMP和ChC。在这里，我们报告了几种有效的磺酰化氨基酸异羟肟酸酯CA抑制剂（对人同工酶hCA I和hCA II的抑制常数在5-40

  DOI：

  10.1021/jm000027t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(4-methoxyphenylsulfonamido)propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯磺酰基氨基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  一系列新型豆蔻蛋白酶抑制剂的鉴定和SAR探索。

  摘要：

  这封信描述了一系列有效的和选择性的小分子Legumain抑制剂的开发，这些抑制剂适合用作体外实验的化学探针。我们之前的研究已经确定了一种利用半可逆的氰基战斗部产生的二肽抑制剂，该头可产生2种细胞活性抑制剂。这项工作探索了另一种P2-P3连接子，并进一步探索了P3基团的SAR，从而鉴定了16i，这是一种具有出色的理化特性的高效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.019

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE DIRECT INHIBITORS OF KEAP1-NRF2 PROTEIN-PROTEIN INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS DIRECTS À PETITES MOLÉCULES D'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE DE KEAP1-NRF2
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2020150446A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  This patent document diclsoes novel compounds and methods of preventing or treating diseases or conditions related to Keapl-Nrf2 interaction activity by use of the novel compounds. As direct inhibitors of Keapl-Nrf2 interaction, the compounds disclosed herein are more specific and free of various undesirable effects than existing indirect inhibitors, and are potential dmg candidates of chemopreventive and therapeutic agents for treatment of various diseases or conditions involving oxidative stress and/or inflammation, including but not limited to cancers, diabetes, Alzheimer's, Parkinson's, and inflammatory bowel disease including ulcerative colitis.

  这项专利文件披露了一种新颖的化合物和方法，通过使用这些新颖的化合物来预防或治疗与Keapl-Nrf2相互作用活性相关的疾病或状况。作为Keapl-Nrf2相互作用的直接抑制剂，本文披露的化合物比现有的间接抑制剂更具特异性，且不受各种不良影响，是潜在的化学预防和治疗剂的候选人，用于治疗涉及氧化应激和/或炎症的各种疾病或状况，包括但不限于癌症、糖尿病、阿尔茨海默病、帕金森病和溃疡性结肠炎等。
• PARAKERATOSIS INHIBITOR, PORE-SHRINKING AGENT OR AGENT FOR PREVENTING/AMELIORATING ROUGH SKIN AND EXTERNAL COMPOSITION FOR SKIN
  申请人：Shiseido Company, Limited

  公开号：EP1884230A1

  公开（公告）日：2008-02-06

  The invention provides a parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/amaliorating agent that has a function such as parakeratosis inhibition, pore shrinkage, or rough skin -inhibition/abatement, poses no safety problems such as sensory irritation, and is very safe, and to further provide an external composition for skin to which a compound having the above-mentioned function has been added. The parakeratosis inhibitor agent, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/amaliorating agent comprises one, two, or more compounds selected from the group consisting of α-amino acid derivatives and salts thereof. The external composition for skin comprises the one, two, or more compounds selected from the group consisting of α-amino acid derivatives and salts thereof as the above-mentioned parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/amaliorating agent.

  该发明提供了一种具有角化不全抑制、收缩毛孔或防止/改善粗糙皮肤功能的抑制剂、收缩毛孔剂或防止/改善粗糙皮肤剂，不会引起感觉刺激等安全问题，非常安全，并进一步提供了一种外用皮肤组合物，其中添加了具有上述功能的化合物。角化不全抑制剂、收缩毛孔剂或防止/改善粗糙皮肤剂包括从α-氨基酸衍生物和其盐组成的群中选择的一种、两种或更多化合物。外用皮肤组合物包括从α-氨基酸衍生物和其盐组成的群中选择的一种、两种或更多化合物，作为上述角化不全抑制剂、收缩毛孔剂或防止/改善粗糙皮肤剂。
• Discovery of CGS 27023A, a Non-Peptidic, Potent, and Orally Active Stromelysin Inhibitor That Blocks Cartilage Degradation in Rabbits
  作者：Lawrence J. MacPherson、Erol K. Bayburt、Michael P. Capparelli、Brian J. Carroll、Robert Goldstein、Michael R. Justice、Lijuan Zhu、Shou-ih Hu、Richard A. Melton、Lynn Fryer、Ron L. Goldberg、John R. Doughty、Salvatore Spirito、Vincent Blancuzzi、Doug Wilson、Elizabeth M. O'Byrne、Vishwas Ganu、David T. Parker

  DOI：10.1021/jm960871c

  日期：1997.8.1

  Structure-activity relationships of a lead hydroxamic acid inhibitor of recombinant human stromelysin were systematically defined by taking advantage of a concise synthesis that allowed diverse functionality to be explored at each position in a template. An ex vivo rat model and an in vivo rabbit model of stromelysin-induced cartilage degradation were used to further optimize these analogs for oral activity and duration of action. The culmination of these modifications resulted in CGS 27023A, a potent, orally active stromelysin inhibitor that blocks the erosion of cartilage matrix.
• US4070176A
  申请人：——

  公开号：US4070176A

  公开（公告）日：1978-01-24
• US4113463A
  申请人：——

  公开号：US4113463A

  公开（公告）日：1978-09-12