(+/-)-methyl 6-hydroxy-3-methylocta-2E,7-dienoate | 173612-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl 6-hydroxy-3-methylocta-2E,7-dienoate
• 英文别名: methyl (2E)-6-hydroxy-3-methylocta-2,7-dienoate
• CAS: 173612-55-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: WTYBKJZDKLMTCZ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 6-hydroxy-3-methylocta-2E,7-dienoate 在 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2E)-6-(methoxymethoxy)-3-methylocta-2,7-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和和环丙基酰基，及其烯酮烷基的当量。环合成和串联环化反应。

  摘要：

  用Bu（3）SnH-AIBN处理α，β-不饱和硒基酯12和14分别通过推测的α-烯酮烷基自由基中间体产生相应的2-环己酮13和15。10.相反，2，7-二烯酯34和39经历串联自由基环化，产生二喹烷，例如（76％），并且相应的丙二烯取代的α，β-不饱和硒烯基酯48在用Bu处理时得到环辛二烯酮56。 （3）SnH-AIBN在回流的苯中。衍生自菊花酸的硒基酯19经Bu（3）SnH-AIBN处理后，会生成γ-δ-不饱和醛22和相应的二聚体25a的混合物。此外，在甲醇存在下，该反应的唯一产物是双（甲酯）二聚物25b，因此进一步证明了烯酮烷基自由基中间体在这些反应中以及在涉及2，6-和2，7-二烯硒烯基酯的上述反应中的参与。用Bu（3）SnH-AIBN处理环丙烷硒烯基酯和在其侧链中含有酮和氧基官能团的化合物，可以很好地合成烯醇内酯66（76％）和反式稠合双环[ 6.1.0]壬烷67（80-95％）。

  DOI：

  10.1039/b413815p
• 作为产物：
  描述：

  香叶酸甲酯 在 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-methyl 6-hydroxy-3-methylocta-2E,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和和环丙基酰基，及其烯酮烷基的当量。环合成和串联环化反应。

  摘要：

  用Bu（3）SnH-AIBN处理α，β-不饱和硒基酯12和14分别通过推测的α-烯酮烷基自由基中间体产生相应的2-环己酮13和15。10.相反，2，7-二烯酯34和39经历串联自由基环化，产生二喹烷，例如（76％），并且相应的丙二烯取代的α，β-不饱和硒烯基酯48在用Bu处理时得到环辛二烯酮56。 （3）SnH-AIBN在回流的苯中。衍生自菊花酸的硒基酯19经Bu（3）SnH-AIBN处理后，会生成γ-δ-不饱和醛22和相应的二聚体25a的混合物。此外，在甲醇存在下，该反应的唯一产物是双（甲酯）二聚物25b，因此进一步证明了烯酮烷基自由基中间体在这些反应中以及在涉及2，6-和2，7-二烯硒烯基酯的上述反应中的参与。用Bu（3）SnH-AIBN处理环丙烷硒烯基酯和在其侧链中含有酮和氧基官能团的化合物，可以很好地合成烯醇内酯66（76％）和反式稠合双环[ 6.1.0]壬烷67（80-95％）。

  DOI：

  10.1039/b413815p

文献信息

• α-ketene alkyl and α,β-unsaturated acyl radical intermediates in ring constructions
  作者：Christopher J Hayes、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02147-7

  日期：1996.1

  Treatment of the E-α,β-unsaturated selenyl esters 1 and 3a with Bu3SnH-AIBN produces the corresponding cyclohexenones 2 and respectively via presumed α-ketene alkyl radical intermediates. In a similar manner the cyclopropyl ester 9 leads to a mixture of 12 and 13, and the 2,7-diene selenyl ester 15 undergoes a novel bi-cyclisation producing the diquinane 17 in 76% yield.

  用Bu 3 SnH-AIBN处理E - α，β-不饱和硒烯基酯1和3a分别产生相应的环己烯酮2，并通过假定的α-烯酮烷基自由基中间体产生相应的环己烯酮2。以类似的方式，环丙基酯9产生12和13的混合物，并且2，7-二烯硒烯基酯15经历新的双环化，以76％的产率产生二喹烷17。