2-(4-氯苯基)吡唑-3-胺 | 14678-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)吡唑-3-胺
• 英文名称: 1-(4-Chlorphenyl)-5-amino-pyrazol
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine；2-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 14678-97-8
• 化学式: C₉H₈ClN₃
• mdl: MFCD11641435
• 分子量: 193.636
• InChiKey: IYXYXQGSWRTPHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  349.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)吡唑-3-胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((1-(4-chlorophenyl)-5-(((dimethylamino)methylene)amino)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Simay, A.; Takacs, K.; Horvath, K., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, p. 127 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-氯苯基)-4-氰基-1H-吡唑 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2-(4-氯苯基)吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Simay, A.; Takacs, K.; Horvath, K., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, p. 127 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(I)/Copper(II)-Assisted Tandem Catalysis: The Case Study of Ullmann/Chan-Evans-Lam N¹,N³-Diarylation of 3-Aminopyrazole
  作者：Astrid Beyer、Thomas Castanheiro、Patricia Busca、Guillaume Prestat

  DOI：10.1002/cctc.201500510

  日期：2015.8.17

  Unprecedented CuI/CuII‐assisted tandem catalysis allowing an Ullmann/Chan–Evans–Lam sequence was achieved. This three‐component, one‐pot reaction triggered by a change in the oxidation state of the metal leads to the selective N1,N3‐diarylation of 3‐aminopyrazole. This new method should be a valuable tool for small‐molecule drug discovery that requires suitable regio‐ and/or chemoselective strategies

  前所未有的Cu I / Cu II辅助串联催化，实现了Ullmann / Chan–Evans–Lam序列。这种由金属的氧化态变化引发的三组分一锅法反应导致3-氨基吡唑的选择性N 1，N 3-二芳基化。这种新方法应该是发现小分子药物的有价值的工具，它需要适当的区域和/或化学选择策略来使含氮杂环的N-芳基化。
• N-aryl-4,5-diaminopyrazoles and dyes containing said compounds
  申请人：Goettel Otto

  公开号：US20050081312A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  N-Aryl-4,5-diaminopyrazole of formula (I) or a physiologically compatible salt thereof of an organic or inorganic acid wherein R1 and R2 independently of each other denote a hydrogen atom, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkyl group, a hydroxyl group, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -monohydroxyalkyl group, a straight-chain or branched C 3 -C 6 -dihydroxyalkyl group, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkoxy group, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -hydroxyalkoxy group, a straight-chain or branched C 3 -C 6 -dihydroxyalkoxy group, an amino group, a C 1 -C 4 -monoalkylamino group, a di(C 1 -C 4 )-alkylamino group, a halogen atom, a difluoromethyl group or a trifluoromethyl group; Y stands for a nitrogen atom or a C—R3 group, wherein C is a carbon atom of the aromatic ring and R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkyl group, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -hydroxyalkyl group, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkoxy group, a straight-chain or branched C 2 -C 6 -hydroxyalkoxy group or a straight-chain or branched C 2 -C 6 -alkoxyalkoxy group; X denotes an acid radical and n has a value from 0 to 3; provided that when Y stands for a C—R3 group, at least one of the R1, R2 and R3 groups is different from hydrogen; as well as colorants for keratin fibers containing these compounds.

  式（I）的N-芳基-4,5-二氨基吡唑或其有机或无机酸的生理相容性盐，其中R1和R2独立地表示氢原子，直链或支链C1-C6烷基，羟基，直链或支链C1-C6单羟基烷基，直链或支链C3-C6双羟基烷基，直链或支链C1-C6烷氧基，直链或支链C1-C6羟基烷氧基，直链或支链C3-C6双羟基烷氧基，氨基，C1-C4单烷基氨基基，二(C1-C4)-烷基氨基基，卤原子，二氟甲基基或三氟甲基基; Y表示氮原子或C-R3基团，其中C是芳环的碳原子，R3是氢原子，卤原子，直链或支链C1-C6烷基，直链或支链C1-C6羟基烷基，直链或支链C1-C6烷氧基，直链或支链C2-C6羟基烷氧基或直链或支链C2-C6烷氧基烷氧基; X表示酸基团，n的值为0到3; 前提是当Y表示C-R3基团时，R1，R2和R3中至少有一个不同于氢;以及含有这些化合物的角蛋白纤维染料。
• Discovery of a novel 1H-pyrazole- [3,4-b] pyridine-based lysine demethylase 5B inhibitor with potential anti-prostate cancer activity that perturbs the phosphoinositide 3-kinase/AKT pathway
  作者：Yaquan Cao、Pu Yang、Yingxue Yang、Zihui Lin、Zhengmin Fan、Xuliang Wei、Lijie Yan、Yongchun Li、Zhangxu He、Liying Ma、Hongde Xu、Chunli Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115250

  日期：2023.5

  Lysine demethylase 5B (KDM5B) is a member of the Jumonji AT-rich interactive domain 1 family. Its main function is to demethylate di/trimethyl histone H3 lysine 4 and it plays a crucial role in the occurrence and development of cancer. In this study, we performed structure-based optimization of KDM5B inhibitors based on our previous work and the most active compound we synthesized was 11ad. Molecular

  赖氨酸脱甲基酶 5B (KDM5B) 是 Jumonji AT-rich interactive domain 1 家族的成员。其主要功能是使二/三甲基组蛋白H3赖氨酸4去甲基化，在癌症的发生发展中起着至关重要的作用。在这项研究中，我们根据之前的工作对 KDM5B 抑制剂进行了基于结构的优化，我们合成的活性最高的化合物是11ad。分子建模研究和热位移分析表明，11ad在分子和细胞水平上特异性靶向 KDM5B。至关重要的是，11ad在异种移植模型中表现出良好的药代动力学特性和抗前列腺癌活性。此外，出乎意料的是， 11ad的特异性发现前列腺癌与其抑制磷酸肌醇 3-激酶/AKT 通路有关。这是影响该通路的 KDM5B 抑制剂的第一份报告。总之，我们的研究结果表明11ad是一种新型 KDM5B 抑制剂，可作为开发前列腺癌治疗方法的先导化合物。
• Reaktivfarbstoffe und ihre Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0017768A1

  公开（公告）日：1980-10-29

  Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel in der E einen Rest der Formel oder K der Rest einer Kupplungskomponente, R Wasserstoff oder ein Substituent, X eine reaktive Gruppe, m die Zahlen 1 oder 2 und n die Zahlen 1, 2, 3 oder 4 bedeuten und wobei der Ring A noch weiter substituiert sein kann. Die Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben von hydroxylgruppenhaltigen Fasern, insbesondere Cellulosefasern wie Baumwolle.

  通式为 中的 E 是式中的一个基团 或 K 是偶联组分的基团、 R 是氢或取代基、 X 是活性基团、 m 表示数字 1 或 2，n 表示数字 1、2、3 或 4。 n 表示数字 1、2、3 或 4，其中环 A 可被进一步取代。 这些染料特别适用于含有羟基的纤维染色，尤其是纤维素纤维，如棉花。
• SIMAY A.; TAKACS K.; HORVATH K.; DVORTSAK P., ACTA CHIM. ACAD. SCI HUNG., 1980, 105, NO 2, 127-139
  作者：SIMAY A.、 TAKACS K.、 HORVATH K.、 DVORTSAK P.

  DOI：——

  日期：——