Dimethyl 1-ethyl-2-methyl-5-(2-methylpropyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 121409-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Dimethyl 1-ethyl-2-methyl-5-(2-methylpropyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 1H-Pyrrole-3,4-dicarboxylic acid, 1-ethyl-2-methyl-5-(2-methylpropyl)-, dimethyl ester；dimethyl 1-ethyl-2-methyl-5-(2-methylpropyl)pyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 121409-71-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: AOVRTCRFMPHXMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-4-(2-methylpropyl)oxazol-5(4H)-one 、 triethyloxonium fluoroborate 、 丁炔二酸二甲酯 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到Dimethyl 1-ethyl-2-methyl-5-(2-methylpropyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Substituted Pyrroles From Azlactones via 1,3-Oxazolium 5-Oxides

  摘要：

  已成功实现对azlactones（1,3-噁唑-5(4H)-酮）进行原位N-烷基化，与活性烷基化剂反应。所得的介铃状1,3-噁唑鎓氧化物（munchnones）进一步通过与双极受体（乙炔二羧酸二甲酯）在2,6-二叔丁基吡啶存在下进行1,3-双极环加成反应转化为N-烷基化吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27785

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-Substituted Pyrroles From Azlactones via 1,3-Oxazolium 5-Oxides
  作者：Fred. M. Hershenson、Michael R. Pavia

  DOI：10.1055/s-1988-27785

  日期：——

  In situ N-alkylation of azlactones (1,3-oxazol-5(4H)-ones) with reactive alkylating agents has been successfully accomplished. The resulting mesoionic 1,3-oxazolium 5-oxides (munchnones) are further transformed into N-alkylated pyrroles via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction with a dipolarophile (dimethyl acetylenedicarboxylate) in the presence of 2,6-di-tert-butylpyridine.

  已成功实现对azlactones（1,3-噁唑-5(4H)-酮）进行原位N-烷基化，与活性烷基化剂反应。所得的介铃状1,3-噁唑鎓氧化物（munchnones）进一步通过与双极受体（乙炔二羧酸二甲酯）在2,6-二叔丁基吡啶存在下进行1,3-双极环加成反应转化为N-烷基化吡咯。