(3S,4S)-7-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]hept-1-en-3-ol | 1215685-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-7-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]hept-1-en-3-ol
• 英文别名: benzyl N-[(4S,5S)-5-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-6-enyl]carbamate
• CAS: 1215685-45-2
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: TYNZQGDUXRPAAT-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-7-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]hept-1-en-3-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₁₅H₂₂N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  含有烯烃二肽等排体的选择性CXCR4拮抗剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  选择性CXCR4拮抗剂FC131的一组环肽类似物[环（-D -Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-）合成和生物评价。使用（E）-烯烃 和 （Z）-氟烯烃二肽 的等位基因 精氨酸 和 精氨酸证明了两个肽键对CXCR4拮抗作用和抗HIV活性必不可少的部分或部分贡献。FC131及其类似物显示出选择性抑制作用SDF-1 与CXCR4结合，而没有观察到SDF-1与CXCR7结合的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b917236j
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 benzyl tert-butyl (5-oxopentane-1,4-diyl) (S)-dicarbamate 在 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4S)-7-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]hept-1-en-3-ol 、 (3S,4S)-7-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  含有烯烃二肽等排体的选择性CXCR4拮抗剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  选择性CXCR4拮抗剂FC131的一组环肽类似物[环（-D -Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-）合成和生物评价。使用（E）-烯烃 和 （Z）-氟烯烃二肽 的等位基因 精氨酸 和 精氨酸证明了两个肽键对CXCR4拮抗作用和抗HIV活性必不可少的部分或部分贡献。FC131及其类似物显示出选择性抑制作用SDF-1 与CXCR4结合，而没有观察到SDF-1与CXCR7结合的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b917236j

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of selective CXCR4 antagonists containing alkene dipeptide isosteres
  作者：Tetsuo Narumi、Ryoko Hayashi、Kenji Tomita、Kazuya Kobayashi、Noriko Tanahara、Hiroaki Ohno、Takeshi Naito、Eiichi Kodama、Masao Matsuoka、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/b917236j

  日期：——

  A set of cyclic peptide analogues of a selective CXCR4 antagonist FC131 [cyclo(-D-Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-)] were synthesized and bioevaluated. Using (E)-alkene and (Z)-fluoroalkene dipeptide isosteres for Arg-Arg and Arg-Nal substructures, indispensable or the partial contribution of the two peptide bonds to the CXCR4 antagonism and anti-HIV activity was demonstrated. FC131 and the analogues were shown

  选择性CXCR4拮抗剂FC131的一组环肽类似物[环（-D -Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-）合成和生物评价。使用（E）-烯烃 和 （Z）-氟烯烃二肽 的等位基因 精氨酸 和 精氨酸证明了两个肽键对CXCR4拮抗作用和抗HIV活性必不可少的部分或部分贡献。FC131及其类似物显示出选择性抑制作用SDF-1 与CXCR4结合，而没有观察到SDF-1与CXCR7结合的抑制作用。