2-(2,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 359430-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 359430-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 293.152
• InChiKey: QMGHPKAGSIZNHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  532.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 氯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 2-(2,4-dichlorophenyl)-N-(3-(4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)propyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗肿瘤剂的新型磺酰胺系喹唑啉酮杂化物的设计和合成

  摘要：

  摘要 为了开发具有潜力和选择性的抗肿瘤药物，有效地合成了一系列新型磺酰胺系喹唑啉酮杂化物，并评估了其对四种癌细胞系（如 HeLa（宫颈）、MDA-MB-231（乳腺）、PANC 和 PANC 的抗肿瘤活性）。 -1（胰腺）和 A549（肺）体外。所有化合物（5a-j、6a-g）均表现出显着的抗增殖活性，GI50 值范围为 0.045 至 6.94 μM，而化合物 10c 对所有细胞系（He La、MDA-MB-231、PANC -1 和 A549)，GI50 值范围从 0.09 到 0.21 μM。我们探索了 HDAC8 和 EHMT2 蛋白中的结合模式和关键活性位点相互作用。对接结果与实验结果相辅相成。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.12.098
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯甲苯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Easy access for the synthesis of 2-aryl 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using gem-dibromomethylarenes as synthetic aldehyde equivalent

  摘要：

  从gem-二溴甲基芳烃和2-氨基苯甲酰胺一步合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。

  DOI：

  10.1039/c4ra02312a

文献信息

• KOH/DMSO: A basic suspension for transition metal-free Tandem synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Apurba Dutta、Krishnaiah Damarla、Ankur Bordoloi、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.030

  日期：2019.6

  A novel protocol for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-aminobenzamides and aldehyde derivatives catalyzed by KOH/DMSO suspension has been developed. The present transition metal free methodology is operationally simple, scalable and varieties of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives were obtained in good to excellent yields in short reaction times.

  开发了一种新的协议，由2-氨基苯甲酰胺和由KOH / DMSO悬浮液催化的醛衍生物合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。当前的无过渡金属方法是操作简单，可扩展的，并且在短的反应时间内以良好至优异的收率获得了各种2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。
• Efficient one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-ones promoted by FeCl3/neutral Al2O3
  作者：Suo Juan Wu、Zi Qiang Zhao、Jing Shuo Gao、Bao Hua Chen、Guo Feng Chen

  DOI：10.1007/s11164-018-03732-w

  日期：2019.4

  2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives have been synthesized via one-pot reaction of isatoic anhydride, aromatic aldehyde, and ammonium acetate catalyzed by FeCl3/neutral Al2O3 in tert-butanol under reflux conditions. Inexpensive and easily available reagents, convenient work-up procedure, reusable catalyst, and moderate to good yield are the salient features of this protocol.

  通过在一锅煮反应中使用苯并异酰脲、芳香醛和乙酸铵，以FeCl3/中性Al2O3为催化剂，在特丁醇中回流条件下合成了2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物。廉价易得的试剂、操作简便、催化剂可重复使用以及中等至良好的产率是该方法的显著特点。
• Gemini basic ionic liquid as bi-functional catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones at room temperature
  作者：Apurba Dutta、Krishnaiah Damarla、Arvind Kumar、Prakash J. Saikia、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151587

  日期：2020.3

  A cascade synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones has been developed from 2-aminobenzonitriles and carbonyl analogues using Gemini basic ionic liquid as green catalyst cum solvent at room temperature. Both aldehydes and ketones were condensed with 2-aminobenzonitriles affording good to excellent yields of products. Moreover, the ionic liquids can be reused up to 5th cycle without significant

  在室温下，使用Gemini碱性离子液体作为绿色催化剂和溶剂，由2-氨基苯甲腈和羰基类似物开发了2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones的级联合成。醛和酮都与2-氨基苄腈缩合，从而提供了良好或优异的产物收率。此外，离子液体可重复使用至第5个循环，而不会显着降低催化活性。
• Probing the catalytic activity of highly efficient sulfonic acid fabricated cobalt ferrite magnetic nanoparticles for the clean and scalable synthesis of dihydro, spiro and bis quinazolinones
  作者：Priyanka Yadav、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1039/d1nj01149a

  日期：——

  An exceptionally productive, rapid, simple, and eco-friendly approach for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one has been developed utilizing acidic magnetically retrievable cobalt ferrite nanoparticles (CFNP@SO₃H).

  一个异常高效、快速、简单且环保的方法已经开发出来，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮，利用了酸性可磁回收的钴铁氧化物纳米颗粒（CFNP@SO3H）。
• Synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones in the presence of Fe ₃ O ₄ @nano‐cellulose–OPO ₃ H as a bio‐based magnetic nanocatalyst
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Zahra Zaghaghi、Aazam Monfared

  DOI：10.1002/jccs.201900264

  日期：2020.2

  In this research, we have used Fe3O4@nano‐cellulose–OPO3H as magnetic bio‐based nanocatalyst for the synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones via condensation of 2‐aminobenzamide and different aldehydes. The major advantages of the present methodology are good yields, ecofriendly catalyst, and easy workup.

  在这项研究中，我们使用Fe 3 O 4 @纳米纤维素–OPO 3 H作为磁性生物基纳米催化剂，通过2-氨基苯甲酰胺与不同氨基的缩合反应合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones。醛。本方法的主要优点是产率高，环境友好的催化剂和后处理容易。