(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (4-bromo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate | 172097-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (4-bromo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: N-α-Fmoc-phenylalanylbromomethylketone；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-4-bromo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 172097-42-6
• 化学式: C₂₅H₂₂BrNO₃
• 分子量: 464.359
• InChiKey: WDHWQLZVWKHUCF-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9); water (7732-18-5))
• 沸点：
  628.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (4-bromo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到N-α-Fmoc-phenylalanylazidoketone
  参考文献：
  名称：

  Small molecule microarray-facilitated screening of affinity-based probes (AfBPs) for γ-secretase

  摘要：

  本文开发了一种小分子微阵列（SMM）平台，能够实现基于亲和力的探针（AfBPs）对γ-分泌酶的高通量发现。

  DOI：

  10.1039/b910611a
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Phe-O-COO-isoBu 在 氢溴酸 作用下， 生成 (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (4-bromo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-protected erythro-phenylalanylepoxides

  摘要：

  The synthesis of erythro-isomers of N-alpha-t-Boc-, N-alpha-Fmoc- and N-alpha-Cbz-L-phenylalanylepoxides from the appropriate N-alpha-protected L-phenylalanines via bromomethylketone intermediates is described.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00299-5

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of α-Halo Ketones: Essential Building Blocks of Antiretroviral Agents
  作者：Vagner D. Pinho、Bernhard Gutmann、Leandro S. M. Miranda、Rodrigo O. M. A. de Souza、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo402849z

  日期：2014.2.21

  combined with anhydrous diazomethane in a tube-in-tube reactor. The tube-in-tube reactor consists of an inner tube, made from a gas-permeable, hydrophobic material, enclosed in a thick-walled, impermeable outer tube. Diazomethane is generated in the inner tube in an aqueous medium, and anhydrous diazomethane subsequently diffuses through the permeable membrane into the outer chamber. The α-diazo ketone

  从N开始多步合成α-卤代酮的连续流工艺的发展描述了被保护的氨基酸。所获得的α-卤代酮是用于合成HIV蛋白酶抑制剂（如阿扎那韦和达那那韦）的手性构件。合成开始于在第一管式反应器中形成混合酸酐。随后在管内反应器中将酸酐与无水重氮甲烷合并。套管式反应器由内管组成，该内管由透气且疏水的材料制成，并封闭在厚壁，不可渗透的外管中。在水介质中在内管中产生重氮甲烷，然后无水重氮甲烷通过可渗透膜扩散到外腔中。α-重氮酮是由外室的混合酸酐和重氮甲烷产生的，最终将重氮酮与无水醚卤化氢转化为卤代酮。这种方法消除了存储，运输或处理重氮甲烷的需要，并且可以在多步骤系统中生产α-卤代酮结构单元，而无需外消旋而获得优异的收率。完全连续的过程允许从各自的化合物合成1.84 g的α-氯代酮在约4.5小时内获得N保护的氨基酸（87％的收率）。
• Peptidomimetics Through Click Chemistry: Synthesis of Novel β-Keto Triazole Acids from N-Protected Amino Acids
  作者：N. Narendra、T. M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1007/s10989-010-9214-z

  日期：2010.12

  An efficient procedure for the preparation of azidomethylketones from N-urethane protected amino acids and their application in Cu(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction are described. The synthesis has been carried out under mild conditions with all the commonly used urethane protected (Fmoc, Boc and Z) amino acids and the desired azides/triazoles were obtained in good yields. Incorporation of these triazole amino acids into small peptides generating dipeptidomimetics containing β-keto triazole units has also been demonstrated.

  描述了一种有效的程序，用于从N-氨基甲酸酯保护的氨基酸制备叠氮甲基酮及其在铜(I)催化的叠氮-炔烃环加成反应中的应用。该合成在温和条件下进行，适用于所有常用的氨基甲酸酯保护的氨基酸（Fmoc、Boc 和 Z），并以良好的产率获得了所需的叠氮化物/三唑化物。还展示了将这些三唑氨基酸纳入小肽中，生成含有β-酮三唑单元的二肽模仿物。
• Ultrasound mediated synthesis of 2-amino-1,3-selenazoles derived from Fmoc/Boc/Z-α-amino acids
  作者：Haraluru S. Lalithamba、N. Narendra、Shankar A. Naik、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b08

  日期：——

  A simple and efficient one-pot synthesis of Fmoc/Boc/Z-amino acid derived 2-amino-1,3-selenazoles by the condensation of NI±-urethane protected amino acid derived bromomethyl ketones with selenourea under the influence of ultrasound has been described. Insertion of 2-amino-1,3-selenazole moiety in the side chains of Asp and Glu has also been achieved following the similar protocol. © ARKAT USA, Inc

  通过 NI±-氨基甲酸酯保护的氨基酸衍生的溴甲基酮与硒脲在超声作用下缩合，简单有效地一锅法合成 Fmoc/Boc/Z-氨基酸衍生的 2-氨基-1,3-硒唑描述。按照类似的协议，在 Asp 和 Glu 的侧链中插入 2-amino-1,3-selenazole 部分也已实现。© ARKAT USA, Inc.
• Highly Stereoselective Synthesis of <i>an</i><i>ti</i>-N-Protected-α-Amino Epoxides
  作者：Robert V. Hoffman、Warren S. Weiner、Najib Maslouh

  DOI：10.1021/jo010319h

  日期：2001.8.1

  A simple and efficient method for the synthesis of anti-N-protected amino epoxides from carbamate-protected amino acids is described. The two key steps are the monobromination of a beta -ketoester and chelation-controlled reduction of a bromomethyl ketone intermediate. Good overall yields, high diastereoselectivity, and excellent functional group compatibility are characteristic.