(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (4-bromo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate | 172097-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (4-bromo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: N-α-Fmoc-phenylalanylbromomethylketone；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-4-bromo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 172097-42-6
• 化学式: C₂₅H₂₂BrNO₃
• 分子量: 464.359
• InChiKey: WDHWQLZVWKHUCF-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9); water (7732-18-5))
• 沸点：
  628.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (4-bromo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到N-α-Fmoc-phenylalanylazidoketone
  参考文献：
  名称：

  Small molecule microarray-facilitated screening of affinity-based probes (AfBPs) for γ-secretase

  摘要：

  本文开发了一种小分子微阵列（SMM）平台，能够实现基于亲和力的探针（AfBPs）对γ-分泌酶的高通量发现。

  DOI：

  10.1039/b910611a
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Phe-O-COO-isoBu 在 氢溴酸 作用下， 生成 (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (4-bromo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-protected erythro-phenylalanylepoxides

  摘要：

  The synthesis of erythro-isomers of N-alpha-t-Boc-, N-alpha-Fmoc- and N-alpha-Cbz-L-phenylalanylepoxides from the appropriate N-alpha-protected L-phenylalanines via bromomethylketone intermediates is described.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00299-5

文献信息

• Small molecule microarray-facilitated screening of affinity-based probes (AfBPs) for γ-secretase
  作者：Haibin Shi、Kai Liu、Ashley Xu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b910611a

  日期：——

  A small molecule microarray (SMM) platform is developed herein, which enables high-throughput discovery of affinity-based probes (AfBPs) against γ-secretase.

  本文开发了一种小分子微阵列（SMM）平台，能够实现基于亲和力的探针（AfBPs）对γ-分泌酶的高通量发现。
• Continuous Flow Synthesis of α-Halo Ketones: Essential Building Blocks of Antiretroviral Agents
  作者：Vagner D. Pinho、Bernhard Gutmann、Leandro S. M. Miranda、Rodrigo O. M. A. de Souza、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo402849z

  日期：2014.2.21

  combined with anhydrous diazomethane in a tube-in-tube reactor. The tube-in-tube reactor consists of an inner tube, made from a gas-permeable, hydrophobic material, enclosed in a thick-walled, impermeable outer tube. Diazomethane is generated in the inner tube in an aqueous medium, and anhydrous diazomethane subsequently diffuses through the permeable membrane into the outer chamber. The α-diazo ketone

  从N开始多步合成α-卤代酮的连续流工艺的发展描述了被保护的氨基酸。所获得的α-卤代酮是用于合成HIV蛋白酶抑制剂（如阿扎那韦和达那那韦）的手性构件。合成开始于在第一管式反应器中形成混合酸酐。随后在管内反应器中将酸酐与无水重氮甲烷合并。套管式反应器由内管组成，该内管由透气且疏水的材料制成，并封闭在厚壁，不可渗透的外管中。在水介质中在内管中产生重氮甲烷，然后无水重氮甲烷通过可渗透膜扩散到外腔中。α-重氮酮是由外室的混合酸酐和重氮甲烷产生的，最终将重氮酮与无水醚卤化氢转化为卤代酮。这种方法消除了存储，运输或处理重氮甲烷的需要，并且可以在多步骤系统中生产α-卤代酮结构单元，而无需外消旋而获得优异的收率。完全连续的过程允许从各自的化合物合成1.84 g的α-氯代酮在约4.5小时内获得N保护的氨基酸（87％的收率）。
• Ultrasound mediated synthesis of 2-amino-1,3-selenazoles derived from Fmoc/Boc/Z-α-amino acids
  作者：Haraluru S. Lalithamba、N. Narendra、Shankar A. Naik、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b08

  日期：——

  A simple and efficient one-pot synthesis of Fmoc/Boc/Z-amino acid derived 2-amino-1,3-selenazoles by the condensation of NI±-urethane protected amino acid derived bromomethyl ketones with selenourea under the influence of ultrasound has been described. Insertion of 2-amino-1,3-selenazole moiety in the side chains of Asp and Glu has also been achieved following the similar protocol. © ARKAT USA, Inc

  通过 NI±-氨基甲酸酯保护的氨基酸衍生的溴甲基酮与硒脲在超声作用下缩合，简单有效地一锅法合成 Fmoc/Boc/Z-氨基酸衍生的 2-氨基-1,3-硒唑描述。按照类似的协议，在 Asp 和 Glu 的侧链中插入 2-amino-1,3-selenazole 部分也已实现。© ARKAT USA, Inc.
• Highly Stereoselective Synthesis of <i>an</i><i>ti</i>-N-Protected-α-Amino Epoxides
  作者：Robert V. Hoffman、Warren S. Weiner、Najib Maslouh

  DOI：10.1021/jo010319h

  日期：2001.8.1

  A simple and efficient method for the synthesis of anti-N-protected amino epoxides from carbamate-protected amino acids is described. The two key steps are the monobromination of a beta -ketoester and chelation-controlled reduction of a bromomethyl ketone intermediate. Good overall yields, high diastereoselectivity, and excellent functional group compatibility are characteristic.
• Synthesis of N-protected erythro-phenylalanylepoxides
  作者：Aili Heinsoo、Gerda Raidaru、Kalle Linask、Jaak Järv、Mia Zetterström、Ülo Langel

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00299-5

  日期：1995.9

  The synthesis of erythro-isomers of N-alpha-t-Boc-, N-alpha-Fmoc- and N-alpha-Cbz-L-phenylalanylepoxides from the appropriate N-alpha-protected L-phenylalanines via bromomethylketone intermediates is described.