试剂9,9-Dioctyl-9H-fluoren-2-amine | 959417-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 试剂9,9-Dioctyl-9H-fluoren-2-amine
• 英文名称: 9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-amine
• 英文别名: 2-amino-9,9-dioctylfluorene；9,9-dioctylfluoren-2-amine
• CAS: 959417-85-7
• 化学式: C₂₉H₄₃N
• 分子量: 405.667
• InChiKey: NDBCMNLBHDAXIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  试剂9,9-Dioctyl-9H-fluoren-2-amine 在 甲烷磺酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 14,14,32,32-Tetraoctyl-18,36-diazanonacyclo[19.15.0.03,19.05,17.07,15.08,13.023,35.025,33.026,31]hexatriaconta-1(21),2,5,7(15),8,10,12,16,19,23,25(33),26,28,30,34-pentadecaene-4,22-dione
  参考文献：
  名称：

  Solution-Processable Core-Extended Quinacridone Derivatives with Intact Hydrogen Bonds

  摘要：

  A highly efficient and feasible condensation followed by annulation synthetic approach was developed to afford a subset of 9-ring-fused quinacridone derivatives on a 10 g scale. Despite the amenable intermolecular hydrogen-bonding ability of these rigid molecules, good solubility in common organic solvents and solution processability into uniformed thin films were achieved. Integrated advantages in the synthesis and properties make these compounds ideal building blocks for high-performance dyes and optoelectronic materials.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01465
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二正辛基芴 在 盐酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 试剂9,9-Dioctyl-9H-fluoren-2-amine
  参考文献：
  名称：

  New fluorene derivatives based on 3,9-dihydrofluoreno[3,2-d]imidazole (FI): Characterization and influence of substituents on photoluminescence

  摘要：

  2,3-Diamino-9,9-dioctylfluorene (DADOF), as a new multifunctional intermediate for pi conjugated molecules, was efficiently synthesized via a seven-step procedure with an overall yield of 30%. Novel 9,9-dihydro-9,9-dioctyl-2-phenylfluoreno[3,2-d]imidazole (DOFlPh)-type fluorophores with polar substituents were designed and conveniently synthesized from DADOF, and their absorption and fluorescence properties were investigated in solution and in the solid state. The fluorophore DOFIPh exhibits strong blue emission in solid state and fine-tuning of the emission is possible depending on the electronic nature of the substituents. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.01.014

文献信息

• How To Reach Intense Luminescence for Compounds Capable of Excited‐State Intramolecular Proton Transfer?
  作者：Kamil Skonieczny、Jaeduk Yoo、Jillian M. Larsen、Eli M. Espinoza、Michał Barbasiewicz、Valentine I. Vullev、Chang‐Hee Lee、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/chem.201504944

  日期：2016.5.23

  mediate excited‐state intramolecular proton transfer (ESIPT), to be efficiently synthesized. The developed polycyclic aromatics demonstrate that the combination of five‐membered ring structures with a rigid arrangement between a proton donor and a proton acceptor provides a means for attaining large fluorescence quantum yields, exceeding 0.5, even in protic solvents. Steady‐state and time‐resolved UV/Vis

  光诱导的分子内直接芳基化可形成结构独特的化合物，其中包含菲并[9'，10'：4,5]咪唑并[1,2- f ]菲啶和咪唑并[1,2- f可有效合成介导激发态分子内质子转移（ESIPT）的]菲啶骨架。发达的多环芳族化合物表明，五元环结构与质子供体和质子受体之间的刚性排列相结合，提供了一种即使在质子溶剂中也能获得超过0.5的大荧光量子产率的方法。稳态和时间分辨的UV / Vis光谱表明，光激发后，制备的质子杂芳族化合物经历了ESIPT，将其有效转化为激发态的酮互变异构体，其寿命约为5到10 ns。其结构的刚性抑制了非辐射衰变途径，据信这是这些单线激发态的纳秒寿命和观察到的高荧光量子产率的根本原因。质子溶剂与氢的键合不会干扰激发态动力学，因此，在MeOH和环己烷中ESIPT过程的发生之间没有差异。酸性介质通过质子受体质子化对抑制ESIPT具有更显着的作用。结果，在存在酸的情况下，支持ESIPT的化
• 一类支化蓝色荧光分子及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108484418B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开了一类支化蓝色荧光分子及其制备方法与应用。该支化蓝色荧光分子，核心单元含有杂原子‑氮，可以提高发光材料的荧光量子产率和载流子传输能力，有利于发光器件获得高效稳定的发光器件性能；同时含有芴单元，使其具有较高的荧光量子产率。本发明的一类支化蓝色荧光分子具有一定的空间结构，能有效抑制荧光淬灭，且具有较好的溶解性，可采用常见有机溶剂溶解，通过旋涂、喷墨打印或印刷成膜，制备得到发光二极管的发光层。
• Dual-functional conjugated polymers based on trifluoren-2-yl-amine for RGB organic light-emitting diodes
  作者：Hua Ye、Baofeng Zhao、Ming Liu、Xiao Zhou、Yanhu Li、Dongyun Li、Shi-Jian Su、Wei Yang、Yong Cao

  DOI：10.1039/c1jm13533c

  日期：——

  A series of blue-light-emitting conjugated polymers that possess high-lying HOMO energy levels were synthesized by introducing trifluoren-2-yl-amine (TFA) as a building block. The emission color could be effectively tuned in the region of deep-blue and light-blue by introducing various substituents onto the TFA as the pendants. Deep-blue light emission was achieved for the device based on P4FNCz as an emitting layer without using any hole-transport layer (HTL), giving a maximum current efficiency (CE) of 2.44 cd A−1, corresponding to an external quantum efficiency of 3.00%, with Commission Internationale de L'Eclairage (CIE) coordinates of (0.16, 0.12). Thanks to the improved hole injection and transport ability, red- and green-light-emitting devices based on P4FNCz as an HTL were also successfully fabricated, giving a maximum CE of 7 and 25 cd A−1 with CIE coordinates of (0.64, 0.34) and (0.29, 0.64), respectively, which are comparable to those of the devices based on a general HTL of 4,4′-bis(N-(1-naphthyl)-N-phenylamino)biphenyl (NPB). The CIE coordinates of the RGB devices are very close to those of the National Television System Committee (NTSC) and High Definition Television (HDTV) standard colors. The RGB devices achieved by tuning the carrier recombination zone with different electron-transport layers will facilitate the development of the polymer-based full-color flat-panel displays in an alternative process.

  通过引入三芴-2-基胺（TFA）作为构建基块，合成了一系列具有高位HOMO能级的蓝光发光共轭聚合物。通过在 TFA 上引入不同的取代基作为基团，可以有效地调节深蓝和浅蓝区域的发射颜色。基于 P4FNCz 作为发光层的器件在不使用任何空穴传输层（HTL）的情况下实现了深蓝色光发射，最大电流效率（CE）为 2.44 cd A-1，相当于 3.00% 的外部量子效率，国际照明委员会（CIE）坐标为（0.16, 0.12）。由于空穴注入和传输能力的提高，以 P4FNCz 为 HTL 的红光和绿光发光器件也被成功制作出来，其最大 CE 值分别为 7 cd A-1 和 25 cd A-1，CIE 坐标分别为 (0.64, 0.34) 和 (0.29, 0.64)，与基于 4,4′-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯（NPB）的一般 HTL 的器件相当。RGB 设备的 CIE 坐标与美国国家电视系统委员会 (NTSC) 和高清晰度电视 (HDTV) 标准色彩的 CIE 坐标非常接近。通过调整不同电子传输层的载流子重组区而实现的 RGB 器件将有助于以替代工艺开发基于聚合物的全彩平板显示器。
• [1]Benzothieno[3,2-<i>b</i>]benzothiophene-Based Organic Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Agostina L. Capodilupo、Eduardo Fabiano、Luisa De Marco、Giuseppe Ciccarella、Giuseppe Gigli、Carmela Martinelli、Antonio Cardone

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00192

  日期：2016.4.15

  Three new metal-free organic dyes with the [1]benzothieno[3,2-b]benzothiophene (BTBT) π-bridge, having the structure donor-π-acceptor (D-π-A) and labeled as 19, 20 and 21, have been designed and synthesized for application in dye-sensitized solar cells (DSSC). Once the design of the π-acceptor block was fixed, containing the BTBT as the π-bridge and the cyanoacrylic group as the electron acceptor and

  三个新的无金属与[1]苯并噻吩并[3,2-有机染料b ]苯并噻吩（BTBT）π桥，其具有结构施主-π -受体（d-π - A）和标记为19，20和21，已经被设计和用于染料敏化太阳能电池（DSSC）应用合成。一旦固定了以BTBT为π桥和以氰基丙烯酸基团为电子受体和锚定单元的π受体嵌段的设计，我们就选择了三个具有不同电子给体容量的供体单元，以组装新的生色团。具有较高的摩尔消光系数（ε），其吸收特性很好地反映了最终DSSC器件的良好性能。从19开始染料的摩尔消光系数ε超过14,000 M –1 cm –1，并且考虑到较长波长处的最大吸收，BFT供体单元被BFA取代会大大提高吸收率（摩尔消光系数） ε> 42,000 M –1 cm –1），直到使用BFPhz供体​​单元达到更高的值（ε> 69,000 M –1 cm –1）。三种染料获得的良好的一般光伏性能突出了BTBT的电子传输作为DSSC
• Photochemical Conversion of Phenanthro[9,10-<i>d</i>]imidazoles into π-Expanded Heterocycles
  作者：Kamil Skonieczny、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00714

  日期：2015.6.5

  We discovered that phenanthro[9,10-d]imidazoles bearing a 2-halogenoaryl substituent at position 2 undergo swift photochemically driven direct arylation, leading to barely known phenanthro[9′,10′:4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridines. The reaction is high-yielding, and it does not require any sensitizer or base. The discovered process is tolerant of a variety of substituents present both at positions 1

  我们发现，在位置2处带有2-卤代芳基取代基的菲并[9,10- d ]咪唑经历了快速的光化学驱动直接芳基化反应，从而导致鲜为人知的菲并[9'，10'：4,5]咪唑[1,2- f ]菲啶。该反应是高产率的，并且不需要任何敏化剂或碱。所发现的过程可耐受位置1和2上都存在的各种取代基；即，允许强供电子和吸电子取代基以及各种杂环单元。立体障碍不影响该过程。这里收集的证据表明S RN在这种情况下，一种机制正在起作用，其中自由基阴离子的形成是关键步骤，然后是碳-卤素键的杂合裂解。还显示了TfO基团进行环化，这允许在杂环体系的构建中使用水杨醛。通过分别具有13个和17个共轭环的两个系统的合成，已经证明了这种光化学驱动的直接芳基化的效率。苯并[9'，10'：4,5]咪唑并[1,2- f ]菲啶是蓝色发射体，与前体形成鲜明对比的是，它们在溶液和固态下均显示出强荧光。