2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)quinazolin-4(3H)-one | 91894-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-([1,1′-biphenyl]-4-yl)quinazolin-4(3H)-one；2-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)quinazolin-4(1H)-one；2-(4-phenylphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 91894-72-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: SJDFJPIBCAJGKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)quinazolin-4(3H)-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-金刚烷甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到6-methyl-3-phenyl-5H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钌（II）催化的氧化还原-中性CH烯丙基化/加氢胺化级联反应快速，直接地获得二氢异喹啉代[1,2- b ]喹唑啉酮

  摘要：

  钌（II）催化的二氢异喹啉稠合的喹唑啉酮衍生物的氧化还原中性合成是通过使用喹唑啉酮作为固有引导基团的CH活化和烯烃双官能团的合并完成的。该分子间反应迅速进行，并在10分钟内完成，从而提供了高收率的成环产物，而没有任何化学计量的金属氧化剂。从机理上讲，这种串联反应是通过直接的邻位CH烯丙基化，然后与近端的-CONH基团进行加氢胺化反应，得到6-甲基-5,6-二氢-8 H-异喹啉基[1,2 - b ]喹唑啉-8-一个操作即可完成。羧酸添加剂在活性催化剂的形成和原金属的脱金属中具有双重作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03048
• 作为产物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 copper(l) iodide 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜胺氧化酶激发的催化剂好氧伯胺和仲胺氧化级联反应

  摘要：

  在这里，我们报告了一个生物启发的催化体系，用于一锅级联氧化天然伯胺和原位生成的非天然仲胺。该催化剂由邻醌辅因子phd（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）和铜离子组成，并在环境空气条件下运行。高产率地合成了喹唑啉-4（3 H）-one，它们是许多药物和生物活性化合物中常见的药效团。详细的动力学和机理研究阐明了催化剂在多步氧化级联反应中的作用。

  DOI：

  10.1039/d0cy01764g

文献信息

• Discovery of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as NLRP3 Inflammasome Inhibitors: Computational Design, Metal-Free Synthesis, and in Vitro Biological Evaluation
  作者：Mohd Abdullaha、Shabber Mohammed、Mehboob Ali、Ajay Kumar、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00138

  日期：2019.5.3

  NLRP3 inflammasome is an important therapeutic target for a number of human diseases. Herein, computationally designed series of quinazolin-4(3H)-ones were synthesized using iodine-catalyzed coupling of arylalkynes (or styrenes) with O-aminobenzamides. The key event in this transformation involves the oxidative cleavage of the C–C triple/double bond and the release of formaldehyde. The reaction relies

  NLRP3炎性小体是许多人类疾病的重要治疗靶标。本文中，使用碘催化的芳基炔烃（或苯乙烯）与O-氨基苯甲酰胺的偶联反应，合成了一系列计算设计的喹唑啉4（3 H）-1 。此转变的关键事件涉及C–C三键/双键的氧化裂解和甲醛的释放。该反应取决于在无金属条件下C–N键的形成以及C–C键的裂解。硝基取代的喹唑啉-4（3 H）-1 2k通过抑制从ATP刺激的J774A.1细胞中释放的IL-1β抑制NLRP3炎性小体（IC 50 5μM）。
• Palladium(II) N^O Chelating Complexes Catalyzed One-Pot Approach for Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Benzyl Alcohols and 2-Aminobenzamide
  作者：Sundarraman Balaji、Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh、David Semeril

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00814

  日期：2021.3.22

  A convenient protocol for the one-pot synthesis of quinazolin-4(3H)-ones using palladium(II) complexes via dehydrogenative coupling of readily available benzyl alcohols and 2-aminobenzamide has been described. New structurally related Pd(II) N^O chelating complexes of general configuration [Pd(L)Cl(PPh3)] (where L = dimethylamino benzoylhydrazone ligands) have been designed and synthesized. The formation

  已经描述了一种方便的方案，该方案通过容易获得的苄醇和2-氨基苯甲酰胺的脱氢偶联使用钯（II）配合物一锅合成喹唑啉-4（3 H）-酮。新型[Pd（L）Cl（PPh 3）与结构相关的Pd（II）N ^ O螯合物）]（其中L =二甲基氨基苯甲酰hydr配体）已设计并合成。络合物的形成已通过分析和光谱方法（FT-IR，NMR，HR-MS）得到认可。通过单晶X射线衍射研究证实了钯（II）离子周围存在正方形平面的几何形状。在有氧条件下，使用1.0 mol％的催化剂负载量，可以从各种各样的苄醇中成功地成功获得各种各样的取代的喹唑啉酮类化合物，产率高至优异。此外，对照实验表明，脱氢偶联反应首先涉及醛中间体的形成，然后涉及环状氨基中间体的形成。
• N^N^O hydrazone capped pincer type palladium complex catalysed construction of quinazolinones from alcohols
  作者：Pennamuthiriyan Anandaraj、Rengan Ramesh、Thangavel Sathiya Kamatchi

  DOI：10.1016/j.inoche.2021.109190

  日期：2022.3

  New Pincer type Pd(II) complex [Pd(NNO)(PPh3)] (1) prompted synthesis of quinazolinones via dehydrogenative coupling of readily accessible alcohols, and o-aminobenzamide is described. A diverse range of quinazolinones has been synthesized efficiently with good to excellent yields employing low catalyst loading (0.5 mol%) under the aerobic condition without any additives/oxidants. A plausible mechanism

  新的 Pincer 型 Pd(II) 复合物 [Pd(NNO)(PPh 3 )] ( 1 ) 通过容易获得的醇的脱氢偶联促进了喹唑啉酮的合成，并描述了邻氨基苯甲酰胺。在好氧条件下，使用低催化剂负载量（0.5 mol%），无需任何添加剂/氧化剂，即可有效合成多种喹唑啉酮类化合物，产率从良好到优异。已经通过环状缩醛胺中间体提出了构建喹唑啉酮的合理机制。大规模合成证明了当前策略的生产力。
• Synthesis and structure–activity relationship study of novel quinazolinone-based inhibitors of MurA
  作者：Martina Hrast、Kaja Rožman、Marko Jukič、Delphine Patin、Stanislav Gobec、Matej Sova

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.064

  日期：2017.8

  is essential for peptidoglycan biosynthesis, and is therefore an important target for antibacterial drug discovery. We report the synthesis, in silico studies and extensive structure–activity relationships of a series of quinazolinone-based inhibitors of MurA from Escherichia coli. 3-Benzyloxyphenylquinazolinones showed promising inhibitory potencies against MurA, in the low micromolar range, with an

  MurA是肽聚糖生物合成必不可少的细胞内细菌酶，因此是抗菌药物发现的重要靶标。我们报告了一系列来自大肠杆菌的MurA的基于喹唑啉酮的抑制剂的合成，计算机模拟研究和广泛的结构-活性关系。3-苯甲氧基苯基喹唑啉酮类化合物在低微摩尔范围内显示出对MurA的抑制作用，最有效的衍生物的IC 50为8 µM（58）。此外，呋喃基取代的喹唑啉酮（38，46）的抗菌活性令人振奋，MIC浓度从1 µg / mL到8 µg / mL，并具有其MurA抑制能力。这些数据代表了开发新型抗菌剂以对抗不断增加的细菌耐药性的重要一步。
• Cascade synthesis of quinazolinones from 2-aminobenzonitriles and aryl bromides via palladium-catalyzed carbonylation reaction
  作者：Haoquan Li、Lin He、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c3gc42089b

  日期：——

  A cascade synthesis of quinazolinones from 2-aminobenzonitriles and aryl bromides through a palladium-catalyzed carbonylation reaction has been developed. Various quinazolinones were produced in moderate to excellent yields. The reactions go through aminocarbonylation of aryl bromides–hydration of nitriles–cyclization sequence. Notably, all the products were isolated by recrystallization.

  已经开发了通过钯催化的羰基化反应从2-氨基苄腈和芳基溴化物级联合成喹唑啉酮的方法。各种喹唑啉酮以中等至优异的产率生产。该反应通过芳基溴的氨基羰基化反应-腈的水合反应-环化顺序进行。值得注意的是，所有产物通过重结晶分离。