2-[4-imino-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-3-yl]benzonitrile | 374566-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[4-imino-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-3-yl]benzonitrile
• CAS: 374566-92-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄S
• 分子量: 278.337
• InChiKey: QSBQREOCNZBWTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-imino-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-3-yl]benzonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 2-巯基-4(3H)-喹唑酮
  参考文献：
  名称：

  通过新型的Mn（III）介导的2-氰基苯基异硫氰酸酯级联反应获得的新的缩合杂环的合成和X射线表征

  摘要：

  2-氰基苯基异硫氰酸酯与乙酸锰（III）在乙酸或乙腈中反应，可得到新的缩聚杂环化合物，得益于两个起始异硫氰酸酯分子的结合而失去了CS部分，从而得到了新的缩合杂环。当反应在丙二酸二乙酯存在下进行时，收率接近90％。通过X射线晶体学清楚地鉴定出该化合物。在相同条件下，2-（甲氧基羰基）苯基异硫氰酸酯代替了喹唑啉亚胺衍生物，该衍生物可能是由中间体N，N'-二芳基硫脲的环化产生的。前一种化合物的形成机理可能涉及N，N的形成′-双（2-氰基苯基）硫脲，然后进行相应的环状亚胺衍生物的重排和自由基串联闭环。半假设计算也支持该假设。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00678-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[4-imino-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-3-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过新型的Mn（III）介导的2-氰基苯基异硫氰酸酯级联反应获得的新的缩合杂环的合成和X射线表征

  摘要：

  2-氰基苯基异硫氰酸酯与乙酸锰（III）在乙酸或乙腈中反应，可得到新的缩聚杂环化合物，得益于两个起始异硫氰酸酯分子的结合而失去了CS部分，从而得到了新的缩合杂环。当反应在丙二酸二乙酯存在下进行时，收率接近90％。通过X射线晶体学清楚地鉴定出该化合物。在相同条件下，2-（甲氧基羰基）苯基异硫氰酸酯代替了喹唑啉亚胺衍生物，该衍生物可能是由中间体N，N'-二芳基硫脲的环化产生的。前一种化合物的形成机理可能涉及N，N的形成′-双（2-氰基苯基）硫脲，然后进行相应的环状亚胺衍生物的重排和自由基串联闭环。半假设计算也支持该假设。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00678-0