ethyl 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 219554-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)propionate
• CAS: 219554-67-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: NDDMMJPAELLSAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-138 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 间苯三酚 、 磷酸二苯酯 、 (R)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-MeOBIPHEP 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-2-(4-methoxybenzyl)-2-nitro-3-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酯与炔烃的对映选择性加成

  摘要：

  通过使用 Rh-H 催化，我们将 α-硝基酯和炔烃偶联以制备 α-氨基酸前体。这种原子经济策略产生两个连续的立体中心，具有高对映和非对映控制。在这种转化过程中，炔烃经过异构化生成 Rh III -π-烯丙基亲电子试剂，该亲电子试剂被 α-硝基酯亲核试剂捕获。随后用 In 粉末还原将烯丙基 α-硝基酯转化为相应的 α,α-二取代 α-氨基酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202014015
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 三溴化磷 、 溴化锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过重氮 C-C 键插入对富电子溴化苄衍生物进行同系化

  摘要：

  操纵 C-C 键进行选择性化学转化的能力具有挑战性，并且代表了一个不断增长的研究领域。在这里，我们报告了在简单的路易斯酸催化下，重氮化合物正式插入到苄基溴衍生物的“未活化”C-C键中。同系化反应通过苯鎓离子作为中间体进行，产物含有苄型季铵中心和适合进一步衍生化的烷基溴。计算分析提供了对反应机制的重要见解，特别是关键的选择性决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11503

文献信息

• Visible-Light-Induced Intermolecular Dearomative Cyclization of 2-Bromo-1,3-dicarbonyl Compounds and Alkynes: Synthesis of Spiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-ones
  作者：Wuheng Dong、Yao Yuan、Xiaoshuang Gao、Miladili Keranmu、Wanfang Li、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02463

  日期：2018.9.21

  conditions. A 5.0 mmol scale dearomatization reaction proceeded smoothly with 95% yield even when the catalyst loading was reduced to 0.1 mol %, suggesting that this method was suitable for large-scale synthesis.

  可见光诱导的2-溴-1,3-二羰基化合物和炔烃的光催化分子间脱芳香环化反应，在温和的反应条件下，通过5-exo-dig自由基环化反应，以中等至良好的产率提供了生物学上重要的螺碳环结构。即使将催化剂的载量降低至0.1mol％，5.0mmol规模的脱芳香化反应也能以95％的收率顺利进行，表明该方法适用于大规模合成。
• SYNTHESIS OF HETEROCYCLES ON THE BASIS OF ARYLATION PRODUCTS OF UNSATURATED COMPOUNDS. 11.¹5-R-BENZYL-2- IMINOSELENAZOLIDIN-4-ONES FROM ETHYL 3-ARYL-2-BROMOPROPANOATES
  作者：Mykola D. Obushak、Vasyl S. Matiychuk、Volodymyr M. Tsyalkovsky、Roman M. Voloshchuk

  DOI：10.1080/10426500490257096

  日期：2004.1

  3-aryl-2-bromopropanoates 2a–p were prepared by reaction of ethyl acrylate with arenediazonium bromides 1a–p in the presence of CuBr (Meerwein arylation). These compounds react with selenourea to form 5-R-benzyl-2-iminoselenazolidin-4-ones 4a–p. Compounds 4a–p hydrolyze into the corresponding selenazolidin-2,4-diones.

  3-芳基-2-溴丙酸乙酯2a-p是通过丙烯酸乙酯与溴化芳烃重氮铵1a-p在CuBr（Meerwein芳基化）存在下反应制备的。这些化合物与硒脲反应形成 5-R-benzyl-2-iminoselenazolidin-4-ones 4a–p。化合物 4a-p 水解成相应的硒唑啉-2,4-二酮。
• Synthesis and biological evaluation of new 4‐oxo‐thiazolidin‐2‐ylidene derivatives as antimicrobial agents
  作者：Taras Chaban、Yulia Matiichuk、Zoriana Chulovska、Oleksandr Tymoshuk、Ihor Chaban、Vasyl Matiychuk

  DOI：10.1002/ardp.202100037

  日期：2021.7

  study, an efficient synthesis and the antimicrobial activity evaluation of some 4-oxo-thiazolidin-2-ylidene derivatives are presented. The structures of the target substances were confirmed by using 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy, mass spectrometry, infrared spectroscopy, and elemental analysis. The synthesized compounds were evaluated for antimicrobial activity against five bacterial

  在这项研究中，提出了一些 4-oxo-thiazolidin-2-ylidene 衍生物的有效合成和抗菌活性评估。目标物质的结构通过1 H 和13 C 核磁共振光谱、质谱、红外光谱和元素分析确定。评价合成的化合物对五种细菌菌株（大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌）和两种真菌菌株（白色念珠菌和新型隐球菌）的抗菌活性）。结果表明，该系列化合物具有抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis of Heterocycles from Arylation Products of Unsaturated Compounds: XIII. 5-R1-Benzyl-2-(R2-2-pyridylimino)thiazolidin-4-ones
  作者：V. S. Matiichuk、N. D. Obushak、V. M. Tsyalkovskii

  DOI：10.1007/s11178-005-0292-x

  日期：2005.7

  Meerwein reactions of arenediazonium bromides with methyl and ethyl acrylates gave 3-aryl-2-bromopropionic acid esters which were subjected to cyclocondensation with N-(2-pyridyl)- and N-(6-methyl-2-pyridyl) thioureas to obtain 5-R1-benzyl-2-(R2-2-pyridylimino)thiazolidin-4-ones. The latter were shown to exist in solution as E isomers of the imino form.

  芳烷基溴化铵与丙烯酸甲酯和丙烯酸乙酯的 Meerwein 反应得到 3-芳基-2-溴丙酸酯，再与 N-（2-吡啶基）- 和 N-（6-甲基-2-吡啶基）硫脲进行环缩合反应，得到 5-R1-苄基-2-（R2-2-吡啶亚氨基）噻唑烷-4-酮。研究表明，后者在溶液中以亚氨基形式的 E 异构体存在。
• Visible‐Light‐Induced Radical Cascade Cyclization of o‐Diisocyanoarenes: Synthesis of Diethyl Benzo[a]phenazine‐6,6(5H)‐Dicarboxylate
  作者：Yao Yuan、Si‐Yuan Zhang、Wu‐Heng Dong、Feng Wu、Xiao‐Min Xie、Zhao‐Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100474

  日期：2021.9.7

  A visible-light-induced radical cascade cyclization of ortho-diisocyanoarenes for the synthesis of diethyl benzo[a]phenazine-6,6(5H)-dicarboxylates has been developed. This process provides an efficient and convenient protocol for the construction of benzo[a]phenazine skeleton that widely present in biologically active molecules and pharmaceuticals. The reaction takes place under mild conditions and

  已开发出用于合成苯并[ a ]吩嗪-6,6(5 H )-二羧酸二乙酯的邻二异氰芳烃的可见光诱导自由基级联环化。该过程为构建广泛存在于生物活性分子和药物中的苯并[ a ]吩嗪骨架提供了一种高效便捷的方案。该反应在温和的条件下进行，以中等至极好的收率获得产物。