4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinazoline | 1229610-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinazoline
• 英文别名: 2-(4-trifluoromethylphenyl)-4-phenylquinazoline；2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-4-phenylquinazoline；4-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinazoline
• CAS: 1229610-06-3
• 化学式: C₂₁H₁₃F₃N₂
• 分子量: 350.343
• InChiKey: XZLCBJNFGRZHNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinazoline 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到2-(2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-(2-碘代芳基)喹唑啉类化合物及其制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(2‑碘代芳基)喹唑啉类化合物及其制备方法。采用2‑芳基喹唑啉作为反应底物，使其与碘代丁二酰亚胺在二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体/六氟锑酸银的催化作用下，经碳氢键活化碘化过程，反应温度为85℃，反应时间为1～2小时而得到。本发明的制备方法收率较高，反应的化学选择性优秀，反应条件温和、操作简便、成本较低、副反应少、产品纯度高、本发明所公开的产物均为新化合物，便于分离提纯，可适合于较大规模的制备。所得产物具有良好的应用价值以及潜在的生物活性。

  公开号：

  CN106632086B
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-噻吩基)膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-甲苯磺酰喹唑啉与有机铟试剂的交叉偶联：一种有效的途径来取代4-取代的喹唑啉

  摘要：

  摘要 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四氢呋喃中进行的4-甲苯磺酰氧基喹唑啉与有机铟试剂的交叉偶联反应导致形成4-官能化的喹唑啉，收率好至极佳。通过一锅反应喹唑啉酮，对甲基苯磺酰氯，Pd 2（dba）3获得更高的收率-/（2-呋喃基）3 P和有机铟试剂。这些使用有机铟化合物作为偶联伙伴的方法为制备4-（杂）芳基/烷基喹唑啉，特别是带有卤素骨架的4-取代喹唑啉提供了一条有效途径。 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562504

文献信息

• Palladium-Catalyzed Three-Component Tandem Process: One-Pot Assembly of Quinazolines
  作者：Kun Hu、Qianqian Zhen、Julin Gong、Tianxing Cheng、Linjun Qi、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01070

  日期：2018.5.18

  The first example of the palladium-catalyzed, three-component tandem reaction of 2-aminobenzonitriles, aldehydes, and arylboronic acids has been developed, providing a new approach for one-pot assembly of diverse quinazolines in moderate to good yields. A noteworthy feature of this method is the tolerance of bromo and iodo groups, which affords versatility for further synthetic manipulations. Preliminary

  已经开发出了钯催化的2-氨基苄腈，醛和芳基硼酸的三组分串联反应的第一个例子，这为中度到良好收率的各种喹唑啉的一锅法组装提供了一种新方法。该方法的一个值得注意的特征是对溴和碘基的耐受性，为进一步的合成操作提供了多功能性。初步的机械实验表明，该串联过程涉及通过氰基的催化碳钯反应形成喹唑啉的两种可能的机械途径。
• A novel and efficient methodology for the construction of quinazolines based on supported copper oxide nanoparticles
  作者：Jintang Zhang、Chenmin Yu、Sujing Wang、Changfeng Wan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c002454f

  日期：——

  A series of quinazolines were synthesized from 2-aminobenzophenones and benzylic amines in good to excellent yields by employing a new heterogeneous catalyst based on the copper oxide nanoparticles supported on kaolin.

  一系列喹唑啉类化合物通过使用基于负载于高岭土上的氧化铜纳米粒子的新型非均相催化剂，从2-氨基二苯酮和苄胺中合成，产率良好至优异。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Quinazolines from Benzonitriles and 2-Ethynylanilines via Carbon–Carbon Bond Cleavage Using Molecular Oxygen
  作者：Xu Wang、Dandan He、Yubing Huang、Qihang Fan、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00378

  日期：2018.5.18

  A copper-catalyzed process for the synthesis of substituted quinazolines from benzonitriles and 2-ethynylanilines using molecular oxygen (O2) as sole oxidant is described. The mild catalytic system enabled the effective cleavage of the C–C triple bond and construction of new C–N and C–C bonds in one operation. Furthermore, the compound N,N-dimethyl-4-(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinazolin-4-yl)aniline

  描述了使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂由苄腈和2-乙炔基苯胺合成取代的喹唑啉的铜催化方法。温和的催化系统可在一次操作中有效裂解C-C三键并构建新的C-N和C-C键。此外，化合物N，N-二甲基-4-（2-（4-（三氟甲基）苯基）喹唑啉-4-基）苯胺（3dj）表现出明显的聚集诱导发射现象，荧光量子产率（ΦF ，薄膜状态下的薄膜寿命和薄膜寿命（τ薄膜）分别为45.5％和5.8 ns。
• Silver(II) oxide-mediated synthesis of 2,4-diarylquinazolines
  作者：Wing Cheung、Raymond J. Patch、Mark R. Player

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.019

  日期：2018.6

  4-diarylquinazolines is described which involves a silver oxide-mediated CH activation/CN bond formation process. The generality of this method with respect to substituent effects is presented along with studies leading to process optimization. Mechanistic investigations provide support for the involvement of radical intermediates in the reaction process.

  描述了合成2，4-二芳基喹唑啉的单釜法，该法涉及氧化银介导的C H活化/ C N键形成过程。提出了有关取代基效应的通用方法以及导致工艺优化的研究。机理研究为自由基中间体参与反应过程提供了支持。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative decarboxylative amination of arylacetic acids: a facile access to 2-arylquinazolines
  作者：Yizhe Yan、Miaomiao Shi、Bin Niu、Xiangping Meng、Changrui Zhu、Gengyao Liu、Ting Chen、Yanqi Liu

  DOI：10.1039/c6ra04195g

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed oxidative decarboxylative amination of arylacetic acids with 2-aminobenzoketones and ammonium acetate under oxygen atmosphere was first developed. This reaction represents a novel avenue for 2-arylquinazolines in good...

  首先开发了在氧气气氛下用2-氨基苯甲酮和乙酸铵对芳酸的铜进行催化的高效氧化脱羧胺化反应。该反应代表了2-芳基喹唑啉在良好条件下的新途径。