5t-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4r-carboxylic acid ethyl ester | 7462-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5t-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4r-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: O,N-phenylmethanylylidene-DL-threonine ethyl ester；(+/-)-5t-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4r-carboxylic acid ethyl ester；(+/-)-5t-Methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4r-carbonsaeure-aethylester；ethyl (4S,5R)-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 7462-66-0；50706-27-9；50706-30-4；51261-58-6；62414-62-4；67596-98-9；122923-12-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: QKUYPMPRCLCLRO-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5t-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4r-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 生成 (+/-)-4r-methoxymethyl-5t-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Ph 3 P-CCl 4介导的羧酸和1,2-氨基醇环化的立体化学（Vorbruggen方法）

  摘要：

  与以前的报告相反，β-羟基酰胺形成酸和氨基醇的Ph 3 P-CCl 4缩合，环化成恶唑啉，甲醇中心完全反转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94924-4
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-DL-allothreonine ethyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5t-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4r-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Attenburrow et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 310,315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes with Carbanions of Protected Serine and Threonine Esters
  作者：Daniel Sulikowski、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1002/ejoc.201000498

  日期：2010.8

  serine and threonine esters with nitroarenes were studied. The main process involves the addition of the carbanions to the para position of the nitroarenes, which is occupied by a hydrogen atom, to form σ H adducts that are subsequently oxidized by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone to give p-nitroaryl derivatives of the protected serine and threonine. Oxidation of the σ H adducts with dimethyldioxirane

  研究了受保护的丝氨酸和苏氨酸酯的碳负离子与硝基芳烃的反应。主要过程包括将碳负离子添加到被氢原子占据的硝基芳烃的对位，形成 σ H 加合物，随后被 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌氧化生成对-受保护的丝氨酸和苏氨酸的硝基芳基衍生物。σ H 加合物与二甲基二环氧乙烷的氧化导致这些氨基酸相应对羟基芳基衍生物的形成。受保护的苏氨酸酯的碳负离子的加成是一个高度立体选择性的过程，由苏氨酸的第二手性中心控制。
• Synthesis of Cycloserine and a Methyl Analog
  作者：Charles H. Stammer、Andrew N. Wilson、Claude F. Spencer、Frank W. Bachelor、Frederick W. Holly、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01569a065

  日期：1957.6
• 126. The stereochemistry of an oxazoline derivative of threonine. Improvement of a recent threonine synthesis
  作者：D. F. Elliott

  DOI：10.1039/jr9490000589

  日期：——
• Sicher et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 20, p. 1439,1448
  作者：Sicher et al.

  DOI：——

  日期：——
• Elaiomycin. II. Determination of the D-threo Configuration
  作者：Calvin L. Stevens、Bernard T. Gillis、Theodore H. Haskell

  DOI：10.1021/ja01515a037

  日期：1959.3