1,2,3-tris(ethoxy)benzene | 78693-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,3-tris(ethoxy)benzene
• 英文别名: Pyrogallol-triethylether；1,2,3-triethoxybenzene；1,2,3-triethoxy-benzene；1,2,3-Triaethoxy-benzol；Tri-O-aethyl-pyrogallol；Pyrogalloltriaethylaether；Pyrogalloltriathylather
• CAS: 78693-57-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: YIXWTOHVYXPCMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  274.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tris(ethoxy)benzene 在 palladium on activated charcoal 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4,5-triethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  异氰基铑(I)配合物的超分子组装：铑(I)…铑(I)相互作用、疏水-疏水相互作用和主客体化学的相互作用

  摘要：

  已发现一系列具有不同链长烷基取代基的四（异氰基）铑（I）配合物在改变浓度、温度和溶剂组成时表现出强烈的溶液状态聚集趋势。已经进行了与温度和溶剂相关的 UV-vis 吸收研究，并使用聚集模型分析了数据以阐明生长机制。发现聚集涉及广泛的 Rh(I)...Rh(I) 相互作用，这些相互作用在疏水-疏水相互作用的协同辅助下产生彩虹般的溶液聚集体颜色。值得注意的是，三个长烷基取代基的存在对于观察到的聚合协同性至关重要。在己烷-二氯甲烷溶剂混合物中观察到纳米板和纳米囊泡形式的分子组装，这是由于基于复合物的烷基链长度的不同形成机制引起的。Benzo-15-crown-5 部分已被纳入选择性钾离子结合以诱导二聚体形成和剧烈的颜色变化，使该系统成为潜在的比色和发光阳离子传感器以及离子控制超分子组装的构建块。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03396
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 邻苯三酚 在 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到1,2,3-tris(ethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  含三烷氧基苯配体的钌三明治配合物离子液体的热性质和晶体结构：取代基位置和烷基链长的影响

  摘要：

  一系列含有[Ru（C 5 H 5）（arene）] +的离子液体，其中的芳烃配体是1,2,3-C 6 H 3（OC n H 2 n +1）3和1,3，合成了5-C 6 H 3（OC n H 2 n +1）3（n＝ 6、12和18）。抗衡阴离子为PF 6和FSA（双（氟磺酰基）酰胺）。PF 6和FSA盐的熔点分别为33-93°C和-18-62°C。在PF 6中1,3-，5-衍生物的熔点比1,2,3-衍生物的熔点低28-55°C，而在FSA盐中未观察到这种趋势。X射线晶体学显示在固态的1,2,3-衍生物的PF 6盐中形成了层状结构。在这些晶体中，通常观察到通过C Cp H···F H键状相互作用的阳离子-阴离子对。几种1,3,5-衍生物显示出亚稳相，其熔点低于稳定相。还合成并表征了1,2,3-衍生物的盐（n = 2）。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00021

文献信息

• Process for production of amines
  申请人：Terada Masahiro

  公开号：US20070142639A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  A process for producing an amine which is characterized by reacting an imine with a nucleophilic compound (except a trialkylsilyl vinyl ether) in the presence of a phosphoric acid derivative represented by the formula (1): wherein A 1 represents a spacer; X 1 and X 2 represent each independently a divalent nonmetal atom or a divalent nonmetal atomic group; and Y 1 is oxygen or sulfur. The invention provides a process by which amines (particularly optically active amines) useful as intermediates of medicines, agricultural chemicals, or the like can be produced without special post-treatment in high yield at high optical purity; and phosphoric acid derivatives (particularly optically active phosphoric acid derivatives) useful in the production of the amines.

  一种生产胺的方法，其特征在于在式（1）所代表的磷酸衍生物存在下，将亚胺与一种亲核化合物（三烷基硅基乙烯醚除外）反应： 其中A1代表一个间隔物；X1和X2分别独立表示二价非金属原子或二价非金属原子团；Y1为氧或硫。该发明提供了一种方法，通过该方法，可以在高光学纯度下高产率地生产用作药品、农药等中间体的胺（特别是光学活性胺），而无需进行特殊的后处理；以及用于生产这些胺的磷酸衍生物（特别是光学活性磷酸衍生物）。
• Arene Amination Instead of Fluorination: Substitution Pattern Governs the Reactivity of Dialkoxybenzenes with Selectfluor
  作者：Joseph N. Capilato、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00231

  日期：2021.4.16

  Arene substitution patterns are well-known to affect the regioselectivity of a given transformation but not necessarily the type of reactivity. Herein, we report that the substitution pattern of alkoxyarenes dictates whether a putative one-electron or two-electron reaction predominates in reactions with Selectfluor. A series of amination products is presented, resulting from the single-electron oxidation

  众所周知，芳烃取代模式会影响给定转化的区域选择性，但不一定会影响反应性类型。在此，我们报道烷氧基芳烃的取代模式决定了在与Selectfluor反应中推定的一电子反应或两电子反应占主导地位。提出了一系列胺化产物，这些产物是由富电子芳烃的单电子氧化，然后直接形成C–H至C–N键而形成的。我们证明了这种转化合成医学和生物学上相关的氮杂环的能力。最后，通过计算化学和竞争实验探讨了这种不寻常的“机械转换”。
• Process for preparation of polyhydric alcohols
  申请人：——

  公开号：US20020157939A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A process for preparing a polyhydric alcohol according to the invention comprises subjecting a polyhydric alcohol compound having protected hydroxy group(s) to microwave irradiation in the presence of basic compound(s) or acid(s) having an acid dissociation exponent (pKa) of −8 to 3 at 25° C. to remove the protecting groups of the hydroxy group of the polyhydric alcohol compound. The invention can provide an industrially advantageous process for preparing polyhydric alcohols by readily removing protecting group(s) from protected hydroxy group(s) of polyhydric alcohol compounds.

  根据该发明，制备多羟基醇的方法包括将具有受保护羟基的多羟基醇化合物置于存在具有25°C下酸解离指数（pKa）为-8至3的碱性化合物或酸性化合物的微波辐射中，以去除多羟基醇化合物的羟基的保护基。该发明可以通过轻松去除多羟基醇化合物中受保护羟基的保护基，提供一个工业上有利的制备多羟基醇的方法。
• Synthesis of Triphenylene and Dibenzopyrene Derivatives: Vanadium Oxytrichloride a Novel Reagent
  作者：Sandeep Kumar、Sanjay K. Varshney

  DOI：10.1055/s-2001-10821

  日期：——

  This paper presents an efficient synthetic procedure for the preparation of various triphenylene and dibenzopyrene derivatives using VOCl3 as a novel reagent. Symmetrically substituted hexaalkoxytriphenylenes are obtained from o-dialkoxybenzenes by oxidative trimerization with VOCl3 in high yields. The oxidative coupling of a 3,3′,4,4′-tetraalkoxybiphenyl and 1,2-dialkoxybenzenes or 1,2,3-trialkoxybenzenes affords unsymmetrically substituted derivatives of triphenylene. The reagent oxidizes 3,3′,4,4′-tetraalkoxybiphenyl efficiently to 2,5,6,9,12,13-hexaalkoxydibenzo[fg,op]naphthacene-1,8-quinone and its 1,10-quinone isomer. Both the quinones can be converted to liquid crystalline derivatives using well-established chemistry. Effects of solvent, reagent concentration, acid catalyst and temperature have been studied.

  本文介绍了一种使用 VOCl3 作为新型试剂制备各种三亚苯和二苯并芘衍生物的高效合成方法。用 VOCl3 氧化三聚法从邻二烷氧基苯得到了对称取代的六烷氧基三亚苯，产率很高。将 3,3′,4,4′-四烷氧基联苯与 1,2-二烷氧基苯或 1,2,3-三烷氧基苯氧化偶联，可得到不对称取代的三亚苯衍生物。该试剂可将 3,3′,4,4′-四烷氧基联苯高效氧化为 2,5,6,9,12,13-六烷氧基二苯并[fg,op]萘-1,8-醌及其 1,10-醌 异构体。这两种醌类化合物都可以利用成熟的化学方法转化为液晶衍生物。研究了溶剂、试剂浓度、酸催化剂和温度的影响。
• Process for preparation of alkoxybenzamides and thiazolyl isocyanates
  申请人：Awano Hirokazu

  公开号：US20050143581A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  An alkoxybenzamide represented by the general formula (3): (wherein R1, R2, R3, R4, and R5 independently indicate a hydrogen atom, an alkyl group having one to six carbon atoms, or an alkoxy group having one to six carbon atoms; if R3 indicates a hydrogen atom or an alkyl group having one to six carbon atoms, R1 indicates an alkoxy group having one to six carbon atoms and R4 indicates an alkyl or alkoxy group having one to six carbon atoms; two adjacent substituents may be coupled with a cross-linking group to form a ring; R6 indicates a heteroaromatic ring; and A indicates an oxygen atom or a sulfur atom) is produced by reacting an alkoxybenzene represented by the general formula (1): (wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are defined above) with an isocyanate represented by the general formula (2): (wherein R6 and A are defined above; and n indicates 1 or 2) in the presence of a Lewis acid. Among isocyanates represented by the general formula (2) is a thiazolyl isocyanate represented by the general formula (5): (wherein R1 indicates a hydrogen atom, a saturated or unsaturated alkyl group having one to six carbon atoms, a haloalkyl group having one to six carbon atoms, an alkoxy group having one to six carbon atoms, an alkoxycarbonyl group, or an acyl group; R2 indicates a hydrogen atom, a halogen atom, a saturated or unsaturated alkyl group having one to six carbon atoms, a haloalkyl group having one to six carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having one to six carbon atoms, an acyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group; both R1 and R2 do not indicate a hydrogen atom; and n indicates 1 or 2). This thiazolyl isocyanate is produced from two precursors: an aminothiazole and a carbonyl halide. The present invention can provide a method for producing a high yield of alkoxybenzamide with fewer steps, and can also provide thiazolyl isocyanates, which are useful in the production of ureas, carbamates, and aromatic amides having a thiazole ring.

  通式（3）表示的烷氧基苯甲酰胺：（其中R1、R2、R3、R4和R5独立地表示氢原子、具有1至6个碳原子的烷基或具有1至6个碳原子的烷氧基；如果R3表示氢原子或具有1至6个碳原子的烷基，则R1表示具有1至6个碳原子的烷氧基，R4表示具有1至6个碳原子的烷基或烷氧基；两个相邻的取代基可以与交联基耦合形成环；R6表示杂环芳烃环；A表示氧原子或硫原子），通过在路易斯酸的存在下将通式（1）表示的烷氧基苯与通式（2）表示的异氰酸酯反应而制得：（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和A的定义如上；n表示1或2）。通式（2）表示的异氰酸酯中包括通式（5）表示的噻唑基异氰酸酯：（其中R1表示氢原子、具有1至6个碳原子的饱和或不饱和烷基、具有1至6个碳原子的卤代烷基、具有1至6个碳原子的烷氧基、烷氧羰基、或酰基；R2表示氢原子、卤素原子、具有1至6个碳原子的饱和或不饱和烷基、具有1至6个碳原子的卤代烷基、具有1至6个碳原子的烷氧羰基、酰基或取代或未取代的苯基；R1和R2均不表示氢原子；n表示1或2）。该噻唑基异氰酸酯由两个前体物质产生：氨基噻唑和羰基卤化物。本发明可以提供一种生产高产率烷氧基苯甲酰胺的方法，步骤更少，也可以提供噻唑基异氰酸酯，其在尿素、氨基甲酸酯和带有噻唑环的芳香酰胺的生产中有用。