H-Thr(t-Bu)OMe | 24205-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Thr(t-Bu)OMe
• 英文别名: H-T(tBu)-OMe；L-Threonine,O-(1,1-dimethylethyl)-,methylester；methyl (2S,3R)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate
• CAS: 24205-25-2
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: FJJWGZOCZQHVEO-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  46.5 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Thr(t-Bu)OMe 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-叔丁基-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种多肽原料N-芴甲氧羰基-O-叔丁基苏氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种多肽原料N‑芴甲氧羰基‑O‑叔丁基苏氨酸的制备方法，主要解决原工艺中的复杂性，周期长，三废多，成本高，危险性高等技术问题。本发明制备方法包括以下步骤：第一步，苏氨酸悬浮于甲醇中，降温滴加氯化亚砜，然后升温反应后浓缩除去溶剂得到苏氨酸甲酯盐酸盐；第二步，苏氨酸甲酯盐酸盐溶于二氯甲烷中，通入异丁烯，加浓硫酸密封反应处理得到油状物O‑叔丁基苏氨酸甲酯；第三步，O‑叔丁基苏氨酸甲酯溶于水和丙酮中，加入氢氧化钠使pH=11‑12，反应好得到O‑叔丁基苏氨酸的溶液，加入9‑芴甲基‑N‑琥珀酰亚胺碳酸酯，用碱液维持反应体系pH=8‑9，反应后洗涤酸化萃取，处理得到最终产品N‑芴甲氧羰基‑O‑叔丁基苏氨酸。

  公开号：

  CN109134314A
• 作为产物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-O-(2-甲基-2-丙基)-L-苏氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 H-Thr(t-Bu)OMe
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物活性的有效和选择性生长抑素类似物并入新的类肽残基。

  摘要：

  我们报告了与默克环六肽c [Pro6-Phe7-d-Trp8-Lys9-Thr10-Phe11]，L-363,301相关的化合物的合成，生物活性和构效关系研究（序列中的编号指的是天然生长抑素中残基的位置）。该化合物中的Pro残基被芳烷基类肽残基取代。我们提出一种利用β-甲基手性取代约束类肽侧链构象的新颖方法。我们的研究导致分子显示出对hsst2受体的强力结合和更高的选择性（与L-363，301相比，与hsst3和hsst5受体的结合更弱）。在体内，这些类肽类似物选择性抑制生长激素的释放，但对胰岛素的抑制没有作用。包括与两个独立实验室中的五个重组人生长抑素受体结合的生物测定以及体内抑制生长激素和胰岛素的生物学测定提供了对生长抑素类似物的结构与生物学活性之间关系的了解。我们的研究结果对其他肽类激素和神经递质的研究具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/jm970393l

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activities of Potent and Selective Somatostatin Analogues Incorporating Novel Peptoid Residues
  作者：Thuy-Anh Tran、Ralph-Heiko Mattern、Michel Afargan、Oved Amitay、Ofer Ziv、Barry A. Morgan、John E. Taylor、Daniel Hoyer、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jm970393l

  日期：1998.7.1

  We report the synthesis, bioactivity, and structure-activity relationship studies of compounds related to the Merck cyclic hexapeptide c[Pro6-Phe7-d-Trp8-Lys9-Thr10-Phe11], L-363,301 (the numbering in the sequence refers to the position of the residues in native somatostatin). The Pro residue in this compound is replaced with arylalkyl peptoid residues. We present a novel approach utilizing beta-methyl

  我们报告了与默克环六肽c [Pro6-Phe7-d-Trp8-Lys9-Thr10-Phe11]，L-363,301相关的化合物的合成，生物活性和构效关系研究（序列中的编号指的是天然生长抑素中残基的位置）。该化合物中的Pro残基被芳烷基类肽残基取代。我们提出一种利用β-甲基手性取代约束类肽侧链构象的新颖方法。我们的研究导致分子显示出对hsst2受体的强力结合和更高的选择性（与L-363，301相比，与hsst3和hsst5受体的结合更弱）。在体内，这些类肽类似物选择性抑制生长激素的释放，但对胰岛素的抑制没有作用。包括与两个独立实验室中的五个重组人生长抑素受体结合的生物测定以及体内抑制生长激素和胰岛素的生物学测定提供了对生长抑素类似物的结构与生物学活性之间关系的了解。我们的研究结果对其他肽类激素和神经递质的研究具有重要意义。
• [EN] GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITOR COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ INHIBITEUR DE LA GLYCOGÈNE PHOSPHORYLASE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT LEDIT COMPOSÉ
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009045831A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  This invention relates to a novel compound which is a glycogen phosphorylase inhibitor and its use in the treatment of diabetes and other conditions associated therewith. The invention further relates to a pharmaceutical composition containing the compound and to processes for preparing the compound and pharmaceutical composition.

  这项发明涉及一种新型化合物，它是一种糖原磷酸化酶抑制剂，以及其在治疗糖尿病和其他相关疾病中的用途。该发明还涉及含有该化合物的药物组合物，以及制备该化合物和药物组合物的方法。
• 5-Methylisoxazole-3-carboxamide-Directed Palladium-Catalyzed γ-C(sp³)–H Acetoxylation and Application to the Synthesis of γ-Mercapto Amino Acids for Native Chemical Ligation
  作者：Kalyan Kumar Pasunooti、Renliang Yang、Biplab Banerjee、Terence Yap、Chuan-Fa Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01160

  日期：2016.6.3

  Palladium-catalyzed acetoxylation of the primary γ-C(sp3)–H bonds in the amino acids Val, Thr, and Ile was achieved using a newly discovered 5-methylisoxazole-3-carboxamide directing group. The γ-acetoxylated α-amino acid derivatives could be easily converted to γ-mercapto amino acids, which are useful for native chemical ligation (NCL). The first application of NCL at isoleucine in the semisynthesis

  使用新发现的5-甲基异恶唑-3-羧酰胺指导基团实现了氨基酸Val，Thr和Ile中钯的初级γ-C（sp 3）–H键的钯催化乙酰氧基化。γ-乙酰氧基化的α-氨基酸衍生物可以轻松转换为γ-巯基氨基酸，可用于天然化学连接（NCL）。还展示了NCL在异亮氨酸在非洲爪蟾组蛋白H3蛋白半合成中的首次应用。
• Directed C–H Functionalization Reactions with a Picolinamide Directing Group: Ni-Catalyzed Cleavage and Byproduct Recycling
  作者：Sovan Biswas、Narendraprasad Reddy Bheemireddy、Mathias Bal、Ben F. Van Steijvoort、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02299

  日期：2019.10.18

  first Boc activated into tertiary N-Boc-N-substituted picolinamides. These were then cleaved via a Ni-catalyzed esterification reaction with EtOH to give valuable N-Boc protected amines. Ni(cod)2 was used as a catalyst without any ligands or base additives. The byproduct, ethyl 2-picolinate can be used to install the picolinamide DG in a direct or indirect manner on amines. The protocol exhibits a

  已经开发了一种有效的策略，用于裂解吡啶甲酸酰胺引导基团（DG）和回收所产生的副产物。在该方案中，首先将Picolinamides进行Boc活化，形成叔N-Boc-N-取代的picolinamides。然后将它们通过与EtOH的Ni催化酯化反应裂解，得到有价值的N-Boc保护的胺。Ni（cod）2被用作没有任何配体或碱添加剂的催化剂。副产物2-吡啶甲酸乙酯可用于直接或间接将吡啶甲酸酰胺DG安装在胺上。该方案显示出宽泛的官能团耐受性和高产率。为了证明这种方法的实用性，将其应用到了以2-吡啶甲酸酰胺为DG的CH官能化文献的最新选择中。
• [EN] AZA-PEPTIDE ALDEHYDES AND KETONES<br/>[FR] ALDÉHYDES ET CÉTONES AZA-PEPTIDIQUES
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2017151587A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The present disclosure relates to compositions for inhibiting proteases, methods for synthesizing the compositions, and methods of using the disclosed protease inhibitors. Aspects of the invention include aza-peptide aldehyde and ketone compositions that inhibit proteases. The disclosed compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable derivatives, prodrugs, or combinations thereof can be used to treat disease or pathological conditions related to the activity of proteases associated with a specific disease or condition.

  本公开涉及用于抑制蛋白酶的组合物，合成这些组合物的方法，以及使用所披露的蛋白酶抑制剂的方法。发明的方面包括抑制蛋白酶的氮杂肽醛和酮组合物。所披露的化合物、药学上可接受的盐、药学上可接受的衍生物、前药或其组合物可用于治疗与特定疾病或病况相关的蛋白酶活性相关的疾病或病理条件。