2-Hydroxylamino-benzonitril | 1885-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxylamino-benzonitril
• 英文别名: o-Hydroxylaminobenzonitril；2-Cyanphenylhydroxylamin；2-(Hydroxyamino) benzonitrile；2-(hydroxyamino)benzonitrile
• CAS: 1885-45-6
• 化学式: C₇H₆N₂O
• 分子量: 134.137
• InChiKey: XWGVDQHFFCGOIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 、 2-Hydroxylamino-benzonitril 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-N-(2-allyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxybenzylidene)-2-cyanoanilineoxide
  参考文献：
  名称：

  Isovanillin derived N-(un)substituted hydroxylamines possessing an ortho-allylic group: valuable precursors to bioactive N-heterocycles

  摘要：

  异香兰素衍生的N-芳基羟胺分子内1,3-二极性环加成与邻烯丙基二极性亲核试剂反应，生成三环异噁唑烷的新型苯并类似物，可轻松转化为官能化的内酰胺、γ-氨基醇和氧氮杂环庚烷。相应的N-未取代羟胺则生成四氢异喹啉。这些化合物的抗焦虑特性已在斑马鱼中进行了测试。

  DOI：

  10.1039/c3ob42460j
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲腈 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Hydroxylamino-benzonitril
  参考文献：
  名称：

  Ganapathy, K; Ramanujam, M, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1982, vol. 21, # 12, p. 1087 - 1089

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ganapathy, K; Ramanujam, M, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1982, vol. 21, # 12, p. 1087 - 1089
  作者：Ganapathy, K、Ramanujam, M

  DOI：——

  日期：——
• Isovanillin derived N-(un)substituted hydroxylamines possessing an ortho-allylic group: valuable precursors to bioactive N-heterocycles
  作者：Balakrishna Dulla、Neelima D. Tangellamudi、Sridhar Balasubramanian、Swapna Yellanki、Raghavender Medishetti、Rakesh Kumar Banote、Girish Hari Chaudhari、Pushkar Kulkarni、Javed Iqbal、Oliver Reiser、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3ob42460j

  日期：——

  The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of isovanillin derived N-aryl hydroxylamines possessing ortho-allylic dipolarophiles affords novel benzo analogues of tricyclic isoxazolidines that can be readily transformed into functionalized lactams, γ-aminoalcohols and oxazepines. The corresponding N-unsubstituted hydroxylamines give rise to tetrahydroisoquinolines. Anxiogenic properties of these compounds are tested in zebra fish.

  异香兰素衍生的N-芳基羟胺分子内1,3-二极性环加成与邻烯丙基二极性亲核试剂反应，生成三环异噁唑烷的新型苯并类似物，可轻松转化为官能化的内酰胺、γ-氨基醇和氧氮杂环庚烷。相应的N-未取代羟胺则生成四氢异喹啉。这些化合物的抗焦虑特性已在斑马鱼中进行了测试。