(2E,4E,6E)-7-phenylhepta-2,4,6-trienal | 32410-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E,6E)-7-phenylhepta-2,4,6-trienal
• 英文别名: 7-phenyl-2,4,6-heptatrienal；7-phenylhepta-2,4,6-trienal
• CAS: 32410-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: PIPFDCCYIUAHAC-DUFJELMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  345.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-7-phenylhepta-2,4,6-trienal 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E)-11-Phenylundeca-2,4,6,8,10-pentaenal
  参考文献：
  名称：

  醇的立体选择性有机催化氧化为烯类：制备多烯的同源方法

  摘要：

  开发了一种新型的通过氧化烯胺催化的有机催化氧化方法，该方法与由简单的饱和醇直接合成烯类具有优异的相容性。通过使用这种胺催化的IBX氧化，广泛的...

  DOI：

  10.1039/c5cc10093c
• 作为产物：
  描述：

  (2E, 4E)-5-phenylpenta-2,4-dienal 在 三正丁胺 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E,4E,6E)-7-phenylhepta-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  共轭多不硫酯的合成通过一锅煮的TiCl 4促进的醛醇缩合

  摘要：

  TiCl 4促进的S -4-氯苯基硫酯与烯醛或二烯醛的醛醇缩合导致二烯基或三烯基硫酯的高收率生产。由于良好的结晶度，在许多情况下，通过简单的过滤即可获得具有高E / Z比的产品。用DIBAL-H还原硫酯部分可得到相应的不饱和醛，同时抑制E / Z异构化和过度还原。该方法可用于制备天然产物如鬼臼菌素和金黄色素的简单合成中间体。溴三烯基硫酯产物通过以下方式转化为四烯基硫酯 钯催化的交叉偶联而不会影响硫酯部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152280

文献信息

• Donor Rhodium Carbenes by Retro-Buchner Reaction
  作者：Mauro Mato、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201813512

  日期：2019.2.11

  of cycloadditions and insertion reactions. Herein, we report the first generation of donor RhII carbenes by decarbenation of 7‐substituted 1,3,5‐cycloheptatrienes. This discovery unlocks an improved retro‐Buchner‐cyclopropanation sequence, a Si−H insertion reaction for a broad‐scope synthesis of allylsilanes, and a new method for the vinylogation of aldehydes. The last strategy led to the development

  卡宾铑是一系列环加成反应和插入反应的关键中间体。在此，我们报告了通过7-取代的1,3,5-环庚庚烯的脱碳而生成的第一代供体Rh II卡宾。这一发现开启了改良的布氏环丙烷化反应的逆序，用于广谱合成烯丙基硅烷的Si-H插入反应以及醛类乙烯基化的新方法。最后一种策略导致了E-多烯的迭代合成的发展，以及navenones B和C的总合成。
• 1,<i>n</i>-Rearrangement of Allylic Alcohols Promoted by Hot Water: Application to the Synthesis of Navenone B, a Polyene Natural Product
  作者：Pei-Fang Li、Heng-Lu Wang、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo5004086

  日期：2014.5.2

  n-rearrangement (n = 3, 5, 7, 9) of allylic alcohols. In some cases, the rearrangement reactions joined isolated C–C double or triple bonds to generate conjugated polyene or enyne structure motifs. We used the 1,3-rearrangement reaction of an allylic alcohol in hot water as part of an attractive new strategy for construction of the polyene natural product navenone B by iterative use of a Grignard reaction

  首次报道，作为弱酸性催化剂的热水有效地促进了烯丙醇的1，n重排（n = 3、5、7、9 ）。在某些情况下，重排反应会连接孤立的C双键或C键，从而生成共轭多烯或烯结构的基序。我们使用了烯丙醇在热水中的1,3-重排反应作为通过反复使用格利雅（Grignard）反应构建多烯天然产物navenone B的有吸引力的新策略的一部分，将所得烯丙基的1,3-重排酒精和随后氧化的重排产物。
• Facile one pot thermal dehydration and dethioacetalization of β-hydroxydithioacetals with dimethyl sulphoxide : synthesis of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Ch.Srinivasa Rao、M. Chandrasekharam、Balaram Patro、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85646-5

  日期：1994.1

  -oxodithioacetals 2a-m are shown to undergo facile one pot thermal dehydration and dethioacetalization in the presence of dimethyl sulphoxide to afford the corresponding ene- and polyene aldehydes 5a-m and 6a-b in good yields. The probable mechanism of dethioacetalization with dimethyl sulphoxide has also been discussed.

  通过将相应的-氧二硫缩醛2a-m通过硼氢化钠还原（或格氏添加）获得的无环和环状的-羟基二硫缩醛3a-m和4a-b显示在二甲亚砜存在下容易地一锅热脱水和脱硫缩醛化以得到相应的烯和多烯醛5a-m和6a-b的收率很高。还讨论了用二甲基亚砜进行脱硫缩醛化的可能机理。
• Synthesis of .GAMMA.-Hydroxybutenolides Applying Crossed Aldol Condensation in the Presence of a Bulky Lewis Acid and Their Anti-tumor Activity
  作者：Yumiko Yamano、Yumi Fujita、Yukari Mizuguchi、Kimie Nakagawa、Toshio Okano、Masayoshi Ito、Akimori Wada

  DOI：10.1248/cpb.55.1365

  日期：——

  An improved synthesis of gamma-hydroxybutenolides 1a-d was achieved via crossed aldol condensation between aldehydes 2a-d and the protected gamma-hydroxy-beta-methylbutenolides 3 or 4 using the bulky Lewis acid, aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH). Using this same methodology, the gamma-hydroxybutenolides 17a-d having various heteroaromatic rings were synthesized and their anti-tumor activities

  使用庞大的路易斯酸三（2,6-二苯酚铝）铝，通过醛2a-d与受保护的γ-羟基-β-甲基丁烯化物3或4之间的交叉羟醛缩合反应，可以提高γ-羟基丁烯化物1a-d的合成效率（ ATPH）。使用相同的方法，合成了具有各种杂芳族环的γ-羟基丁烯内酯17a-d，并评估了它们的抗肿瘤活性。
• Efficient Dehydration of Hydroxyenals and -enones: HfCl4 · (THF)2 as an effective Catalyst for Di-, Tri- and Tetraene Formation
  作者：Susumu Saito、Takashi Nagahara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2001-18094

  日期：——

  Polyenes were easily obtained from hydroxy(tri, di)ene-containing carbonyl compounds in good to excellent yields in the presence of catalytic HfCl4 · (THF)2.

  在催化剂HfCl4 · (THF)2的存在下，含有羟基的三烯或二烯酮化合物能够容易地制备烯化合物，产率良好至优秀。